1,1'-di-2-propenyl-3,4,3',4'-tetramethoxy-5,5'-biphenyl | 13417-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-di-2-propenyl-3,4,3',4'-tetramethoxy-5,5'-biphenyl
• 英文别名: 2,2',3,3'-tetramethoxy-5,5'-di(prop-2-en-1-yl)biphenyl；2,2',3,3'-tetramethoxy-5,5'-diallyl-1,1'-biphenyl；5,5'-diallyl-2,2',3,3'-tetramethoxy-2,2'-biphenol；dehydrodieugenol dimethyl ether；di-O-methyldehydrodieugenol；MDDE；1-(2,3-Dimethoxy-5-prop-2-enylphenyl)-2,3-dimethoxy-5-prop-2-enylbenzene
• CAS: 13417-56-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: FPLKPCUDKVEJDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-di-2-propenyl-3,4,3',4'-tetramethoxy-5,5'-biphenyl 在 potassium permanganate 作用下， 生成 Dehydrodiveratrumsaeure
  参考文献：
  名称：

  Erdtman, Biochemische Zeitschrift, 1933, vol. 258, p. 172,179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 potassium carbonate 、 1-间苯磺酸钠基-5-巯基-1H-四氮唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,1'-di-2-propenyl-3,4,3',4'-tetramethoxy-5,5'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  丁香酚的电化学脱氢二聚化可持续获取生物基双酚环氧树脂

  摘要：

  化石资源有限，需要来自可再生原料（例如植物生物质）的创新单体和聚合物。热固性环氧树脂主要依赖于石油化学双酚型单体，这些单体可提供高性能材料，但由于其对人体健康的影响而引起争议。本文中，我们通过丁香油的主要成分丁香酚的直接脱氢二聚作用提出了两种生物基环氧树脂。考虑到绿色化学原理，我们开发了使用甲醇作为环境友好溶剂的网状玻璃碳（RVC）电极的电化学脱氢二聚反应。因此，应使用氟化溶剂，例如1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）或常用的氧化剂，例如铁氰化钾（K 3 [Fe（CN）6避免了）），并获得了47％的高反应质量效率（RME）。烷基化和环氧化分别得到两种具有2和4个环氧官能度的环氧树脂MDDE-2E和ADDE-4E。用MHHPA固化可得到耐久的环氧材料，其MDDE-2E的T g为153°C（DGEBA：151°C），ADDE-4E的T g为216°C，这反映了固化的环氧材料的网络密度

  DOI：

  10.1039/c9gc02068c

文献信息

• Process for preparing biphenyl compounds
  申请人：UNIVERSITÉ DE BORDEAUX

  公开号：US10155969B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  The present invention relates to a process for preparing a compound having the formula (I), said process comprising the following steps: a) the addition of an oxygen source into a solution of a compound of formula (II), in a water-miscible solvent, b) the addition of a laccase in the solution obtained after step a); and c) the possible recovering of the compound of formula (I) thus obtained.

  本发明涉及一种制备具有化学式(I)的化合物的方法，该方法包括以下步骤：a)将氧源加入到具有化学式(II)的化合物的溶液中，溶剂为水溶性溶剂；b)将漆酶加入到步骤a)得到的溶液中；c)可能回收所得到的具有化学式(I)的化合物。
• Antimutagenic Activity of Phenylpropanoids from Clove (<i>Syzygium aromaticum</i>)
  作者：Mitsuo Miyazawa、Masayoshi Hisama

  DOI：10.1021/jf030247q

  日期：2003.10.1

  3-amino-1,4-dimethyl-5H-pyrido[4,3-b]indole (Trp-P-1), which require liver metabolizing enzymes and activated Trp-P-1 and UV irradiation. Compounds 1 and 2 showed dramatic reductions in their mutagenic potential of all of the aforementioned chemicals or treatment. For the search of the structure-activity relationship, the derivatives of 1 and 2 (1a and 2a-c) were also assayed with all mutagens. Finally

