(E)-β-bromo-3,4-dichlorostyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-β-bromo-3,4-dichlorostyrene
• 英文别名: (E)-4-(2-bromovinyl)-1,2-dichlorobenzene；4-[(E)-2-bromoethenyl]-1,2-dichlorobenzene
• 化学式: C₈H₅BrCl₂
• 分子量: 251.938
• InChiKey: MOYALMSYXOMBRE-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 (E)-β-bromo-3,4-dichlorostyrene 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cobalt catalysed, copper assisted C(sp²)–P cross coupling

  摘要：

  一种高效的C(sp²)–P交叉偶联反应已经通过使用Co/Cu催化体系实现，以便获得乙烯基和芳基膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6nj02247b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸 在 dibromamine-T 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到(E)-β-bromo-3,4-dichlorostyrene
  参考文献：
  名称：

  TsNBr 2促进α，β-不饱和羧酸的脱羧溴化

  摘要：

  已经开发了使用N，N-二溴-对甲苯磺酰胺（TsNBr 2）的α，β-不饱和羧酸的脱羧溴化的快速方法。在乙腈中碳酸钾存在下，用TsNBr 2处理肉桂酸可生成相应的β-溴苯乙烯。（E的排他性在很短的时间内（5-15分钟）以立体选择性的方式观察到了）-β-溴苯乙烯。该方法进一步扩展为从相应的丙酸获得1-溴代炔烃。当在室温下在乙腈中以DBU为碱存在下进行反应时，观察到溴炔的瞬时形成。在温和的反应条件下，可以将各种各样的肉桂酸和丙酸分别转化为相应的β-溴代苯乙烯和1-溴代炔烃，且产率高至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.041

文献信息

• Nickel-Copper-Catalyzed C(<i>sp</i>²)N Cross-Coupling of Cyclic and Bridged Amides: An Access to Cyclic Enamides and Alkenyl Vince Lactams
  作者：Pintu Maity、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201500457

  日期：2015.11.16

  of E2 type elimination of (Z)-styrenyl halides in the presence of a strong base like cesium carbonate followed by homocoupling. This catalyst system works efficiently for the N-arylation too along with N-styrenylation and vinylation. The bridged as well as cyclic amides successfully coupled with substituted aryl halides to provide the corresponding products. In general, the reactions are clean and high

  在没有任何配体的情况下，已开发出苯乙烯和卤化乙烯基与环和桥联酰胺的高效C（sp 2）N交叉偶联，乙酰丙酮丙酮化镍[Ni（acac）2 ]和碘化铜（I）催化。优化反应条件，以使碳酸铯（Cs 2 CO 3）（2.0当量）在N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中，在氩气中，在Ni（acac）存在下，在110°C的条件下获得最大的产物收率。）2/ CuI（各10 mol％）。通过该程序获得了一系列文斯内酰胺（桥联酰胺）和环状酰胺的烯基衍生物。含卤素的苯乙烯基溴化物也要与酰胺偶合以提供产物。偶联具有高度的化学选择性，因为在反应过程中，芳环上的卤素（Br，Cl，F）保持完整，可用于进一步官能化以使这些酰胺更有用。尽管（E）-苯乙烯基卤化物产生了相应的（E）-苯乙烯基烯酰胺，但与（Z）-苯乙烯基卤化物的反应产生了1，3-二炔，而不是（Z）-苯乙烯基酰胺。可以通过消除E 2型消除（Z苯乙烯-卤化物在强碱（如碳
• Aryldiazonium Salts and DABSO: A Versatile Combination for Three‐Component Sulfonylative Cross‐Coupling Reactions
  作者：Pritha Das、Subhodeep Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/asia.202200085

  日期：2022.6

  A catalyzed synthesis of diarylsulfones with arylboronic acids and catalyst-free synthesis of arylvinyl and alkylvinyl sulfones from vinyl bronic acids or halides is reported.

  报道了用芳基硼酸催化合成二芳基砜和由乙烯基溴酸或卤化物无催化剂合成芳基乙烯基和烷基乙烯基砜。
• Nickel/Copper Co‐catalyzed Enantioselective Reductive Coupling of Oxabenzonorbornadienes with Vinyl Bromides
  作者：Yao Deng、Yunyan Meng、Qiongtong Yang、Zixiu Liu、Ruifeng Fan、Jingchao Chen、Baomin Fan

  DOI：10.1002/adsc.202300633

  日期：2023.10.13

  applicable with a wide range of azabenzonorbornadienes and vinyl bromides under nickel/copper co-catalytic system, affording the cis ring-opening vinylation products in good yields with high optical purities. The present study has enabled straightforward stereoselective preparation of chiral 2-vinyl-tetrahydronaphthalens from vinyl halides.

  以地球上丰富的镍催化剂和铜作为路易斯酸助催化剂，开发了氧苯并降冰片二烯与溴乙烯的对映选择性还原偶联反应。在镍/铜共催化体系下，不对称还原偶联适用于多种氮杂苯并降冰片二烯和乙烯基溴，可得到高产率和高光学纯度的顺式开环乙烯基化产物。本研究已经能够从卤乙烯中直接立体选择性制备手性 2-乙烯基-四氢萘。
• A general preparation of (Z)-1-fluorostilbene derivatives for the design of conformationally restricted peptidomimetics
  作者：David R. Williams、Micheal W. Fultz、Thomas E. Christos、Jeffery S. Carter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.099

  日期：2010.1

  The preparation of (Z)-1-fluoro-2-bromostyrenes provides a general route for the formation of (Z)-1-fluorostilbene derivatives as configurationally stable spacial linkers for the design of conformationally restricted peptidomimetics. Palladium-catalyzed aryl Suzuki and Stille cross-coupling reactions have been surveyed to proceed with complete retention of fluoroalkene geometry, and permit the direct incorporation of a variety of aryl and heteroaromatic substituents. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TsNBr2 promoted decarboxylative bromination of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Debojit Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.041

  日期：2018.12

  A rapid process for decarboxylative bromination of α,β-unsaturated carboxylic acids have been developed using N,N-dibromo-p-toluenesulfonamide (TsNBr2). Treatment of cinnamic acids with TsNBr2 in presence of potassium carbonate in acetonitrile produces corresponding β-bromostyrenes at room temperature. Exclusive formation of (E)-β-bromostyrenes was observed in a stereoselective manner within a very

  已经开发了使用N，N-二溴-对甲苯磺酰胺（TsNBr 2）的α，β-不饱和羧酸的脱羧溴化的快速方法。在乙腈中碳酸钾存在下，用TsNBr 2处理肉桂酸可生成相应的β-溴苯乙烯。（E的排他性在很短的时间内（5-15分钟）以立体选择性的方式观察到了）-β-溴苯乙烯。该方法进一步扩展为从相应的丙酸获得1-溴代炔烃。当在室温下在乙腈中以DBU为碱存在下进行反应时，观察到溴炔的瞬时形成。在温和的反应条件下，可以将各种各样的肉桂酸和丙酸分别转化为相应的β-溴代苯乙烯和1-溴代炔烃，且产率高至优异。