(E)-methyl 4-(2-(diisopropoxyphosphoryl)vinyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(2-(diisopropoxyphosphoryl)vinyl)benzoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(2-(diisopropoxyphosphoryl)vinyl)benzoate；methyl 4-[(E)-2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]ethenyl]benzoate
• 化学式: C₁₆H₂₃O₅P
• 分子量: 326.329
• InChiKey: MBYIADVTDVMJMU-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 methyl (E)-4-(2-bromovinyl)benzoate 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(E)-methyl 4-(2-(diisopropoxyphosphoryl)vinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cobalt catalysed, copper assisted C(sp²)–P cross coupling

  摘要：

  一种高效的C(sp²)–P交叉偶联反应已经通过使用Co/Cu催化体系实现，以便获得乙烯基和芳基膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6nj02247b

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarboxylative C–P Cross-Coupling of Alkenyl Acids with P(O)H Compounds
  作者：Yile Wu、Liu Leo Liu、Kaili Yan、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo501321m

  日期：2014.9.5

  The first nickel-catalyzed decarboxylative C–P coupling of a wide range of alkenyl acids with various P(O)H compounds, especially for H-phosphonates, has been developed, affording a versatile and efficient tool for the preparation of valuable (E)-1-alkenylphosphonates, (E)-1-alkenylphosphinate oxides, and (E)-1-alkenylphosphine oxides with high stereoselectivity and broad substrate applicability. DFT

  已开发出首个镍催化的各种烯基酸与各种P（O）H化合物（特别是对于H膦酸酯）的脱羧C-P偶联，为制备有价值的（E）提供了一种通用而有效的工具-1- alkenylphosphonates，（ë）-1- alkenylphosphinate氧化物，和（ë）高立体选择性和广泛的底物的适用性-1- alkenylphosphine氧化物。DFT计算表明，由于亲核性强和尺寸大，在还原消除步骤中膦配体比氮配体表现出更好的催化性能。
• Cobalt catalysed, copper assisted C(sp²)–P cross coupling
  作者：Tubai Ghosh、Pintu Maity、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c6nj02247b

  日期：——

  An efficient C(sp²)–P cross coupling has been achieved using a Co/Cu catalytic system for access to vinyl and aryl phosphonates.

  一种高效的C(sp²)–P交叉偶联反应已经通过使用Co/Cu催化体系实现，以便获得乙烯基和芳基膦酸酯。