4-{[4-(diphenylamino)phenyl]ethynyl}benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-{[4-(diphenylamino)phenyl]ethynyl}benzoic acid
• 英文别名: 4-[2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethynyl]benzoic acid
• 化学式: C₂₇H₁₉NO₂
• 分子量: 389.453
• InChiKey: NROFVEGCWYPYCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[4-(diphenylamino)phenyl]ethynyl}benzoic acid 、 四氰基乙烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-{1,1,4,4-tetracyano-3-[4-(diphenylamino)phenyl]buta-1,3-dien-2-yl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  非平面有机供体-受体分子的高效合成和光敏剂性能。

  摘要：

  通过苯胺取代的炔烃与四氰基乙烯（TCNE）或7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）之间的形式[2 + 2]环加成-逆电环化反应合成了带有羧酸基团的非平面有机供体-受体分子。该反应以令人满意的高产率为供体-受体生色团提供了一种原子经济的一步方法。通过常规分析技术表征所得的供体-受体分子。另外，通过X射线晶体学研究了非平面性和分子间的相互作用。能级和分子内电荷转移（CT），通过近紫外可见光谱和电化学评估，表明光学带隙和电化学带隙之间存在线性关系。根据这些结构和电子分析，首先使用TiO2或SnO2电极研究了染料敏化太阳能电池（DSSCs）中供体-受体分子的光敏性能。尽管功率转换效率受到限制，但入射光子到电流转换效率（IPCE）光谱显示，与在TiO2上相比，在SnO2上的器件产生的光电流更好。

  DOI：

  10.1166/jnn.2015.10032
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 potassium iodate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-{[4-(diphenylamino)phenyl]ethynyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  CuI纳米粒子催化的芳基乙炔基连接的三芳基胺的声化学合成：Sonogashira偶联的快速绿色方法。

  摘要：

  采用一种简单而绿色的方法，通过超声法制备了碘化铜纳米颗粒。因此，在CuI纳米颗粒/ Pd（PPh3）2Cl2作为有效催化体系和三乙胺作为碱在超声辐射下的存在下，通过碘取代的三芳基胺和芳基乙炔之间的Sonogashira偶联进行芳基乙炔基连接的三芳基胺的合成。优良的产品收率和短的反应时间是这种无溶剂方案的一些重要优点，这些优点是通过纳米CuI和超声条件获得的。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2014.05.016