ethyl 2-acetyl-2-methyl-3-methylene-5-cyclohex-1-enyl-4-pentynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-2-methyl-3-methylene-5-cyclohex-1-enyl-4-pentynoate
• 英文别名: Ethyl 2-acetyl-5-(cyclohexen-1-yl)-2-methyl-3-methylidenepent-4-ynoate；ethyl 2-acetyl-5-(cyclohexen-1-yl)-2-methyl-3-methylidenepent-4-ynoate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: GYOZTDWYPOFODQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 四(三苯基膦)钯 、 indium(III) tris[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide] 哌啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl 2-acetyl-2-methyl-3-methylene-5-cyclohex-1-enyl-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  模块化的方法α芳基化的羰基化合物通过铟三（bistriflylamide）的催化的区域选择性加成β酮酯1,3-二炔

  摘要：

  通过将铟催化的β-酮酯的区域选择性加成到共轭二炔上，以及钯催化的苯环化反应的组合，已经实现了α-芳基化羰基化合物的模块化合成。三（双三氟乙酰胺）铟，In（NTf 2）3发现α-酮是β-酮基酯与二炔的第一次加成反应的有效催化剂。反应以完美的区域选择性进行，以高收率得到共轭烯炔。第二种钯催化的苯并环化反应对各种二炔有很高的产率，而且具有很高的区域选择性。因此，羰基化合物的这种两步α-芳基化以催化方式进行，而不会损失原料中的元素。该反应可以在单个罐中进行，而无需分离第一步的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505206

文献信息

• A Modular Approach to α-Arylated Carbonyl Compoundsvia Indium Tris(bistriflylamide)-Catalyzed Regioselective Addition of β-Ketoesters to 1,3-Diynes
  作者：Masaharu Nakamura、Kohei Endo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.200505206

  日期：2005.10

  addition of β-keto esters to conjugated diynes and a palladium-catalyzed benzannulation reaction. Indium tris(bistriflylamide), In(NTf2)3, was found to be an efficient catalyst for the first addition reaction of β-keto esters to diynes. The reaction proceeds with perfect regioselectivity to give conjugated enynes in high yield. The second palladium-catalyzed benzannulation proceeds in high to excellent

  通过将铟催化的β-酮酯的区域选择性加成到共轭二炔上，以及钯催化的苯环化反应的组合，已经实现了α-芳基化羰基化合物的模块化合成。三（双三氟乙酰胺）铟，In（NTf 2）3发现α-酮是β-酮基酯与二炔的第一次加成反应的有效催化剂。反应以完美的区域选择性进行，以高收率得到共轭烯炔。第二种钯催化的苯并环化反应对各种二炔有很高的产率，而且具有很高的区域选择性。因此，羰基化合物的这种两步α-芳基化以催化方式进行，而不会损失原料中的元素。该反应可以在单个罐中进行，而无需分离第一步的产物。