2-dimethylamino-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-dimethylamino-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]thiazole
• 英文别名: 5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-N,N-dimethyl-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂OS
• 分子量: 260.36
• InChiKey: PQVACZXMLLGSDS-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylamino-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]thiazole 、 四氰基乙烯 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(3aR*,6S*)-4,4,5,5-tetracyano-2-dimethylamino-6-(4-methoxyphenyl)-3a,6-dihydrobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  5-烯基噻唑在极性 [4+2] 环加成反应中作为输入输出二烯

  摘要：

  5-烯基-2-氨基噻唑作为进出二烯与各种缺电子亲二烯体反应，产生相应的环加成产物，产率良好至极好。5-烯基-2-氨基噻唑的[4+2]环加成可以归类为位点选择性的，因为只有二烯部分结合了杂环的形式C-C双键和侧链的C-C双键。公开了代表性5-烯基-2-氨基噻唑的HOMO能量值的计算。当与非对称亲二烯体进行反应时，环加成对 N-苯基马来酰亚胺或马来酸酐具有内选择性和区域选择性。在 5-烯基-2-氨基噻唑与萘醌或乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的反应中获得完全氧化的环加合物。不料，与 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 的反应不是立体特异性的。提出了一种置于协调/逐步边界的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300925
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl(N,N-dimethylamino)methylideneaminothioamide 、 (E)-4-methoxycinnamyl bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以0.339 g的产率得到2-dimethylamino-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  5-烯基噻唑在极性 [4+2] 环加成反应中作为输入输出二烯

  摘要：

  5-烯基-2-氨基噻唑作为进出二烯与各种缺电子亲二烯体反应，产生相应的环加成产物，产率良好至极好。5-烯基-2-氨基噻唑的[4+2]环加成可以归类为位点选择性的，因为只有二烯部分结合了杂环的形式C-C双键和侧链的C-C双键。公开了代表性5-烯基-2-氨基噻唑的HOMO能量值的计算。当与非对称亲二烯体进行反应时，环加成对 N-苯基马来酰亚胺或马来酸酐具有内选择性和区域选择性。在 5-烯基-2-氨基噻唑与萘醌或乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的反应中获得完全氧化的环加合物。不料，与 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 的反应不是立体特异性的。提出了一种置于协调/逐步边界的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300925

文献信息

• 5-Alkenylthiazoles as In-Out Dienes in Polar [4+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Mateo Alajarin、Jose Cabrera、Pilar Sanchez-Andrada、Delia Bautista、Aurelia Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201300925

  日期：2013.11

  N-phenylmaleimide or maleic anhydride and regioselective when the reactions are conducted with nonsymmetrical dienophiles. Completely oxidized cycloadducts are obtained in the reactions of 5-alkenyl-2-aminothiazoles with naphthoquinone or dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD). Unexpectedly, the reactions with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) are not stereospecific. A mechanism placed at the concerted/stepwise

  5-烯基-2-氨基噻唑作为进出二烯与各种缺电子亲二烯体反应，产生相应的环加成产物，产率良好至极好。5-烯基-2-氨基噻唑的[4+2]环加成可以归类为位点选择性的，因为只有二烯部分结合了杂环的形式C-C双键和侧链的C-C双键。公开了代表性5-烯基-2-氨基噻唑的HOMO能量值的计算。当与非对称亲二烯体进行反应时，环加成对 N-苯基马来酰亚胺或马来酸酐具有内选择性和区域选择性。在 5-烯基-2-氨基噻唑与萘醌或乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的反应中获得完全氧化的环加合物。不料，与 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 的反应不是立体特异性的。提出了一种置于协调/逐步边界的机制。