(E)-1,4-bis(3,4-dimethylphenyl)but-2-ene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,4-bis(3,4-dimethylphenyl)but-2-ene-1,4-dione
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: WYCOJUDABFKDSF-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-bis(3,4-dimethylphenyl)but-2-ene-1,4-dione 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,5R)-5-[2,5-Bis-(3,4-dimethyl-phenyl)-furan-3-yl]-2-tert-butyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-pyrone synthesis via Michael addition of mandelic acid enolate to trans-1,2-diaroylethenes

  摘要：

  4-Aroyl-6-aryl-3-phenyl-2-pyrones are prepared in a three-step procedure involving the Michael addition of a cis-2,5-disubstituted-1,3-dioxolan-4-one, derived from mandelic acid, to trans-1,2-diaroylethenes, cyclisation to a furan under acidic conditions and lactonisation. The 2-pyrones can be also obtained directly from the Michael products under prolonged or strong acidic treatment with little decrease in yield. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.052
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯乙酮 在 碘 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以8%的产率得到(E)-1,4-bis(3,4-dimethylphenyl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过电子给体-受体配合物对烷基苯胺和二苯甲酰基乙烯的可见光驱动立体选择性环化

  摘要：

  提出了烯烃与N，N-取代的二烷基苯胺之间无催化剂，立体选择性可见光驱动的环合反应，用于合成取代的四氢喹啉。该反应是由电子给体-受体（EDA）络合物的光激发而驱动的，所获得的产物以良好的收率和高收率获得，具有完全的非对映选择性。提供了EDA-复合物的机理原理和光化学表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02819

文献信息

• Photocatalytic Giese Addition of 1,4-Dihydroquinoxalin-2-ones to Electron-Poor Alkenes Using Visible Light
  作者：Jaume Rostoll-Berenguer、Gonzalo Blay、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02953

  日期：2020.10.16

  The optimized reaction conditions provide a good yield for the radical conjugate addition products (44 examples) with a wide range of structurally different Michael acceptors. A gram scale reaction using sunlight irradiation is also described. Furthermore, several transformations were carried out with the Giese addition products.

  使用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂和（PhO）2 PO 2 H作为添加剂，实现了1,4-二氢喹喔啉-2-酮与Michael受体的可见光光氧化还原催化偶联。优化的反应条件为具有广泛结构上不同的迈克尔受体的自由基共轭加成产物（44个实例）提供了良好的收率。还描述了使用阳光照射的克级反应。此外，使用Giese添加产品进行了几次转化。
• Synthesis of Functionalized Indoles with an α-Stereogenic Ketone Moiety Through an Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation with (<i>E</i>)-1,4-Diaryl-2-butene-1,4-diones
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alicia Monleón、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1002/adsc.200900357

  日期：2009.10

  temperature, with good yields and ee up to 94%. Hafnium(IV) was found to be a more effective Lewis acid than other frequently used metal ions such as titanium(IV) or zirconium(IV). Unlike the enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated compounds where the stereogenic center is generated in the β-position to a carbonyl group, the Friedel–Crafts alkylation with 2-butene-1

  基于BINOL的配体与叔丁醇ha的手性配合物在室温下催化具有（E）-1,4-二芳基-2-丁烯-1,4-二酮的吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，具有良好的收率和ee高达94％。发现than（IV）比其他常用的金属离子，例如钛（IV）或锆（IV）更有效的路易斯酸。与α，β-不饱和化合物使吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化（立体位中心在羰基的β位产生）不同，此处所述的2-2-丁烯-1,4-二酮的Friedel-Crafts烷基化生成相对于羰基之一的α-立体异构中心。这可以看作是正常反应模式或能量颠倒的结果。带有（E的吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化还报道了使用锆（IV）-BINOL催化剂的）-4-氧代-4-苯基丁烯酸酯。该反应在酮羰基的β位的碳上区域选择性地发生，从而生成α-酯立体异构中心。
• Indirect regioselective heteroarylation of indoles through a Friedel–Crafts reaction with (E)-1,4-diaryl-2-buten-1,4-diones
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alicia Monleón、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.011

  日期：2009.11

  A two-step synthesis of 3-heteroaryl indoles has been developed. The first step of the sequence involves a Friedel-Crafts alkylation of indoles with 1,4-diaryl-2-buten-1,4-diones to give the corresponding indoles bearing a 1,4-dicarbonyl moiety. The reaction is catalyzed by InCl3 and takes place with good yields. Cyclization of the diones under different Paal-Knorr conditions allows to prepare indoles substituted at the C3 position with 3-furanyl, 3-pyrrolyl- and 3-thienyl moieties. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ungesättigte Arylketone als antiseborrhoische Zusätze für kosmetische Mittel
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0071165B1

  公开（公告）日：1985-09-04
• US4439418A
  申请人：——

  公开号：US4439418A

  公开（公告）日：1984-03-27