(E)-1-(3-chlorophenyl)ethan-1-one oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-chlorophenyl)ethan-1-one oxime
• 英文别名: 3'-Chloroacetophenone oxime；(NE)-N-[1-(3-chlorophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: REDNYMGXSZQBOU-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-chlorophenyl)ethan-1-one oxime 在 三氯化铁 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到3-氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Naik, Ramesh; Pasha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 4, p. 778 - 782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-(3-chlorophenyl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  铁（II）P-NH-P'配合物催化的活化芳基亚胺的对映选择性加氢

  摘要：

  手性胺是合成化学的关键组成部分，在农业和制药工业中有许多应用。不对称的亚胺氢化，特别是使用铱催化剂的氢化，已经得到了很好的发展。但是，在用廉价，无毒且环保的替代品（例如铁）替代这种贵金属的背景下，还原亚胺仍然具有挑战性。在这里，我们报道先前被证明对芳基酮的不对称氢化有效的不对称铁P-NH-P'催化剂，对于被N-二苯基膦酰基或N活化的前手性芳基亚胺的不对称氢化也是非常有效的催化剂。-甲苯磺酰基。P-NH-P'的缩写表示（S，S）-PPh 2CHPhCHPhNHCH 2 CH 2 P i Pr 2。密度泛函理论结果表明，出人意料的是，与亚胺氮本身相反，催化剂上的NH基团通过与亚胺氮上的PO或SO基的氢键键合而使亚胺受氢化物的攻击而活化。这可以解释为什么N -Ph和N- Bu亚胺不被氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01964

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of Unactivated Arenes for the Synthesis of Biaryls
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02526

  日期：2018.9.21

  A mild and efficient protocol for the synthesis of 2,2′-difunctional biaryls from readily available benzamides and oximes by Co(OAc)2·4H2O catalysis has been developed. The catalytic cycle that includes aerobic oxidation of Co(I) to Co(III) is successfully achieved for the first time through dual-chelation-assisted C–H/C–H coupling with the assistance of catalytic Mn(acac)3. The catalytic system exhibits

  已经开发了一种温和有效的方案，可通过Co（OAc）2 ·4H 2 O催化从易于获得的苯甲酰胺和肟合成2,2'-双官能联芳基。首次通过双重螯合辅助的C–H / C–H结合催化​​Mn（acac）3成功地实现了包括Co（I）有氧氧化为Co（III）的催化循环。催化体系具有强大的反应活性，并能耐受大量敏感的官能团。
• Cp*-Free Cobalt-Catalyzed C–H Activation/Annulations by Traceless <i>N</i>,<i>O</i>-Bidentate Directing Group: Access to Isoquinolines
  作者：Xiao-Cai Li、Cong Du、He Zhang、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00866

  日期：2019.4.19

  N,O-Bidentate directing-enabled, traceless heterocycle synthesis is described via Cp*-free cobalt-catalyzed C–H activation/annulation. The weakly coordinating nature of the carboxylic acid was employed for the preparation of isoquinolines. Meanwhile, the N–O bond of the α-imino-oxy acid can serve as an internal oxidant. Terminal as well as internal alkynes can be efficiently applied to the catalytic

  通过无Cp *的钴催化的C–H活化/环化反应，可以描述N，O-二齿导向的无痕杂环合成。羧酸的弱配位性质用于制备异喹啉。同时，α-亚氨基氧基酸的N–O键可作为内部氧化剂。末端炔烃和内部炔烃均可有效地应用于催化系统。这种操作简单的方法显示了广泛的底物范围，所获得的产品具有良好至极好的收率。
• A mild system for synthesis of aldoximes and ketoximes in the presence of N-hydroxyphthalimide in aqueous system
  作者：Xiaoying Jiang、Xiaohe Xu、Yuyan Lin、Yiyan Yan、Pingping Li、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.013

  日期：2018.10

  method for synthesis of oximes from aldehydes or ketones with N-hydroxyphthalimide or N-hydroxysuccinimide in water has been described. It is the first time to utilize NHPI as an oximation reagent to synthesize aldoximes and ketoximes from the corresponding organic carbonyl compounds without other reagents. The reaction tolerates various functional groups and affords the corresponding oximes in 76%–98% yields

  已经描述了在水中用N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺从醛或酮合成肟的有效方法。首次使用NHPI作为肟化试剂，无需其他试剂即可从相应的有机羰基化合物合成醛肟和酮肟。该反应可耐受各种官能团，并以76％–98％的收率提供相应的肟。副产物邻苯二甲酸可以从系统中回收。另外，该方法已经成功地应用于某些药理活性酰胺分子的前体的合成。
• One-pot two-step sequential transformation: Highly efficient construction of o-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile substituted oximes ethers
  作者：Cuibo Liu、Xuguang Yin、Jing Chang、Xiangyang Tang、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.011

  日期：2014.9

  A practical variety of o-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile substituted oximes ethers bearing broad functional groups were synthesized in moderate to good yields. The key highlight of this disclosure involving a one-pot two-step tandem procedure in aqueous media: the in situ formation of aryl aldehydes or ketones oximes followed by the SNAr reaction with pentafluorobenzonitrile via the high selective

  一种实用的各种ö -2,3,5,6-四氟苄腈取代的肟醚轴承广泛的官能团是在中度至良好的产率合成。本发明涉及在水性介质中的单釜两步串联过程的关键亮点：原位形成芳基醛或酮肟，接着在S Ñ经由高选择性下用五氟氩反应F键裂解。
• One-pot synthesis of 2-amino-3,4-dicyanopyridines from ketoximes and tetracyanoethylene via Cu(I)-catalyzed cyclization
  作者：Ziwei Han、Jianguang Lv、Jianmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.032

  日期：2019.4

  A novel approach to 2-amino-3,4-dicyanopyridines has been discovered from Cu(I)-catalyzed cyclizations of simple and easily available ketoximes and tetracyanoethylene (TCNE). The complexed radical mechanism involves cleavage of several OH/NO/CH bonds, and new CC/CN bonds formation. A wide variety of substrates with different functional groups could be smoothly converted into the corresponding products

  从Cu（I）催化的简单易得的酮肟和四氰基乙烯（TCNE）的环化反应中发现了一种2-氨基-3,4-二氰基吡啶的新颖方法。复杂的自由基机制涉及几个O H / N O / C H键的断裂，以及新的C C / C N键的形成。可以将具有不同官能团的多种底物以中等收率平稳地转化为相应的产品。