ethyl 2-methyl-3-[(prop-2-ynyloxy)carbonyloxy]but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-[(prop-2-ynyloxy)carbonyloxy]but-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: VAQNOEDXTUNWSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-[(prop-2-ynyloxy)carbonyloxy]but-2-enoate 、 3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 xantphos 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2,5-diacetyl-2,5-dimethyl-3-methylene-6-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化亲电亲碳全碳四元中心的构建：区域，化学和对映体选择性同时控制中的挑战。

  摘要：

  摘要 本文介绍了钯催化的1,3-二羰基化合物与亲核试剂和炔丙基亲电试剂的三组分偶联，可在一个步骤中生成季全碳中心，这需要同时控制区域，化学和对映选择性。发现使用炔丙基碳酸酯（两种成分的来源）对于维持高水平的区域控制和化学选择性至关重要，而仔细分析p K aO-，C-和N-亲核试剂作为其他偶联伴侣的趋势表明，使用相对酸性的物质（例如苯酚，1,3-二羰基化合物和芳族N-杂环）可能会获得最高的选择性。最后，公开了对通过烯基化和烯丙基烷基化发展季全碳中心的催化对映选择性结构的研究。 本文介绍了钯催化的1,3-二羰基化合物与亲核试剂和炔丙基亲电试剂的三组分偶联，可在一个步骤中生成季全碳中心，这需要同时控制区域，化学和对映选择性。发现使用炔丙基碳酸酯（两种成分的来源）对于维持高水平的区域控制和化学选择性至关重要，而仔细分析p K aO-，C-和N-亲核试剂作为其他偶联伴侣的趋势表明，使用相对酸性的物质（例如苯酚，1

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591957
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 炔丙基氯甲酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.67h， 以45%的产率得到ethyl 2-methyl-3-[(prop-2-ynyloxy)carbonyloxy]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化亲电亲碳全碳四元中心的构建：区域，化学和对映体选择性同时控制中的挑战。

  摘要：

  摘要 本文介绍了钯催化的1,3-二羰基化合物与亲核试剂和炔丙基亲电试剂的三组分偶联，可在一个步骤中生成季全碳中心，这需要同时控制区域，化学和对映选择性。发现使用炔丙基碳酸酯（两种成分的来源）对于维持高水平的区域控制和化学选择性至关重要，而仔细分析p K aO-，C-和N-亲核试剂作为其他偶联伴侣的趋势表明，使用相对酸性的物质（例如苯酚，1,3-二羰基化合物和芳族N-杂环）可能会获得最高的选择性。最后，公开了对通过烯基化和烯丙基烷基化发展季全碳中心的催化对映选择性结构的研究。 本文介绍了钯催化的1,3-二羰基化合物与亲核试剂和炔丙基亲电试剂的三组分偶联，可在一个步骤中生成季全碳中心，这需要同时控制区域，化学和对映选择性。发现使用炔丙基碳酸酯（两种成分的来源）对于维持高水平的区域控制和化学选择性至关重要，而仔细分析p K aO-，C-和N-亲核试剂作为其他偶联伴侣的趋势表明，使用相对酸性的物质（例如苯酚，1

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591957