N,N-dimethyl(N,N-dimethylamino)methylideneaminothioamide | 118062-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl(N,N-dimethylamino)methylideneaminothioamide
• 英文别名: N'-(dimethylthiocarbamoyl)-N,N-dimethylformamidine；N'-(Dimethylcarbamothioyl)-N,N-dimethylmethanimidamide；3-(dimethylaminomethylidene)-1,1-dimethylthiourea
• CAS: 118062-01-4
• 化学式: C₆H₁₃N₃S
• 分子量: 159.255
• InChiKey: KBVQJEKAHKMCID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-4-nitrobenzene 、 N,N-dimethyl(N,N-dimethylamino)methylideneaminothioamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以2.203 g的产率得到2-dimethylamino-5-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  5-烯基噻唑在极性 [4+2] 环加成反应中作为输入输出二烯

  摘要：

  5-烯基-2-氨基噻唑作为进出二烯与各种缺电子亲二烯体反应，产生相应的环加成产物，产率良好至极好。5-烯基-2-氨基噻唑的[4+2]环加成可以归类为位点选择性的，因为只有二烯部分结合了杂环的形式C-C双键和侧链的C-C双键。公开了代表性5-烯基-2-氨基噻唑的HOMO能量值的计算。当与非对称亲二烯体进行反应时，环加成对 N-苯基马来酰亚胺或马来酸酐具有内选择性和区域选择性。在 5-烯基-2-氨基噻唑与萘醌或乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的反应中获得完全氧化的环加合物。不料，与 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 的反应不是立体特异性的。提出了一种置于协调/逐步边界的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300925
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基硫脲 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到N,N-dimethyl(N,N-dimethylamino)methylideneaminothioamide
  参考文献：
  名称：

  5-烯基噻唑在极性 [4+2] 环加成反应中作为输入输出二烯

  摘要：

  5-烯基-2-氨基噻唑作为进出二烯与各种缺电子亲二烯体反应，产生相应的环加成产物，产率良好至极好。5-烯基-2-氨基噻唑的[4+2]环加成可以归类为位点选择性的，因为只有二烯部分结合了杂环的形式C-C双键和侧链的C-C双键。公开了代表性5-烯基-2-氨基噻唑的HOMO能量值的计算。当与非对称亲二烯体进行反应时，环加成对 N-苯基马来酰亚胺或马来酸酐具有内选择性和区域选择性。在 5-烯基-2-氨基噻唑与萘醌或乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的反应中获得完全氧化的环加合物。不料，与 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 的反应不是立体特异性的。提出了一种置于协调/逐步边界的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300925

文献信息

• 2,4-Substituted-3-aza-1-thiabutadienes: a conformational study by dipolmetry
  作者：C. Cellerin、A. Abouelfida、J.P. Pradère、A. Proutière、J.C. Rozé、M. Bouzid、O. Exner

  DOI：10.1016/0022-2860(92)80250-l

  日期：1992.1

  Dipole moments of fifteen 2,4-substituted 4-N,N-dimethylamino-3-aza-1-thia(oxa)butadienes were measured in carbon tetrachloride solution. Calculations of molecular moments for five compounds in the sp (C = S and N = C on the same side) and ap conformations were performed according to the bond moment model. A comparison of calculated values with the experimental ones shows that the sp conformation is favoured in the solutions studied, in accordance with the reactivity observed for 4 + 2 cycloadditions.
• Convenient Synthesis of 2,3-Dihydro-1,2,4-thiadiazoles, 4,5-Dihydro-1,3-thiazoles, and 1,3-Thiazoles through a [4+1]-Type Oxidative Ring Closure of 1,3-Thiaza-1,3-butadienes
  作者：Kazuaki Shimada、Megumi Isogami、Kitami Maeda、Rei Nishinomiya、Toshinobu Korenaga

  DOI：10.3987/com-20-14244

  日期：——

  1,3-Thiaza-1,3-butadienes bearing an N,N-dimethylamino group at the C-2 position were efficiently converted into 5H-1,2,4-oxathiazoles, 2,3-dihydro-1,2,4-thiadiazoles, 4,5-dihydro-1,3-thiazoles, and 1,3-thiazoles through an oxidative ring closure by treating with mCPBA, chloramine-T, metal carbenoids, or dichlorocarbene, respectively, via the ring closure of in situ generated heterocumulene-type reactive species involving thione S-oxides, thione S-imides, and thiocarbonyl ylides.
• 5-Alkenylthiazoles as In-Out Dienes in Polar [4+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Mateo Alajarin、Jose Cabrera、Pilar Sanchez-Andrada、Delia Bautista、Aurelia Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201300925

  日期：2013.11

  N-phenylmaleimide or maleic anhydride and regioselective when the reactions are conducted with nonsymmetrical dienophiles. Completely oxidized cycloadducts are obtained in the reactions of 5-alkenyl-2-aminothiazoles with naphthoquinone or dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD). Unexpectedly, the reactions with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) are not stereospecific. A mechanism placed at the concerted/stepwise

  5-烯基-2-氨基噻唑作为进出二烯与各种缺电子亲二烯体反应，产生相应的环加成产物，产率良好至极好。5-烯基-2-氨基噻唑的[4+2]环加成可以归类为位点选择性的，因为只有二烯部分结合了杂环的形式C-C双键和侧链的C-C双键。公开了代表性5-烯基-2-氨基噻唑的HOMO能量值的计算。当与非对称亲二烯体进行反应时，环加成对 N-苯基马来酰亚胺或马来酸酐具有内选择性和区域选择性。在 5-烯基-2-氨基噻唑与萘醌或乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的反应中获得完全氧化的环加合物。不料，与 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 的反应不是立体特异性的。提出了一种置于协调/逐步边界的机制。