N,N-dimethyl-4-((trimethylsilyl)methyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-((trimethylsilyl)methyl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(trimethylsilylmethyl)aniline
• 化学式: C₁₂H₂₁NSi
• 分子量: 207.391
• InChiKey: QYAOXGQPWIXJNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-((trimethylsilyl)methyl)aniline 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到N,N-二甲基对甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  有机硅烷的无添加剂碱催化原甲硅烷基化

  摘要：

  我们报道了在温和条件下各种有机硅烷的无添加剂，碱催化的C–，N–，O–和S–Si键断裂。该新型催化剂体系表现出高效率和良好的官能团相容性，以较低的催化剂载量提供相应的产物，收率良好至优异。总的来说，这种无过渡金属的方法可以为目前使用过量的碱，强酸或金属催化的系统进行有机硅烷的原甲硅烷基化提供一种方便且通用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03139
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 trimethylsilylmethyllithium 在 二(三叔丁基膦)钯 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.05h， 以96%的产率得到N,N-dimethyl-4-((trimethylsilyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  氧活化，钯纳米颗粒催化，有机锂试剂的超快速交叉偶联

  摘要：

  提出了烷基和芳基锂试剂与一系列芳基溴化物超快速交叉偶联的发现。建立了分子氧形成活性钯催化剂的重要作用；因此，原位生成了在交叉偶联反应中具有高活性且反应时间为5 s至5 min的钯纳米粒子。对于一系列的杂环和官能团以及扩大的有机锂试剂，观察到了高选择性。[ 11 C]标记的PET示踪剂塞来昔布的合成证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201700417

文献信息

• Nickel-Catalyzed Csp²–Csp³Bond Formation via C–F Bond Activation
  作者：Yee Ann Ho、Matthias Leiendecker、Xiangqian Liu、Chengming Wang、Nurtalya Alandini、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02351

  日期：2018.9.21

  A nickel-catalyzed cross coupling of aryl fluorides via C–F bond activation has been developed. The alkylation method allows selective replacement of aryl fluorides by alkyl groups and enables the synthesis of diverse and otherwise difficult to access scaffolds in good yields.

  已经开发了一种通过C-F键活化的镍催化的芳基氟化物交叉偶联。烷基化方法允许烷基选择性取代芳基氟化物，并能够以高收率合成多种多样的且难以获得的支架。
• Oxygen Activated, Palladium Nanoparticle Catalyzed, Ultrafast Cross-Coupling of Organolithium Reagents
  作者：Dorus Heijnen、Filippo Tosi、Carlos Vila、Marc C. A. Stuart、Philip H. Elsinga、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201700417

  日期：2017.3.13

  The discovery of an ultrafast cross‐coupling of alkyl‐ and aryllithium reagents with a range of aryl bromides is presented. The essential role of molecular oxygen to form the active palladium catalyst was established; palladium nanoparticles that are highly active in cross‐coupling reactions with reaction times ranging from 5 s to 5 min are thus generated in situ. High selectivities were observed for

  提出了烷基和芳基锂试剂与一系列芳基溴化物超快速交叉偶联的发现。建立了分子氧形成活性钯催化剂的重要作用；因此，原位生成了在交叉偶联反应中具有高活性且反应时间为5 s至5 min的钯纳米粒子。对于一系列的杂环和官能团以及扩大的有机锂试剂，观察到了高选择性。[ 11 C]标记的PET示踪剂塞来昔布的合成证明了该方法的适用性。
• An Additive-Free, Base-Catalyzed Protodesilylation of Organosilanes
  作者：Wubing Yao、Rongrong Li、Huajiang Jiang、Deman Han

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03139

  日期：2018.2.16

  We report an additive-free, base-catalyzed C–, N–, O–, and S–Si bond cleavage of various organosilanes in mild conditions. The novel catalyst system exhibits high efficiency and good functional group compatibility, providing the corresponding products in good to excellent yields with low catalyst loadings. Overall, this transition-metal-free process may offer a convenient and general alternative to

  我们报道了在温和条件下各种有机硅烷的无添加剂，碱催化的C–，N–，O–和S–Si键断裂。该新型催化剂体系表现出高效率和良好的官能团相容性，以较低的催化剂载量提供相应的产物，收率良好至优异。总的来说，这种无过渡金属的方法可以为目前使用过量的碱，强酸或金属催化的系统进行有机硅烷的原甲硅烷基化提供一种方便且通用的替代方法。