ethyl 2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-2-methyl-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-2-methyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[ethoxycarbonyl-(ethoxycarbonylamino)amino]-2-methyl-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₇
• 分子量: 318.327
• InChiKey: GCQGMDVKYUURIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 bis(3,6-dimethylsalicylaldehydato)nickel(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以73%的产率得到ethyl 2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化的迈克尔加成。季中心的形成和对映体N-乙酰乙酰-4-苄基恶唑烷-2-酮的非对映选择性加成

  摘要：

  Ni（acac）2和Ni（水杨醛醛酸酯）2是将2-甲基-1,3-二羰基化合物共轭加成至迈克尔受体的有效催化剂。在对映体纯的N-乙酰乙酰基-4-苄基恶唑烷酮的迈克尔加成中获得显着的非对映异构体过量。后者化合物与芳基异氰酸酯反应得到丙二酸的不对称二酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00358-0

文献信息

• Direct amination of β-oxo esters
  作者：Stefania Fioravanti、Alberto Morreale、Lucio Pellacani、Paolo A Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02200-0

  日期：2001.2

  The reaction of NsONHCO(2)Et, in the presence of CaO, with beta -oxo esters gives the corresponding aminated products in yields up to 58%. A substrate carrying the Oppolzer sultam undergoes amination with 40% diastereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.