2-ethoxy-6-methylcarbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-6-methylcarbazole
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: CIVDJXZHARAKEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙醚 在 palladium diacetate copper diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.02h， 生成 2-ethoxy-6-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxygenated Carbazoles by Palladium-Mediated Oxidative Double C-H Activation of Diarylamines Assisted by Microwave Irradiation

  摘要：

  在有醋酸钯和微量二甲基甲酰胺的存在下进行微波照射，可以快速高效地将二苯胺环脱氢成卡巴唑。与传统条件下的反应相比，微波辅助反应的适用范围更广，因为它允许在产率几乎没有明显损失的情况下制备氧化卡巴唑。该方法在卡巴唑生物碱的制备中的适用性已经通过murrayafoline A的总合成得到了证明，该合成从市售材料出发，整体产率达到50%，是迄今为止制备该生物碱的最短和最高效的路线。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950415

文献信息

• Acid-Free Synthesis of Carbazoles and Carbazolequinones by Intramolecular Pd-Catalyzed, Microwave-Assisted Oxidative Biaryl Coupling Reactions - Efficient Syntheses of Murrayafoline A, 2-Methoxy-3-methylcarbazole, and Glycozolidine
  作者：Vellaisamy Sridharan、M. Antonia Martín、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.200900537

  日期：2009.9

  A mild and efficient methodology for the synthesis of oxygenated carbazoles from diarylamines under non-acidic conditions was developed, based on a palladium-catalyzed, microwave-assisted double C–H bond activation process. This new protocol was successfully applied to the synthesis of three naturally occurring carbazoles, namely murrayafoline A, 2-methoxy-3-methylcarbazole, and glycozolidine. The

  基于钯催化的微波辅助双 C-H 键活化过程，开发了一种在非酸性条件下由二芳基胺合成氧化咔唑的温和有效的方法。这一新协议已成功应用于三种天然咔唑的合成，即 murrayafoline A、2-甲氧基-3-甲基咔唑和糖唑烷。反应范围也扩大到包括苯并稠合咔唑醌的合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of Oxygenated Carbazoles by Palladium-Mediated Oxidative Double C-H Activation of Diarylamines Assisted by Microwave Irradiation
  作者：J. Menéndez、Vellaisamy Sridharan、Mª Martín

  DOI：10.1055/s-2006-950415

  日期：2006.9

  Microwave irradiation in the presence of palladium acetate and traces of dimethylformamide allows the fast and efficient cyclodehydrogenation of diphenylamines into carbazoles. The scope of the microwave-assisted reaction is broader than that of the one using conventional conditions in that it allows the preparation of oxygenated carbazoles without apparent loss in yield. The applicability of the method to the preparation of carbazole alkaloids has been demonstrated by the development of a total synthesis of ­murrayafoline A, which proceeds in 50% overall yield from commercially available materials and is the shortest and most efficient route for the preparation of this alkaloid to date.

  在有醋酸钯和微量二甲基甲酰胺的存在下进行微波照射，可以快速高效地将二苯胺环脱氢成卡巴唑。与传统条件下的反应相比，微波辅助反应的适用范围更广，因为它允许在产率几乎没有明显损失的情况下制备氧化卡巴唑。该方法在卡巴唑生物碱的制备中的适用性已经通过murrayafoline A的总合成得到了证明，该合成从市售材料出发，整体产率达到50%，是迄今为止制备该生物碱的最短和最高效的路线。