去甲基雷诺嗪 | 172430-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 去甲基雷诺嗪
• 中文别名: 雷诺嗪杂质；n-(2,6-二甲基苯基)-4-[2-羟基-3-(2-羟基苯氧基)丙基]-1-哌嗪乙酰胺
• 英文名称: CVT-2514
• 英文别名: 1-[3-(2-hydroxylphenoxy)-2-hydroxypropyl]-4-[N-(2,6-dimethylphenyl)aminocarbonylmethyl]piperazine；o-Desmethyl ranolazine；N-(2,6-dimethylphenyl)-2-[4-[2-hydroxy-3-(2-hydroxyphenoxy)propyl]piperazin-1-yl]acetamide
• CAS: 172430-45-4
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₄
• 分子量: 413.517
• InChiKey: JQTKNELUBGGUKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50°C
• 沸点：
  643.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲基雷诺嗪 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 CVT-2514 hydrochloric acid salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ranolazine Metabolites and Their Anti-myocardial Ischemia Activities

  摘要：

  抗心绞痛药物雷诺嗪是一种部分脂肪酸氧化(pFOX)抑制剂，它通过激活丙酮酸脱氢酶活性来促进葡萄糖氧化，从而在心肌缺血期间调节代谢。雷诺嗪及其五种主要代谢物：CVT-2512、CVT-2513、CVT-2514、CVT-2738和CVT-4786，已被合成。测试并比较了雷诺嗪及其代谢物对异丙肾上腺素诱导的小鼠心肌缺血的心电图(ECG)的影响，以及它们缓解心肌缺血症状的效果。结果显示，CVT-2738和CVT-2513对异丙肾上腺素诱导的小鼠心肌缺血具有保护作用。在所有本研究测试的代谢物中，CVT-2738显示出最佳的效能，尽管其效能仍低于雷诺嗪。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1218
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(2-benzyloxyphenoxy)-2-hydroxypropyl]-4-[N-(2,6-dimethylphenyl)aminocarbonylmethyl]piperazine 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60.9%的产率得到去甲基雷诺嗪
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ranolazine Metabolites and Their Anti-myocardial Ischemia Activities

  摘要：

  抗心绞痛药物雷诺嗪是一种部分脂肪酸氧化(pFOX)抑制剂，它通过激活丙酮酸脱氢酶活性来促进葡萄糖氧化，从而在心肌缺血期间调节代谢。雷诺嗪及其五种主要代谢物：CVT-2512、CVT-2513、CVT-2514、CVT-2738和CVT-4786，已被合成。测试并比较了雷诺嗪及其代谢物对异丙肾上腺素诱导的小鼠心肌缺血的心电图(ECG)的影响，以及它们缓解心肌缺血症状的效果。结果显示，CVT-2738和CVT-2513对异丙肾上腺素诱导的小鼠心肌缺血具有保护作用。在所有本研究测试的代谢物中，CVT-2738显示出最佳的效能，尽管其效能仍低于雷诺嗪。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1218

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES AND DIABETES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES UTILISABLES À DES FINS DE TRAITEMENT DES MALADIES CARDIOVASCULAIRES ET DU DIABÈTE
  申请人：MOHAN M ALAPATI

  公开号：WO2016046672A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The compositions and compounds of formula I which includes a salt of ranolazine or its polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These salts may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of angina, angina pectoris, diabetes, hyperglycemia, elevated glucose levels, deep venous thrombosis, prevention of secondary venous thromboembolism and complications of atrial fibrillation such as stroke and additional risk factor for stroke.