[3R,4R]-4-[(1-Acetyl-1-ethoxycarbonyl)ethyl]-3-phthalimido-2-oxoazetidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [3R,4R]-4-[(1-Acetyl-1-ethoxycarbonyl)ethyl]-3-phthalimido-2-oxoazetidine
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidin-2-yl]-2-methyl-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆
• 分子量: 358.351
• InChiKey: NZZSGELHJNCHIA-ACYVDPJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 ethyl acetate n-hexane 、 (2-chloro-4-oxo-3-phthalimido-azetidin-1-yl)-oxo-acetic acid methyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [3R,4R]-4-[(1-Acetyl-1-ethoxycarbonyl)ethyl]-3-phthalimido-2-oxoazetidine
  参考文献：
  名称：

  2-Oxoazetidine derivatives and production thereof

  摘要：

  2-Oxoazetidine衍生物的中文翻译如下：其中R.sup.1代表邻苯二甲酰亚胺基团，苄氧羰基氨基团，或者烷基上的卤素，该烷基可能带有羟基；R.sup.2代表氢原子，烷基，烷硫基或芳硫基；R.sup.3和R.sup.4独立地代表酰基或氰基。其制备方法如下反应方案所示：其中R.sup.5代表羧基保护基，R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4的含义与上文定义相同。该化合物（I）可用作具有出色抗菌活性和β-内酰胺酶抑制活性的卡巴-2-青霉烷类化合物的中间体。

  公开号：

  US04427586A1

文献信息

• US4427586A
  申请人：——

  公开号：US4427586A

  公开（公告）日：1984-01-24
• 2-Oxoazetidine derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04427586A1

  公开（公告）日：1984-01-24

  2-Oxoazetidine derivatives represented by the formula; ##STR1## wherein R.sup.1 stands for phthalimido group, benzyloxycarbonylamino group, a halogen on an alkyl group which may have hydroxyl group, R.sup.2 stands for hydrogen, an alkyl group, an alkylthio group or an arylthio group, and R.sup.3 and R.sup.4 independently stand for an acyl group or cyano group, and a method of preparing them, which is shown by the following reaction scheme; ##STR2## wherein R.sup.5 stands for a carboxyl-protective group, and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are of the same meanings as defined above. This compound (I) can be utilized as intermediates for carba-2-penem compounds having excellent anti-bacterial activity and .beta.-lactamase inhibitory activity.

  2-Oxoazetidine衍生物的中文翻译如下：其中R.sup.1代表邻苯二甲酰亚胺基团，苄氧羰基氨基团，或者烷基上的卤素，该烷基可能带有羟基；R.sup.2代表氢原子，烷基，烷硫基或芳硫基；R.sup.3和R.sup.4独立地代表酰基或氰基。其制备方法如下反应方案所示：其中R.sup.5代表羧基保护基，R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4的含义与上文定义相同。该化合物（I）可用作具有出色抗菌活性和β-内酰胺酶抑制活性的卡巴-2-青霉烷类化合物的中间体。