去氢齿孔酮酸 | 6879-05-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 去氢齿孔酮酸
• 英文名称: Dehydroeburicoic acid
• 英文别名: DEA；(2R)-2-[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methyl-5-methylideneheptanoic acid
• CAS: 6879-05-6
• 化学式: C₃₁H₄₈O₃
• 分子量: 468.72
• InChiKey: ONFPYGOMAADWAT-OXUZYLMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

概述

苓皮为多孔菌科真菌茯苓（Poria cocos）的干燥菌核外皮。中医学认为，茯苓味甘、淡，性平，具有利水渗湿、益脾和胃、宁心安神之功效。研究已表明，茯苓皮具有免疫调节、抗肿瘤、抗惊厥、抑菌抗炎等多种作用。对茯苓乙醇提取物针对肾病综合征的药效学及药动学进行研究，并指出茯苓三萜中的去氢土莫酸、土莫酸、去氢茯苓酸、茯苓酸为发挥药效的主要物质基础。然而，与茯苓相比，茯苓皮化学成分更为复杂，含有多种多糖、三萜、脂肪酸、甾醇和酶等，其中多糖和三萜类为主要活性成分，并且研究表明茯苓皮中的三萜类含量远高于茯苓菌核。

此外，茯苓皮的提取物主要有效成分为3β-羟基羊毛甾7,9(11),24-三烯-21酸和去氢齿孔酮酸，与茯苓乙醇提取物中有效成分有明显差异。

生物活性

Dehydrotrametenolic acid是从茯苓（Poria cocos）的菌核中分离出的一种甾醇。研究表明，Dehydrotrametenolic acid通过caspase-3途径诱导细胞凋亡，并具有抗肿瘤、抗炎和抗糖尿病的作用。

靶点

• Caspase-3

体外研究

Dehydrotrametenolic acid选择性抑制H-ras转化细胞的生长，其半数有效浓度（GI50）为40 μM。

化学性质与用途

化学性质：

可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。

用途：

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氢齿孔酮酸 在 chromium(VI) oxide 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3β-hydroxy-7,11-dioxo-24ξH-eburic-8-en-21-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gascoigne et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1830,1835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-7-oxo-eburica-8,24(28)-dien-21-oic acid 在 戊醇 、 sodium 作用下， 生成 去氢齿孔酮酸
  参考文献：
  名称：

  Gascoigne et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1830,1835

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio-specific enzymatic glucosylation of triterpenoids from <i>Antrodia camphorata</i> and their biological activities
  作者：Hui-Fei Su、Bin Li、Yang Yi、Meng Zhang、Rong Yu、Yang-Oujie Bao、Kuan Chen、Min Ye

  DOI：10.1039/d3ob01286g

  日期：——

  The bacterial glycosyltransferase YjiC1 was used to glycosylate triterpenoids from the medicinal fungus Antrodia camphorata. Eleven new compounds were obtained from enzymatic reactions. Glucosylation could increase the inhibitory activities against COX-2, and improve the anti-inflammatory activities of Antrodia ergostanes on acute lung injury mice, especially (25R)-antcin C 7-O-β-D-glucoside.

  细菌糖基转移酶 YjiC1 用于糖基化药用真菌牛樟芝中的三萜类化合物。通过酶促反应获得了十一种新化合物。糖基化可增加牛樟芝对COX-2的抑制活性，提高牛樟芝对急性肺损伤小鼠的抗炎活性，尤其是( 25R )-antcin C 7- O-β - D-葡萄糖苷。
• Steroids and triterpenoids of Antodia cinnamomea—A fungus parasitic on Cinnamomum micranthum
  作者：Shu-Wei Yang、Ya-Ching Shen、Chung-Hsiung Chen

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00767-9

  日期：1996.3

  Two ergostane related steroids, zhankuic acids D and E together with three lanosta related triterpenes, 15α-acetyl-dehydrosulphurenic acid, dehydroeburicoic acid, dehydrosulphurenic acid were isolated from the fruit body of the fungus Antrodia cinnamomea. Their structures were determined by spectral analyses and comparison with known compounds.

  从真菌牛樟芝子实体中分离出两种麦角甾烷相关类固醇，占奎酸D和E以及三种羊毛脂相关三萜，15α-乙酰-脱氢硫酸，脱氢癸酸，脱氢硫酸。它们的结构是通过光谱分析和与已知化合物的比较确定的。
• Method and composition for inhibiting virus infection
  申请人：ARJIL BIOTECH HOLDING COMPANY LIMITED

  公开号：US11253527B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  The present invention pertains to a composition for preparing a medicament for preventing and/or treating a virus infection, especially a hepatitis B virus infection and/or a herpes simplex virus, and uses thereof.

  本发明涉及一种用于制备预防和/或治疗病毒感染（尤其是乙型肝炎病毒感染和/或单纯疱疹病毒感染）的药物组合物及其用途。
• 一种牛樟芝四环三萜糖苷及其酶催化制备方法和用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN113444135A

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种牛樟芝四环三萜糖苷及其酶催化制备方法和用途。为解决牛樟芝四环三萜存在的水溶性差、生物利用度低等问题，本发明采用绿色、高效、环保的糖基转移酶YjiC1对牛樟芝三萜进行糖基化修饰，获得了一系列结构新颖的牛樟芝四环三萜糖苷，具有良好的抑制肿瘤增殖的活性，生物利用度显著提高。这类牛樟芝四环三萜糖苷或其药学上可接受的盐、酯、溶剂化物、立体异构体、互变异构体、前药以及其混合物可用于制备治疗/预防肿瘤药物及保健品。
• Gascoigne et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1830,1835
  作者：Gascoigne et al.

  DOI：——

  日期：——