(2-ethynylpyridin-3-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-ethynylpyridin-3-yl)methanol
• 英文别名: (2-Ethynylpyridin-3-yl)methanol
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: SWZXHRZCSCEUKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethynylpyridin-3-yl)methanol 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,8-dihydro-pyrano[4,3-b]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  合成策略研究，以方便地获得功能化的Pyrano [4,3-b]吡啶-7-酮：抗组胺药的半刚性类似物的进入

  摘要：

  含有多官能化δ-内酯环的原始吡喃并吡啶酮已使用三种简洁有效的合成方法进行了合成。还使用概述的合成方法制备了含有吡喃并吡啶酮骨架的抗组胺药的半刚性类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001016
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 三乙烯二胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 (2-ethynylpyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  合成策略研究，以方便地获得功能化的Pyrano [4,3-b]吡啶-7-酮：抗组胺药的半刚性类似物的进入

  摘要：

  含有多官能化δ-内酯环的原始吡喃并吡啶酮已使用三种简洁有效的合成方法进行了合成。还使用概述的合成方法制备了含有吡喃并吡啶酮骨架的抗组胺药的半刚性类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001016

文献信息

• 10.1038/s41557-024-01550-9
  作者：Xu, Qian、Hoye, Thomas R.

  DOI：10.1038/s41557-024-01550-9

  日期：——

  Carbenes (R1R2C:) like radicals, arynes and nitrenes constitute an important family of neutral, high-energy, reactive intermediates—fleeting chemical entities that undergo rapid reactions. An alkyne (R3C≡CR4) is a fundamental functional group that houses a high degree of potential energy; however, the substantial kinetic stability of alkynes renders them conveniently handleable as shelf-stable chemical

  卡宾烯 （R1R2C：） 与自由基、芳烃和硝烯一样，构成了一个重要的中性、高能、反应性中间体家族——经历快速反应的转瞬即逝的化学实体。炔烃 （R3C≡CR4） 是一个基本官能，具有很高的势能;然而，炔烃的大量动力学稳定性使其可以作为耐贮存的化学商品方便地处理。在炔烃的高电位（即热力学）能量的推动下，直接从炔烃生成无金属卡宾的能力将构成相当大的进步。我们在这里报告说，这可以通过简单地加热 2-炔基亚氨基杂环（一种含有亲核氮原子的环状化合物）与亲电炔烃的混合物来实现。我们证明了该工艺的相当普遍性：许多耐贮存的炔烃亲电试剂与许多类别的（2-炔基）杂环亲核试剂结合以产生卡宾中间体，这些中间体立即经历多种类型的转化，从而为各种杂环产品提供简单实用的机会。描述了反应的关键机制方面。
• Synthetic Strategy Studies for a Concise Access to Functionalized Pyrano[4,3‐ <i>b</i> ]pyridin‐7‐ones: An Entry to Semi‐Rigid Analogs of Antihistamines
  作者：Anissa Beghennou、Kevin Passador、Anthony Passador、Vincent Corcé、Serge Thorimbert、Candice Botuha

  DOI：10.1002/ejoc.202001016

  日期：2020.9.30

  Original pyranopyridinones containing polyfunctionalized delta‐lactones ring have been synthesized using three concise and efficient synthetic methodologies. Potential semi‐rigid analogs of antihistamines containing a pyranopyridinone scaffold have also been prepared using the outlined synthetic methodologies.

  含有多官能化δ-内酯环的原始吡喃并吡啶酮已使用三种简洁有效的合成方法进行了合成。还使用概述的合成方法制备了含有吡喃并吡啶酮骨架的抗组胺药的半刚性类似物。