去氧紫草素 | 43043-74-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 去氧紫草素
• 中文别名: 去氧紫根素；5,8-二羟基-2-(4-甲基-3-苯基)-1,4-萘二酮
• 英文名称: arnebin-7
• 英文别名: 2-(4-methylpent-3-enyl)-5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione；5,8-dihydroxy-2-(14-methylpent-13-enyl)-1,4-naphthoquinone；5,8-dihydroxy-2-(4-methylpent-3-enyl)naphthalene-1,4-dione；1'O-deoxyshikonin；1'-deoxyshikonin；11-deoxyalkannin；Deoxyshikonin
• CAS: 43043-74-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: VOMDIEGPEURZJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91°C
• 沸点：
  503.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存

SDS

去氧紫草素 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： Deoxyshikonin
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
去氧紫草素 修改号码：2

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模块 3. 成分/组成信息
化学名(中文名)： 去氧紫草素
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 43043-74-9
俗名： 5,8-Dihydroxy-2-(4-methyl-3-peNTenyl)-1,4-naphthalenedione
分子式： C16H16O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
去氧紫草素 修改号码：2

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄红色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 91°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
去氧紫草素 修改号码：2

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

紫草有效成分

去氧紫草素是紫草中的主要有效成分之一，属于萘醌类化合物。萘醌类化合物占紫草的3-6.5%，具有愈伤抗炎、抗菌抗病毒、解热、止血、抗肿瘤、保肝、降血糖、镇静和调节免疫等多种生理和药理活性。

植物来源及化学成分

中药紫草主要指软紫草属（Anlebia euehroma）、紫草属（Lithospermum erythrorhizon）以及内蒙紫草属（Arnebia guttata）中的多种植物根。这些植物广泛分布于我国各省及其他一些国家或地区。紫草最早记载于《神农本草经》，具有清热凉血、活血、解毒透疹的功效，适用于治疗血热毒盛、麻疹不透、疮疡、湿疹和水火烫伤等病症。

紫草的主要成分分为两大类：一类是水溶性成分（如多糖和糖蛋白）；另一类为脂溶性强的多种生物活性物质（包括紫草萘醌类、酚酸类、黄酮类、蒽醌类等）。其中，紫草素及其衍生物是其主要的有效成分。

药理作用

1. 趋化因子抑制作用：通过抑制趋化因子的活性，达到抗炎、抗肿瘤、抗病毒及调节免疫的作用。
2. 抗肿瘤作用：紫草素及其衍生物对肿瘤细胞有一定抑制作用。目前，国内外正从紫草素类似结构中筛选潜在的抗肿瘤药物。
3. 抗炎作用：紫草水提物、醚提物和醇提物均具有良好的抗炎效果。紫草提取物及其萘醌化合物对白色念珠菌有较强抑制作用。
4. 肝损伤保护作用：紫草脂溶性和水溶性提取物能显著降低血清中谷丙转氨酶（ALT）和谷草转氨酶（AST）活性，提高超氧化物歧化酶（SOD）和谷肤甘肤过氧化物酶（GsH-px）的活性，并减少丙二醛（MDA）含量。
5. 治疗烫伤：紫草具有抗菌、消炎作用，可加速上皮生长、加快创面愈合。广泛应用于烧伤、褥疮、湿疹和疮口不愈等皮肤疾病的治疗。

工业应用

紫草萘醌类化合物作为一种天然植物色素，颜色从橙红到深红色不等，可用于化妆品、医药包膜、胶囊、工业印染、洗涤剂等的着色。其多种成分及其结构赋予了广泛的用途和多样化的功能，在化妆品和印染工业中具有很大的开发应用前景。

安全性

贮存方法：密封、阴凉、干燥保存。 性质与稳定性：常规情况下不会分解，没有危险反应。 用途：用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氧紫草素 在 四氯化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5,8-dihydroxy-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Shukla,Y.N. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 528 - 529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-((2,5-dimethoxyphenyl)ethylidene)-6-methylhept-5-enoic acid 在 碘苯二乙酸 、 三溴化硼 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 去氧紫草素
  参考文献：
  名称：

  一种去氧紫草素的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种去氧紫草素的制备方法，采用如下工艺路线进行合成：#imgabs0#

  公开号：

  CN117534554A

文献信息

• [EN] BIOORTHOGONAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS BIO-ORTHOGONALES
  申请人：SHASQI INC

  公开号：WO2017044983A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present disclosure provides bioorthogonal compositions for delivering agents in a subject. The disclosure also provides methods of producing the compositions, as well as methods of using the same.

  本公开提供了用于在受试者中传递药剂的生物正交组合物。该公开还提供了生产这些组合物的方法，以及使用相同的方法。
• [EN] METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SCORPION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022094271A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  This disclosure provides chemical entities of formula (I) (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/ or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit epidermal growth factor receptor (EGFR, ERBB 1) and/or Human epidermal growth factor receptor 2 (HER2, ERBB2). These chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) EGFR and/or HER2 activation contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also provides compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本公开提供化学实体的公式（I）（例如，化合物或药学上可接受的盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或该化合物的药物组合），该化学实体可以抑制表皮生长因子受体（EGFR，ERBB1）和/或人类表皮生长因子受体2（HER2，ERBB2）。这些化学实体是有用的，例如，用于治疗某种情况，疾病或障碍，其中EGFR和/或HER2的增加（例如过度）对病理学和/或症状和/或情况，疾病或障碍的进展有贡献（例如癌症）在受试者（例如人类）中。本公开还提供包含相同物质的组合物以及使用和制备相同物质的方法。
• Method of treatment of virus infections using shikonin compounds
  申请人：Wang Feixin

  公开号：US20080182900A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Medicaments containing shikonin compounds and salts thereof including shikonin and alkannin are used for treatment of virus infections, mycoplasma infections and malignant tumor.

  含有紫草素化合物及其盐的药物，包括紫草素和茜草素，被用于治疗病毒感染、支原体感染和恶性肿瘤。
• [EN] USE OF MACROCYCLIC COMPOUNDS IN METHODS OF TREATING CANCER<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS MACROCYCLIQUES DANS DES MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCER
  申请人：SCORPION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022098992A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  This disclosure provides chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit epidermal growth factor receptor (EGFR, ERBB1) and/or Human epidermal growth factor receptor 2 (HER2, ERBB2). These chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) EGFR and/or HER2 activation contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also provides compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本公开提供化合物（例如，化合物或药物可接受的盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或化合物的药物组合物），其抑制表皮生长因子受体（EGFR，ERBB1）和/或人类表皮生长因子受体2（HER2，ERBB2）。这些化合物是有用的，例如，用于治疗某种情况，疾病或障碍，在该情况，疾病或障碍中增加（例如过度）的EGFR和/或HER2激活对该情况，疾病或障碍的病理生理和/或症状和/或进展有贡献的受试者（例如，人类）。本公开还提供包含相同物质的组合物以及使用和制备相同物质的方法。
• ANTIPROTOZOAL AGENT
  申请人：Japan Health Sciences Foundation

  公开号：EP1779892A1

  公开（公告）日：2007-05-02

  The present invention provides an antiprotozoal agent, which is particularly preferred as an antileishmanial agent. Specifically, the present invention is directed to an antiprotozoal agent comprising, as an active ingredient, a compound of Formula (I): wherein R is -H or acyl, a salt thereof, or solvate thereof.

  本发明提供了一种抗原虫制剂，特别优选作为抗利什曼病制剂。具体地说，本发明涉及一种抗原虫制剂，其活性成分包括式（I）化合物： 其中 R 是-H 或酰基、 其盐或其溶液。

表征谱图