7-amino-5-methyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyridin-6-carboxylic acid ethyl ester | 156463-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-5-methyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyridin-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-amino-5-methyl-[1,2,5]-oxadiazolo-[3,4-b]pyridine-carboxylate；Ethyl 7-amino-5-methyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 156463-84-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₃
• mdl: MFCD00823109
• 分子量: 222.203
• InChiKey: UJRFHLVOXJVUBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-5-methyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyridin-6-carboxylic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 、 sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 6-{[4-(difluoromethyl)piperidin-1-yl]methyl}-5-methyl[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyridin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED OXADIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR USE AS GHRELIN O-ACYL TRANSFERASE (GOAT) INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLOPYRIDINE À SUBSTITUTION HÉTÉROCYCLYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GHRÉLINE O-ACYLTRANSFÉRASE (GOAT)

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中变量X、R1、n、p和q的定义如权利要求书中所述，该化合物具有有价值的药理学性质，特别是结合到胃泌素O-酰基转移酶（GOAT）并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是肥胖症。

  公开号：

  WO2019149659A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-甲腈 在 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到7-amino-5-methyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyridin-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZYL-, (PYRIDIN-3-YL)METHYL- OR (PYRIDIN-4-YL)METHYL-SUBSTITUTED OXADIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS GHRELIN O-ACYL TRANSFERASE (GOAT) INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLOPYRIDINE À SUBSTITUTION BENZYLE, (PYRIDIN-3-YL)MÉTHYLE OU (PYRIDIN-4-YL)MÉTHYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GHRÉLINE O-ACYLTRANSFÉRASE (GOAT)

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中基团R1和R2的定义如权利要求1中所述，该化合物具有有价值的药理特性，特别是与胃饥饿素O-酰基转移酶（GOAT）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是肥胖症。

  公开号：

  WO2019149657A1

文献信息

• [EN] BENZYL-, (PYRIDIN-3-YL)METHYL- OR (PYRIDIN-4-YL)METHYL-SUBSTITUTED OXADIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS GHRELIN O-ACYL TRANSFERASE (GOAT) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLOPYRIDINE À SUBSTITUTION BENZYLE, (PYRIDIN-3-YL)MÉTHYLE OU (PYRIDIN-4-YL)MÉTHYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GHRÉLINE O-ACYLTRANSFÉRASE (GOAT)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019149657A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R1 and R2 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to ghrelin O-acyl transferase (GOAT) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular obesity.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中基团R1和R2的定义如权利要求1中所述，该化合物具有有价值的药理特性，特别是与胃饥饿素O-酰基转移酶（GOAT）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是肥胖症。
• Oxadiazolopyridine Derivates for Use as Ghrelin O-Acyl Transferase (GOAT) Inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180037594A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R 1 , R 2 and n are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to ghrelin O-acyl transferase (GOAT) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular obesity.

  本发明涉及通式I的化合物，其中基团R1、R2和n的定义如权利要求书中所述，该化合物具有有价值的药理学特性，特别是结合到生长激素释放激素酰基转移酶（GOAT）并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可能受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是肥胖症。
• [EN] PYRAZOLE- AND INDAZOLE-SUBSTITUTED OXADIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR USE AS GHRELIN O-ACYL TRANSFERASE (GOAT) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLOPYRIDINE À SUBSTITUTION PYRAZOLE ET INDAZOLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GHRÉLINE O-ACYL TRANSFÉRASE (GOAT)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019149658A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups R1 and R2 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to ghrelin O-acyl transferase (GOAT) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular obesity.

  本发明涉及通式I的化合物，其中基团R1和R2的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理特性，特别是与ghrelin O-acyl转移酶（GOAT）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是肥胖症。
• PROCESS FOR MANUFACTURING ALKYL 7-AMINO-5-METHYL- [1,2,5]OXADIAZOLO[3,4-B]PYRIDINE-CARBOXYLATE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20210363156A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  This invention relates to a novel process for making alkyl 7-amino-5-methyl-[1,2,5]-oxadiazolo[3,4-b]pyridine-carboxylate.

  这项发明涉及一种制备烷基7-氨基-5-甲基-[1,2,5]-噁二唑并[3,4-b]吡啶羧酸酯的新工艺。
• CONTINUOUS PROCESS FOR MANUFACTURING ALKYL 7-AMINO-5-METHYL-[1,2,5]OXADIAZOLO[3,4-B]PYRIDINE-CARBOXYLATE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20210363157A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  This invention relates to a novel continuous process for making alkyl 7-amino-5-methyl-[1,2,5]-oxadiazolo[3,4-b]pyridine-carboxylate.

  这项发明涉及一种制备烷基7-氨基-5-甲基-[1,2,5]-噁二唑[3,4-b]吡啶羧酸酯的新型连续工艺。

表征谱图