diethyl 4-oxocyclohexane-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-oxocyclohexane-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: NGGWQSPUCRBKNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-oxocyclohexane-1,2-dicarboxylate 在 碘 、 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以61%的产率得到4-羟基邻苯二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  简单环己酮转化为儿茶酚

  摘要：

  描述了在温和和简单的条件下，一种新型的 I2 催化的环己酮直接转化为取代的儿茶酚。仅使用 DMSO 作为溶剂、氧化剂和氧源即可实现多重氧化和脱氢芳构化过程，这种新颖的转变是显着的。这种不含金属的简单系统展示了一种合成高价值取代儿茶酚的通用方案，因此简化了用于药物发现的生物重要分子的合成和修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07269
• 作为产物：
  描述：

  but-2-enedioic acid diethyl ester 在 18-冠醚-6 、 potassium fluoride dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 diethyl 4-oxocyclohexane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单环己酮转化为儿茶酚

  摘要：

  描述了在温和和简单的条件下，一种新型的 I2 催化的环己酮直接转化为取代的儿茶酚。仅使用 DMSO 作为溶剂、氧化剂和氧源即可实现多重氧化和脱氢芳构化过程，这种新颖的转变是显着的。这种不含金属的简单系统展示了一种合成高价值取代儿茶酚的通用方案，因此简化了用于药物发现的生物重要分子的合成和修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07269

文献信息

• Isoindole derivatives and salts thereof and antitumor agent comprising
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05166204A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  A novel isoindole derivative represented by general formula [1] or a salt thereof: ##STR1## which has an excellent antitumor activity and low toxicity.

  由一般式[1]表示的新型异吲哚衍生物或其盐：##STR1##具有优异的抗肿瘤活性和低毒性。
• US5166204A
  申请人：——

  公开号：US5166204A

  公开（公告）日：1992-11-24
• Conversion of Simple Cyclohexanones into Catechols
  作者：Yu-Feng Liang、Xinyao Li、Xiaoyang Wang、Miancheng Zou、Conghui Tang、Yujie Liang、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.6b07269

  日期：2016.9.21

  A novel I2-catalyzed direct conversion of cyclohexanones to substituted catechols under mild and simple conditions has been described. This novel transformation is remarkable with the multiple oxygenation and dehydrogenative aromatization processes enabled just by using DMSO as the solvent, oxidant, and oxygen source. This metal-free and simple system demonstrates a versatile protocol for the synthesis

  描述了在温和和简单的条件下，一种新型的 I2 催化的环己酮直接转化为取代的儿茶酚。仅使用 DMSO 作为溶剂、氧化剂和氧源即可实现多重氧化和脱氢芳构化过程，这种新颖的转变是显着的。这种不含金属的简单系统展示了一种合成高价值取代儿茶酚的通用方案，因此简化了用于药物发现的生物重要分子的合成和修饰。