(E)-N-(but-2-enyl)-N-tert-butyl-3-hydroxy-2-(phenylseleno)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N-(but-2-enyl)-N-tert-butyl-3-hydroxy-2-(phenylseleno)butanamide
• 英文别名: N-[(E)-but-2-enyl]-N-tert-butyl-3-hydroxy-2-phenylselanylbutanamide
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂Se
• 分子量: 368.378
• InChiKey: NIQALUQTYFDFHI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(but-2-enyl)-N-tert-butyl-3-hydroxy-2-(phenylseleno)butanamide 在 氯化二乙基铝 、 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4R)-1-tert-butyl-4-ethenyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]pyrrolidin-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Highly Stereoselective Method to Synthesize 3-(1-Hydroxyalkyl)pyrrolidinone

  摘要：

  在3(1-hydroxyalkyl)pyrrolidinone上具有 syn-anti 结构的三个连接的 stereocenters在一个步骤中建造了高产量和高 diastereoselectivity,由一个由Et2AlCl催化组传输的激进循环反应从N-alkenyl-β-hydroxyalkanamides与125W紫外线灯辐射。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.408
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-N-(but-2-enyl)-N-tert-butyl-3-hydroxy-2-(phenylseleno)butanamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Highly Stereoselective Method to Synthesize 3-(1-Hydroxyalkyl)pyrrolidinone

  摘要：

  在3(1-hydroxyalkyl)pyrrolidinone上具有 syn-anti 结构的三个连接的 stereocenters在一个步骤中建造了高产量和高 diastereoselectivity,由一个由Et2AlCl催化组传输的激进循环反应从N-alkenyl-β-hydroxyalkanamides与125W紫外线灯辐射。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.408

文献信息

• An Efficient and Highly Stereoselective Method to Synthesize 3-(1-Hydroxyalkyl)pyrrolidinone
  作者：Gao-Yan Lian、Jin-Di Yu、Hai-Feng Yang、Feng Lin、Qiang Gao、Dan-Wei Zhang

  DOI：10.1246/cl.2007.408

  日期：2007.3.5

  Three contiguous stereocenters with syn–anti structure on the 3-(1-hydroxyalkyl)pyrrolidinone were constructed in one step with high yields and high diastereoselectivity by an Et2AlCl-catalyzed group transfer radical cyclization reaction from N-alkenyl-β-hydroxyalkanamides with 125-W UV lamp irradiation. The relative stereochemistry was confirmed by X-ray analysis.

  在3(1-hydroxyalkyl)pyrrolidinone上具有 syn-anti 结构的三个连接的 stereocenters在一个步骤中建造了高产量和高 diastereoselectivity,由一个由Et2AlCl催化组传输的激进循环反应从N-alkenyl-β-hydroxyalkanamides与125W紫外线灯辐射。