ethyl 2-[(2-methyl-3-nitrophenyl)hydrazono]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(2-methyl-3-nitrophenyl)hydrazono]propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-methyl-3-nitrophenyl)hydrazinylidene]propanoate；ethyl 2-[(2-methyl-3-nitrophenyl)hydrazinylidene]propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 265.269
• InChiKey: OAMYBJQAMKULQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2-methyl-3-nitrophenyl)hydrazono]propanoate 在 palladium-on-charcoal 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 Eaton′s Reagent 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 Pionier 2076 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  INDOLE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2522657B1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 2-甲基-3-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 ethyl 2-[(2-methyl-3-nitrophenyl)hydrazono]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过2-烷基硝基苯胺衍生物的闭环合成吲哚

  摘要：

  由草酸二烷基酯促进的碱诱导的环化反应，由2-烷基-3-或5-硝基苯胺的亚氨酸酯，am和仲-苯胺衍生物制备了多种硝基吲哚。结果表明，在一个简单的操作中，基本上相同的方法也可用于合成相应的硝基吲哚-3-乙醛酸酯。讨论了合成潜力，并提出了一种机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87932-1

文献信息

• Synthesis of indoles via ring closure of 2-alkylnitroaniline derivatives
  作者：Jan Bergman、Peter Sand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87932-1

  日期：1990.1

  A variety of nitroindoles have been prepared from imidate, amidine, and sec-anilide derivatives of 2-alkyl-3- or 5-nitroanilines by a base-induced cyclization promoted by dialkyl oxalates. It is shown that essentially the same procedure also can be used to synthesize the corresponding nitroindole-3-glyoxylates in one simple operation. The synthetic potential is discussed and a mechanism is proposed

  由草酸二烷基酯促进的碱诱导的环化反应，由2-烷基-3-或5-硝基苯胺的亚氨酸酯，am和仲-苯胺衍生物制备了多种硝基吲哚。结果表明，在一个简单的操作中，基本上相同的方法也可用于合成相应的硝基吲哚-3-乙醛酸酯。讨论了合成潜力，并提出了一种机理。
• INDOLE DERIVATIVE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2522657B1

  公开（公告）日：2016-08-03