1,2-bis(5-(4-heptyloxyphenyl)-2-methylthien-3-yl)perfluorocyclopentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(5-(4-heptyloxyphenyl)-2-methylthien-3-yl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 5-(4-Heptoxyphenyl)-3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-[5-(4-heptoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-2-methylthiophene；5-(4-heptoxyphenyl)-3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-[5-(4-heptoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-2-methylthiophene
• 化学式: C₄₁H₄₆F₆O₂S₂
• 分子量: 748.937
• InChiKey: XKKZGZGTRKQMIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-(4-heptyloxyphenyl)-2-methylthien-3-yl)perfluorocyclopentene 生成 (9aR,9bR)-4,4,5,5,6,6-Hexafluoro-2,8-bis-(4-heptyloxy-phenyl)-9a,9b-dimethyl-5,6,9a,9b-tetrahydro-4H-1,9-dithia-trindene
  参考文献：
  名称：

  由二噻吩基乙烯掺杂剂触发的双稳态铁电液晶光开关

  摘要：

  铁电液晶的自发极化 (PS) 通过掺杂剂 1,2-双[5'-(4''-庚氧基苯基)-2'-甲基噻吩-3'-基]全氟环戊烯的光环化可逆地调制。PS 光调制的幅度随着掺杂剂浓度增加到 3 mol% 而增加，由此产生的光开关具有抗疲劳性和双稳态性。据我们所知，这是文献中报道的第一个双稳态铁电液晶光开关的例子。

  DOI：

  10.1021/ja025954z
• 作为产物：
  描述：

  正庚醇 、 1,2-bis[2-methyl-5-(4-hydroxyphenyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到1,2-bis(5-(4-heptyloxyphenyl)-2-methylthien-3-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Reversible photocyclization of achiral dithienylperfluorocyclopentene dopants in a ferroelectric liquid crystal: bistable SSFLC photoswitching

  摘要：

  具有相对较高纵横比的二噻吩基和二苯并噻吩基全氟化环戊烯掺杂剂的光环化（λ = 313 nm）可逆地调节铁电液晶的自发极化（PS）。由于光机械效应，这些掺杂剂的光环化会导致 PS 值下降，这种效应可能源于掺杂剂在光环化时构象灵活性的丧失。PS 光调节的程度随着掺杂剂浓度的增加而增加，最高可达 3 摩尔%的溶解极限。当掺杂剂为 1,2-双(5-(4-庚氧基苯基)-2-甲基噻吩-3-基)全氟环戊烯（3c，3 摩尔%）时，在低于居里点 6 K 的温度下可实现最大偏振光调制，即 ΔPS = 16.2 nC cm-2。由此产生的 PS 光开关具有抗疲劳性和光化学双稳态性。偏振光谱实验表明，掺杂剂与 FLC 主成分形成均相溶液，并与 SmC* 相的层结构融为一体，其分子长轴与方向大致重合。据我们所知，这是文献中报道的第一个双稳态铁电液晶光开关实例。

  DOI：

  10.1039/b403188a

文献信息

• Reversible photocyclization of achiral dithienylperfluorocyclopentene dopants in a ferroelectric liquid crystal: bistable SSFLC photoswitching
  作者：Kenneth E. Maly、Peng Zhang、Michael D. Wand、Erwin Buncel、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1039/b403188a

  日期：——

  The spontaneous polarization (PS) of a ferroelectric liquid crystal is modulated reversibly by photocyclization (λ = 313 nm) of dithienyl- and dibenzothienylperfluorocyclopentene dopants with relatively high aspect ratios. Photocyclization of these dopants causes a decrease of PS due to a photomechanical effect which may originate from a loss of conformational flexibility of the dopant upon photocyclization. The degree of PS photomodulation increases with dopant concentration up to the solubility limit of 3 mol%. The maximum polarization photomodulation, ΔPS = 16.2 nC cm−2, is achieved at 6 K below the Curie point with the dopant 1,2-bis(5-(4-heptyloxyphenyl)-2-methylthien-3-yl)perfluorocyclopentene (3c, 3 mol%). The resulting PS photoswitch is fatigue resistant and photochemically bistable. Polarized spectroscopy experiments suggest that the dopants form homogeneous solutions with the FLC host and are integrated within the layer structure of the SmC* phase, with their molecular long axes approximately coincident with the director. To the best of our knowledge, this is the first example of a bistable ferroelectric liquid crystal photoswitch to be reported in the literature.

  具有相对较高纵横比的二噻吩基和二苯并噻吩基全氟化环戊烯掺杂剂的光环化（λ = 313 nm）可逆地调节铁电液晶的自发极化（PS）。由于光机械效应，这些掺杂剂的光环化会导致 PS 值下降，这种效应可能源于掺杂剂在光环化时构象灵活性的丧失。PS 光调节的程度随着掺杂剂浓度的增加而增加，最高可达 3 摩尔%的溶解极限。当掺杂剂为 1,2-双(5-(4-庚氧基苯基)-2-甲基噻吩-3-基)全氟环戊烯（3c，3 摩尔%）时，在低于居里点 6 K 的温度下可实现最大偏振光调制，即 ΔPS = 16.2 nC cm-2。由此产生的 PS 光开关具有抗疲劳性和光化学双稳态性。偏振光谱实验表明，掺杂剂与 FLC 主成分形成均相溶液，并与 SmC* 相的层结构融为一体，其分子长轴与方向大致重合。据我们所知，这是文献中报道的第一个双稳态铁电液晶光开关实例。
• Bistable Ferroelectric Liquid Crystal Photoswitch Triggered by a Dithienylethene Dopant
  作者：Kenneth E. Maly、Michael D. Wand、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1021/ja025954z

  日期：2002.7.1

  The spontaneous polarization (PS) of a ferroelectric liquid crystal is modulated reversibly by photocyclization of the dopant 1,2-bis[5‘-(4‘ ‘-heptyloxyphenyl)-2‘-methylthien-3‘-yl]perfluorocyclopentene. The magnitude of PS photomodulation increases with dopant concentration up to 3 mol %, and the resulting photoswitch is fatigue resistant and bistable. To the best of our knowledge, this is the first

  铁电液晶的自发极化 (PS) 通过掺杂剂 1,2-双[5'-(4''-庚氧基苯基)-2'-甲基噻吩-3'-基]全氟环戊烯的光环化可逆地调制。PS 光调制的幅度随着掺杂剂浓度增加到 3 mol% 而增加，由此产生的光开关具有抗疲劳性和双稳态性。据我们所知，这是文献中报道的第一个双稳态铁电液晶光开关的例子。