去氢双丁香酚 | 4433-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 去氢双丁香酚
• 英文名称: 5,5'-diallyl-2,2'-dihydroxy-3,3'-dimethoxybiphenyl
• 英文别名: Dieugenol；5, 5′‑diallyl‑3,3′‑dimethoxy‑[1,1′‑biphenyl]‑2,2′‑diol；5,5'-bis(2-propenyl)-2,2'-dihydroxy-3,3'-dimethoxybiphenyl；3,3'-dimethoxy-5,5'-di-2-propenyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diol；2,2'-dihydroxy-3,3'-dimethoxy-5,5'-diallyl-1,1'-biphenyl；3,3'-dimethoxy-5,5'-di(prop-2-en-1-yl)biphenyl-2,2'-diol；Dehydrodieugenol；2-(2-hydroxy-3-methoxy-5-prop-2-enylphenyl)-6-methoxy-4-prop-2-enylphenol
• CAS: 4433-08-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: KETPSFSOGFKJJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  439.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈：可溶； DMSO：可溶；甲醇：可溶
• 保留指数：
  2707.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢双丁香酚 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 乙醇 作用下， 生成 Dehydrodiveratrumsaeure
  参考文献：
  名称：

  Erdtman, Biochemische Zeitschrift, 1933, vol. 258, p. 172,179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 (5,10,15,20-tetrakis(p-methoxyphenyl)-21H,23H-porphyrinate)cobalt(II) 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 以73%的产率得到去氢双丁香酚
  参考文献：
  名称：

  钴 (II)-卟啉催化的有氧氧化：酚类的氧化偶联

  摘要：

  钴-卟啉催化的酚类通过氧化 C-H 功能化进行有氧氧化偶联的第一个例子已经开发出来。在 T(p-OMe)PPCo 和 Na2CO3 存在下，具有不同取代基的酚的氧化偶联以 O2 作为末端氧化剂顺利进行，以令人满意的产率得到相应的联芳基化合物。联芳基衍生物在药物领域和作为金属催化中的配体很重要。还报道了这种氧化偶联反应的初步机理研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201595

文献信息

• Hypoiodite-catalysed oxidative homocoupling of arenols and tandem oxidation/cross-coupling of hydroquinones with arenes
  作者：Muhammet Uyanik、Dai Nagata、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/d1cc05171g

  日期：——

  We report the hypoiodite-catalyzed oxidative C–C homocoupling of arenols to biarenols or biquinones using aqueous hydrogen peroxide as an oxidant. In addition, by combining hypoiodite catalysis and lipophilic Lewis acid-assisted Brønsted acid catalysis under aqueous conditions, we achieved a tandem oxidation/cross-coupling reaction of hydroquinones with electron-rich arenes. These results highlight

  我们报告了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的次碘酸盐催化氧化 C-C 同偶联的壬醇与双烯醇或双醌。此外，通过在水性条件下结合次碘酸盐催化和亲脂性路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化，我们实现了对苯二酚与富电子芳烃的串联氧化/交叉偶联反应。这些结果突出了次碘酸盐/酸共催化在氧化偶联反应中的应用范围。
• Carbodiimides as Acid Scavengers in Aluminum Triiodide Induced Cleavage of Alkyl Aryl Ethers
  作者：Dayong Sang、Jiahui Wang、Yun Zheng、Jianyuan He、Caili Yuan、Qing An、Juan Tian

  DOI：10.1055/s-0036-1588755

  日期：2017.6

  is applicable to variant alkyl aryl ethers such as eugenol, vanillin, ortho-vanillin and methyl eugenol. Suitable substrates are not limited to alkyl o-hydroxyphenyl ethers. A practical procedure for the cleavage of alkyl aryl ethers containing labile functional groups has been developed using aluminum triiodide as the ether cleaving reagent. Carbodiimides, typically used as dehydration reagents for

