O-methyldehydrodieugenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyldehydrodieugenol
• 英文别名: 2-(2,3-Dimethoxy-5-prop-2-enylphenyl)-6-methoxy-4-prop-2-enylphenol；2-(2,3-dimethoxy-5-prop-2-enylphenyl)-6-methoxy-4-prop-2-enylphenol
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: IRJPSJDQIIMZOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢双丁香酚 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到O-methyldehydrodieugenol
  参考文献：
  名称：

  来自 Ocotea cymbarum 的脱氢二萜醇

  摘要：

  摘要 亚马逊盆地 Ocotea cymbarum 的树干木材含有 α-水芹烯、α-蒎烯、丁香酚、脱氢二丁香酚及其单甲醚，以及以前未知的脱氢二丁香酚-B（4,5'-二烯丙基-2'-羟基- 2,3'-二甲氧基二苯醚）。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)87038-5

文献信息

• Synthesis and Antileishmanial Activity of Natural Dehydrodieugenol and Its Mono- and Dimethyl Ethers
  作者：Luis Cezar Rodrigues、José Maria Barbosa-Filho、Marcia Rosa de Oliveira、Patrícia Lima do Nascimento Néris、Flávio Valadares Pereira Borges、Roberto Mioso

  DOI：10.1002/cbdv.201500280

  日期：2016.7

  monomethyl ether (DHDE-1MeO) and its dimethyl ether derivative (DHDE-2MeO). The products from the reactions were characterized by (1) H- and (13) C-NMR spectroscopy. Additionally, these studies have reported the antileishmanial activity of DHDE against Leishmania amazonensis (IC50 value of 42.20 μg ml(-1) ) and shown that partial methoxylation of DHDE results in a significant increase in its antiparasitic

  天然化合物的化学研究及其衍生物的合成对于新药的开发至关重要。在这项工作中，通过丁香酚的氧化偶合，由铁氰化钾（K3 [Fe（CN）6]）和NH3·H2 O的水性混合物促进，获得了脱氢丁香酚（DHDE）。DHDE与MeI和K2 CO3的部分甲氧基化主要产生分子形状的单甲醚（DHDE-1MeO）及其二甲醚衍生物（DHDE-2MeO）。反应的产物用（1）H-和（13）C-NMR光谱表征。此外，这些研究还报道了DHDE对亚马逊利什曼原虫的抗菌活性（IC50值为42。20μgml（-1）），表明DHDE的部分甲氧基化导致其抗寄生虫活性显着增加（IC50值为13.68μgml（-1））。基于体外生物测定法，DHDE-1MeO以前鞭毛体形式表现出最高的杀菌作用。通过直接一步合成该单甲氧基化化合物的生产可以被认为是一种经济高效且环保的方法，反应时间短。