1,5-anhydro-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(N²-(dimethylamino)methylene-guanin-9-yl)-D-altro-hexitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(N²-(dimethylamino)methylene-guanin-9-yl)-D-altro-hexitol
• 英文别名: [(2R,4aR,7R,8S,8aS)-7-[2-[(E)-dimethylaminomethylideneamino]-6-oxo-1H-purin-9-yl]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• 化学式: C₂₈H₂₈N₆O₆
• 分子量: 544.567
• InChiKey: KGNFQRZLVCJSTF-PWTNURDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(N²-(dimethylamino)methylene-guanin-9-yl)-D-altro-hexitol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,5-anhydro-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-(N²-(dimethylamino)methylene-guanin-9-yl)-D-altro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  受保护的D-麦芽糖醇核苷的合成作为寡核苷酸合成的基础

  摘要：

  与腺嘌呤和尿嘧啶碱基部分d-阿卓糖醇核苷由1,5-环氧化物环的亲核开得到：2,3-二脱水-4,6- ø -亚苄基- d-蒜糖醇使用上述提到的钠盐基地。将2-三甲基甲硅烷基乙基保护基用于鸟嘌呤碱基的O 6-官能团在鸟嘌呤碱基的稳定性和N 9-位置可接受的烷基化产率之间提供了有用的折衷方案。从尿嘧啶同源物开始合成胞嘧啶核苷。3'-羟基官能团被苯甲酰基保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00287-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基-1,6-二氢-6-氧代-9H-嘌呤-9-基)-1,5-脱水-2-脱氧-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-D-阿卓糖醇 在 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1,5-anhydro-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(N²-(dimethylamino)methylene-guanin-9-yl)-D-altro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  受保护的D-麦芽糖醇核苷的合成作为寡核苷酸合成的基础

  摘要：

  与腺嘌呤和尿嘧啶碱基部分d-阿卓糖醇核苷由1,5-环氧化物环的亲核开得到：2,3-二脱水-4,6- ø -亚苄基- d-蒜糖醇使用上述提到的钠盐基地。将2-三甲基甲硅烷基乙基保护基用于鸟嘌呤碱基的O 6-官能团在鸟嘌呤碱基的稳定性和N 9-位置可接受的烷基化产率之间提供了有用的折衷方案。从尿嘧啶同源物开始合成胞嘧啶核苷。3'-羟基官能团被苯甲酰基保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00287-2

文献信息

• Synthesis of protected D-altritol nucleosides as building blocks for oligonucleotide synthesis
  作者：Brigitte Allart、Roger Busson、Jef Rozenski、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00287-2

  日期：1999.5

  D-Altritol nucleosides with an adenine and uracil base moiety were obtained by nucleophilic opening of the epoxide ring of 1,5:2,3-dianhydro-4,6-O-benzylidene-D-allitol using the sodium salt of the above mentioned bases. The use of a 2-trimethylsilylethyl protecting group for the O6-function of the guanine base offers a useful compromise between stability and acceptable alkylation yields of the N9-position

  与腺嘌呤和尿嘧啶碱基部分d-阿卓糖醇核苷由1,5-环氧化物环的亲核开得到：2,3-二脱水-4,6- ø -亚苄基- d-蒜糖醇使用上述提到的钠盐基地。将2-三甲基甲硅烷基乙基保护基用于鸟嘌呤碱基的O 6-官能团在鸟嘌呤碱基的稳定性和N 9-位置可接受的烷基化产率之间提供了有用的折衷方案。从尿嘧啶同源物开始合成胞嘧啶核苷。3'-羟基官能团被苯甲酰基保护。