  摘要 使用三碘化铝作为醚裂解剂，已经开发了裂解含有不稳定官能团的烷基芳基醚的实用方法。发现碳二亚胺通常用作脱水剂，用于胺和羧酸的偶联以产生酰胺键，是防止碘酸不稳定基团变质的有效碘化氢清除剂。该方法适用于变体烷基芳基醚，例如丁子香酚，香兰素，邻香兰素和甲基丁香酚。合适的底物不限于烷基邻羟基苯醚。 使用三碘化铝作为醚裂解剂，已经开发了裂解含有不稳定官能团的烷基芳基醚的实用方法。发现碳二亚胺通常用作脱水剂，用于胺和羧酸的偶联以产生酰胺键，是防止碘酸不稳定基团变质的有效碘化氢清除剂。该方法适用于变体烷基芳基醚，例如丁子香酚，香兰素，邻香兰素和甲基丁香酚。合适的底物不限于烷基邻羟基苯醚。
• 一种苯基烷基醚的醚键断裂方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN106866377B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种苯基烷基醚的醚键断裂方法，该方法是：在有机溶剂中，在三碘化铝和碳二亚胺存在的条件下，苯基烷基醚在‑20℃至回流的温度下发生醚键断裂反应，生成苯酚及其衍生物。该方法条件温和，操作简便，而且产率高，适用的苯基烷基醚范围广。
• Process for preparing biphenyl compounds
  申请人：UNIVERSITÉ DE BORDEAUX

  公开号：US10155969B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  The present invention relates to a process for preparing a compound having the formula (I), said process comprising the following steps: a) the addition of an oxygen source into a solution of a compound of formula (II), in a water-miscible solvent, b) the addition of a laccase in the solution obtained after step a); and c) the possible recovering of the compound of formula (I) thus obtained.

  本发明涉及一种制备具有化学式(I)的化合物的方法，该方法包括以下步骤：a)将氧源加入到具有化学式(II)的化合物的溶液中，溶剂为水溶性溶剂；b)将漆酶加入到步骤a)得到的溶液中；c)可能回收所得到的具有化学式(I)的化合物。
• Attempt to approach the role of phenolic phenylpropenol structures in the photoyellowing of softwood mechanical pulps
  作者：Brigitte Ruffin、Stéphane Grelier、Aziz Nourmamode、Alain Castellan

  DOI：10.1139/v02-123

  日期：2002.9.1

  Three biphenyl (I, II, III) compounds and a benzylarylether (IV) compound were synthesized to detect and quantify the presence of phenolic phenylpropenols in unbleached, peroxide-bleached, or sodium borohydride-reduced mechanical softwood pulps. The methodology used is based on a gas chromatography – mass spectrometry search of the prepared compounds in the residue obtained after ethylation, thioacidolysis, and desulfurization of the pulps. Detection of biphenyl I ([Formula: see text]4 × 10^–6 mol g^–1) in unbleached and NaBH₄-reduced pulps is indicative of the presence of phenolic coniferaldehyde units in these pulps. Traces of biphenyl II, found in the peroxide-bleached pulp, probably came from ferulic acid units formed by oxidation of coniferaldehyde by H₂O₂. No biphenyl ether III or benzylaryl ether IV were detected in the three pulps. This result indicates that phenolic phenylpropenol units are not present in softwood mechanical pulps and do not contribute to the fast part of their photoyellowing.Key words: mechanical pulp, photoyellowing, phenol, coniferyl alcohol, biphenyl.

  合成了三种联苯(I、II、III)化合物和一种苯基芳基醚(IV)化合物，用于检测和定量未漂白、过氧化漂白或硼氢化钠还原的机械软木浆中酚基苯丙烯酚的存在。所使用的方法基于对经乙基化、硫酸酯解和硫脱硫后获得的残渣中的制备化合物进行气相色谱-质谱搜索。在未漂白和NaBH₄-还原的浆中检测到的联苯I([Formula: see text]4 × 10^–6 mol g^–1)表明这些浆中存在酚基考酮醛单元。在过氧化漂白浆中发现的微量联苯II可能来自于对考酮醛通过H₂O₂氧化形成的香豆酸单元。在这三种浆中未检测到联苯醚III或苯基芳基醚IV。这个结果表明机械软木浆中不存在酚基苯丙烯酚单元，也不会对其光黄变的快速部分产生影响。关键词：机械浆、光黄变、酚、考酮醇、联苯。