  从丁香的芽中分离出具有抗诱变活性的苯丙烷。在鼠伤寒沙门氏菌TA1535 / pSK1002中诱导SOS应答后，分离的化合物抑制了umu基因的表达，所述鼠伤寒沙门氏菌TA1535 / pSK1002已用各种诱变剂处理。抑制性化合物主要位于加工的丁香的乙酸乙酯提取物级分中。通过硅胶柱色谱进一步分离该乙酸乙酯级分，其纯化和随后鉴定了抑制性化合物。然后使用电子冲击质谱，IR以及（1）H和（13）C NMR光谱来描绘赋予观察到的抗诱变活性的化合物的结构。次级抑制化合物被鉴定为脱氢丁香酚（1）和反式松柏基醛（2）。当使用2-（2-呋喃基）-3-（5-硝基-2-呋喃基）丙烯酰胺（呋喃基呋喃酰胺）作为诱变剂时，与对照相比，化合物1在0.60 micromol的浓度下抑制了umu基因表达的58％ / mL，ID（50）（50％抑制剂量）值为0.48 micromol / mL，与对照组相比，化合物2在1.20
• Enantiopure 2,2′-dihydroxy-3,3′-dimethoxy-5,5′-diallyl-6,6′-dibromo-1,1′-biphenyl: a conformationally stable C2-dimer of a eugenol derivative
  作者：Giovanna Delogu、Davide Fabbri、Maria Antonietta Dettori、Alessandra Forni、Gianluigi Casalone

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.020

  日期：2004.1

  The preparation and resolution of the title conformationally stable biphenyl 9 has been performed in high chemical yield starting from eugenol 1. Enantiopure biphenyls (aR)-(+)-9 and (aS)-(−)-9 were achieved, respectively, by resolution of the corresponding menthylcarbonate diastereomer and subsequent reduction. Absolute configuration and specific rotation were correlated by X-ray analysis of the crystal

  从丁子香酚1开始，以高化学收率进行了标题构象稳定的联苯9的制备和拆分。通过拆分相应的碳酸薄荷酯非对映异构体并随后还原，分别获得了对映纯联苯（a R）-（+）- 9和（a S）-（-）- 9。通过X射线分析非对映纯硫代磷酸氨基硫代磷酸酯（R，S）-（-）- 16的晶体结构，将绝对构型和比旋光相关联。
• Synthesis and Antileishmanial Activity of Natural Dehydrodieugenol and Its Mono- and Dimethyl Ethers
  作者：Luis Cezar Rodrigues、José Maria Barbosa-Filho、Marcia Rosa de Oliveira、Patrícia Lima do Nascimento Néris、Flávio Valadares Pereira Borges、Roberto Mioso

  DOI：10.1002/cbdv.201500280

  日期：2016.7

  monomethyl ether (DHDE-1MeO) and its dimethyl ether derivative (DHDE-2MeO). The products from the reactions were characterized by (1) H- and (13) C-NMR spectroscopy. Additionally, these studies have reported the antileishmanial activity of DHDE against Leishmania amazonensis (IC50 value of 42.20 μg ml(-1) ) and shown that partial methoxylation of DHDE results in a significant increase in its antiparasitic

  天然化合物的化学研究及其衍生物的合成对于新药的开发至关重要。在这项工作中，通过丁香酚的氧化偶合，由铁氰化钾（K3 [Fe（CN）6]）和NH3·H2 O的水性混合物促进，获得了脱氢丁香酚（DHDE）。DHDE与MeI和K2 CO3的部分甲氧基化主要产生分子形状的单甲醚（DHDE-1MeO）及其二甲醚衍生物（DHDE-2MeO）。反应的产物用（1）H-和（13）C-NMR光谱表征。此外，这些研究还报道了DHDE对亚马逊利什曼原虫的抗菌活性（IC50值为42。20μgml（-1）），表明DHDE的部分甲氧基化导致其抗寄生虫活性显着增加（IC50值为13.68μgml（-1））。基于体外生物测定法，DHDE-1MeO以前鞭毛体形式表现出最高的杀菌作用。通过直接一步合成该单甲氧基化化合物的生产可以被认为是一种经济高效且环保的方法，反应时间短。
• Dettori, Maria Antonietta; Fabbri, Davide; Pisano, Marina, Letters in drug design and discovery, 2015, vol. 12, # 2, p. 131 - 139
  作者：Dettori, Maria Antonietta、Fabbri, Davide、Pisano, Marina、Rozzo, Carla、Palmieri, Giuseppe、Dessì, Alessandro、Dallocchio, Roberto、Delogu, Giovanna

  DOI：——

  日期：——