去甲基西布曲明盐酸盐 | 84467-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 去甲基西布曲明盐酸盐
• 中文别名: N-去甲西布曲明盐酸盐；N-去甲盐酸西布曲明；N-{1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基}-N-甲胺盐酸盐；盐酸西布曲明杂质D
• 英文名称: (+/-)-Desmethylsibutramine hydrochloride
• 英文别名: mono-desmethylsibutramine hydrochloride；BTS 54 505；MDS；Desmethylsibutramine hydrochloride；1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-N,3-dimethylbutan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 84467-94-7
• 化学式: C₁₆H₂₄ClN*ClH
• 分子量: 302.287
• InChiKey: OUVFHVJVFLFXPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  16.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

去甲基西布曲明盐酸盐是西布曲明的次级代谢产物，是一种口服活性去甲肾上腺素转运体（NET）和5-羟色胺转运体（SERT）抑制剂。它常用于肥胖和食欲抑制剂的研究[1][2][3][4]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲基西布曲明盐酸盐 在 D-扁桃酸 、 (S)-(+)-扁桃酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正庚烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (alphaS-1-(4-氯苯基)-N-甲基-alpha-(2-甲基丙基)-环丁烷甲胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-和（S）-去甲基西布曲明（DMS）的首次实用合成，并通过单晶X射线分析明确确定其绝对构型

  摘要：

  概述了对映体纯的（R）-去甲基西布曲明[（R）-DMS]和（S）-去甲基西布曲明[（S）-DMS]的实用合成，以及外消旋的去甲基去甲基西布曲明的改进合成。该路线用于对映体纯的（R）-和（S）-DMS的千规模生产。外消旋的去甲基西布曲明用（R）-或（S）-扁桃酸拆分，DMS的绝对立体化学由其扁桃盐的单X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00086-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-四氯苯基)-3-甲基-1-丁胺 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 去甲基西布曲明盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-和（S）-去甲基西布曲明（DMS）的首次实用合成，并通过单晶X射线分析明确确定其绝对构型

  摘要：

  概述了对映体纯的（R）-去甲基西布曲明[（R）-DMS]和（S）-去甲基西布曲明[（S）-DMS]的实用合成，以及外消旋的去甲基去甲基西布曲明的改进合成。该路线用于对映体纯的（R）-和（S）-DMS的千规模生产。外消旋的去甲基西布曲明用（R）-或（S）-扁桃酸拆分，DMS的绝对立体化学由其扁桃盐的单X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00086-1

文献信息

• SEROTONIN-NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS (SNRIs) AND SIGMA RECEPTOR LIGANDS COMBINATIONS
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP3082782A1

  公开（公告）日：2016-10-26
• Soft tissue implants and drug combination compositions, and use thereof
  申请人：Hunter L. William

  公开号：US20070196421A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Soft tissue implants (e.g., breast, pectoral, chin, facial, lip, and nasal implants) are used in combination with an anti-scarring drug combination in order to inhibit scarring that may otherwise occur when the implant is placed within an animal.
• Anti-scarring drug combinations and use thereof
  申请人：Hunter L. William

  公开号：US20070208134A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention provides devices or implants that comprise anti-scarring drug combinations, methods or making such devices or implants, and methods of inhibiting fibrosis between the devices or implants and tissue surrounding the devices or implants. The present invention also provides compositions that comprise anti-fibrotic drug combinations, and their uses in various medical applications including the prevention of surgical adhesions, treatment of inflammatory arthritis, treatment of scars and keloids, the treatment of vascular disease, and the prevention of cartilage loss.
• Implantable sensors, implantable pumps and anti-scarring drug combinations
  申请人：Hunter L. William

  公开号：US20070197957A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Pumps and sensors for contact with tissue are used in combination with an anti-scarring agent or a composition that comprises an anti-scarring agent to inhibit scarring that may otherwise occur when the pumps and sensors are implanted within an animal.
• Electrical devices and anti-scarring drug combinations
  申请人：Hunter L. William

  公开号：US20070198063A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Electrical devices (e.g., cardiac rhythm management and neurostimulation devices) for contact with tissue are used in combination with an anti-scarring drug combination or a composition that comprises an anti-scarring drug combination to inhibit scarring that may otherwise occur when the devices are implanted within an animal.