4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(2-propenyl)-2-azetidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(2-propenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-prop-2-enylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: VLDDNNSIJFAHLX-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(2-propenyl)-2-azetidinone 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以10%的产率得到(3R,4S)-3-[(E)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enyl]-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胆固醇吸收抑制剂3-芳基丙烯基，3-芳基丙炔基和3-芳基丙基2-氮杂环丁酮的合成：钯催化的烯烃和炔烃的芳基化反应的应用

  摘要：

  通过钯催化3-（3'-丙烯基）芳基化反应，制备了一系列3-（3'-芳丙烯基）-2-氮杂环丁酮8a - 8k和3-（3'-芳基丙炔基）-2-氮杂环丁酮16m - 16p。）-2-氮杂环丁酮7，或通过4-戊烯酸的芳基化，或通过4-戊酸乙酯，然后进行2-氮杂环丁酮环的构建。通过催化加氢将不饱和2-氮杂环丁烷酮转化为饱和的类似物9a – 9p。氮杂环丁烷8a - 8k，9a - 9p和16m - 16p 对它们作为仓鼠中胆固醇吸收抑制剂的生物活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00429-4
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 、 N-(4-甲氧亚苄基)苯胺 在 三正丁胺 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以64%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(2-propenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  胆固醇吸收抑制剂3-芳基丙烯基，3-芳基丙炔基和3-芳基丙基2-氮杂环丁酮的合成：钯催化的烯烃和炔烃的芳基化反应的应用

  摘要：

  通过钯催化3-（3'-丙烯基）芳基化反应，制备了一系列3-（3'-芳丙烯基）-2-氮杂环丁酮8a - 8k和3-（3'-芳基丙炔基）-2-氮杂环丁酮16m - 16p。）-2-氮杂环丁酮7，或通过4-戊烯酸的芳基化，或通过4-戊酸乙酯，然后进行2-氮杂环丁酮环的构建。通过催化加氢将不饱和2-氮杂环丁烷酮转化为饱和的类似物9a – 9p。氮杂环丁烷8a - 8k，9a - 9p和16m - 16p 对它们作为仓鼠中胆固醇吸收抑制剂的生物活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00429-4

文献信息

• Synthesis of 3-Arylpropenyl, 3-Arylpropynyl and 3-Arylpropyl 2-Azetidinones as Cholesterol Absorption Inhibitors: Application of the Palladium-Catalyzed Arylation of Alkenes and Alkynes
  作者：Stuart B. Rosenblum、Tram Huynh、Adriano Afonso、Harry R. Davis

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00429-4

  日期：2000.7

  3-(3′-arylpropenyl)-2-azetidinones 8a–8k and 3-(3′-arylpropynyl)-2-azetidinones 16m–16p were prepared by the palladium-catalyzed arylation of 3-(3′-propenyl)-2-azetidinone 7, or by arylation of 4-pentenoic acid, or via ethyl 4-pentynoate followed by 2-azetidinone ring construction. The unsaturated 2-azetidinones were transformed to their saturated analogs 9a–9p by catalytic hydrogenation. Azetidinones

  通过钯催化3-（3'-丙烯基）芳基化反应，制备了一系列3-（3'-芳丙烯基）-2-氮杂环丁酮8a - 8k和3-（3'-芳基丙炔基）-2-氮杂环丁酮16m - 16p。）-2-氮杂环丁酮7，或通过4-戊烯酸的芳基化，或通过4-戊酸乙酯，然后进行2-氮杂环丁酮环的构建。通过催化加氢将不饱和2-氮杂环丁烷酮转化为饱和的类似物9a – 9p。氮杂环丁烷8a - 8k，9a - 9p和16m - 16p 对它们作为仓鼠中胆固醇吸收抑制剂的生物活性进行了评估。