去甲基西布曲明 | 168835-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 去甲基西布曲明
• 英文名称: N-desmethylsibutramine
• 英文别名: N-{1-[1-(4-chlorophenyl)-cyclobutyl]-3-methylbutyl}-N-methylamine；Desmethylsibutramine；N-{1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutyl}-N-methylamine；monodesmethylsibutramine；N-{1-[1-(4-chlorophenyl)-cyclobutyl]-3-methylbutyl}N-methylamine；N-methyl-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutylamine；1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-N,3-dimethylbutan-1-amine
• CAS: 168835-59-4
• 化学式: C₁₆H₂₄ClN
• 分子量: 265.826
• InChiKey: PLXKZKLXYHLWHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

去甲西布曲明是人（S）-西布曲明的已知代谢物。

Desmethylsibutramine is a known human metabolite of (S)-Sibutramine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-四氯苯基)-3-甲基-1-丁胺 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 去甲基西布曲明
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sibutramine, a novel cyclobutylalkylamine useful in the treatment of obesity, and its major human metabolites

  摘要：

  合成路线涉及N-{1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基}-N,N-二甲胺（西布曲明）1及其去甲基化和氢氧化的人体代谢物，包括N-{1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基}-N-甲胺2，1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁胺3，4-氨基-4-[1-(4-氯苯基)环丁基]-2-甲基丁醇4，以及c-3-(1-氨基-3-甲基丁基)-3-(4-氯苯基)环丁醇-r-1 5a。关键步骤包括对1-(4-氯苯基)环丁腈7及其3-(四氢呋喃-2-基氧)取代类似物14进行串联格氏反应-还原反应，以及将4-氯苯基乙腈6方便地一锅法转化为3-羟基环丁腈13。

  DOI：

  10.1039/p19960002583

文献信息

• Weight loss after pregnancy
  申请人：——

  公开号：US20030013735A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  A compound of formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof in which R 1 and R 2 are independently H or methyl (for example N,N-dimethyl- 1 -[ 1 -( 4 -chlorophenyl)cyclobutyl]- 3 -methylbutyl amine hydrochloride optionally in the form of its monohydrate) is used for aiding weight loss after pregnancy.

  化合物I1的公式或其药学上可接受的盐，其中R1和R2独立地为H或甲基（例如N,N-二甲基-1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基胺盐酸盐，可选地为其单水合物形式），用于帮助产后减重。
• Therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20030130355A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention provides a method of treating and preventing obesity and related co-morbid conditions comprising the administration of a therapeutically effective amount of one or more monoamine reuptake inhibitors which are serotonin reuptake inhibitors and/or noradrenaline reuptake inhibitors and a 5-HT 1A agonist to a patient in need thereof.

  本发明提供了一种治疗和预防肥胖及相关共病症的方法，包括向需要此类治疗的患者给予一种或多种单胺再摄取抑制剂，这些抑制剂是选择性5-羟色胺再摄取抑制剂和/或去甲肾上腺素再摄取抑制剂，以及一种5-HT1A受体激动剂的治疗有效量。
• Treatment of premenstrual syndrome
  申请人：——

  公开号：US20020132856A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  A compound of formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof in which R 1 and R 2 are independently H or methyl (for example N,N-dimethyl-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutyl amine hydrochloride optionally in the form of its monohydrate) is used for treating premenstrual syndrome.

  化合物I1的公式或其药学上可接受的盐，其中R1和R2独立地为H或甲基（例如，N，N-二甲基-1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基胺盐酸盐，可选为其单水合物形式），用于治疗经前期综合征。
• Method of controlling weight gain associated with therapeutic drugs
  申请人：——

  公开号：US20030008897A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  A compound of formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof in which R 1 and R 2 are independently H or methyl (for example N,N-dimethyl-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutyl amine hydrochloride optionally in the form of its monohydrate) is used for treating weight gain associated with treatment with certain drug therapy, including the use of tricyclic antidepressants, lithium, sulphonylureas, beta-adrenergic blockers, certain steroid contraceptives, corticosteroids, insulin, cyproheptadine, sodium valproate, neuroleptics, phenothiazine or piztifen.

  式I1的化合物或其药用可接受盐被用于治疗与某些药物疗法相关的体重增加，包括三环类抗抑郁药、锂、磺脲类、β-肾上腺素受体阻滞剂、某些类固醇避孕药、皮质类固醇、胰岛素、西普利嗪、丙戊酸钠、神经类药物、苯丙胺或匹兹芬的使用，其中R1和R2独立地为H或甲基（例如N，N-二甲基-1-【1-（4-氯苯基）环丁基】-3-甲基丁基胺盐酸盐，可选为其单水合物形式）。
• Treatment of neuropathic pain or fibromyalgia
  申请人：——

  公开号：US20040198837A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A compound of formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof in which R 1 and R 2 are independently H or methyl (for example N,N-dimethyl-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutyl amine hydrochloride optionally in the form of its monohydrate) is used for treating fibromyalgia or neuropathic pain, such as pain associated with diabetes mellitus, shingles, nerve injury and varied peripheral neuropathies.

  化合物I1的公式或其药学上可接受的盐，其中R1和R2独立地为H或甲基（例如N,N-二甲基-1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基胺盐酸盐，可选为其单水合物形式），用于治疗纤维肌痛或神经痛，例如与糖尿病、带状疱疹、神经损伤和各种周围神经病变有关的疼痛。