3-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-phenylbenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenylsulfonyl)-2-phenylbenzofuran；3-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-2-phenyl-1-benzofuran
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄S
• 分子量: 364.422
• InChiKey: CKDAOSUZSUSJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-phenylbenzofuran 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(4-hydroxyphenylsulfonyl)-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl benzofurans and benzothiophenes having coronary vasodilator

  摘要：

  这些化合物是具有药理活性的磺酰基苯并呋喃和苯并噻吩，特别是对治疗心绞痛有用的冠状血管扩张剂活性。

  公开号：

  US04117128A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 (E)-1-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methoxybenzene 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到3-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化β-碘乙烯基砜与2-卤代酚的合成：合成3-磺酰基苯并呋喃衍生物的一般路线

  摘要：

  提出了β-碘乙烯基砜与2-卤代苯酚或1-溴-2-萘酚或2-溴-3-吡啶醇之间的钯催化环化反应。涉及氧杂-迈克尔加成消除和分子内Heck反应的环化过程导致形成2,3-二取代的苯并呋喃（芳基苯并呋喃砜），产率高至高。C-O和C-C键的区域选择性串联结构已通过多种取代方式实现。此外，串联过程在克级反应中是可靠的，并且提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901550

文献信息

• US4117128A
  申请人：——

  公开号：US4117128A

  公开（公告）日：1978-09-26
• Sulfonyl benzofurans and benzothiophenes having coronary vasodilator
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04117128A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  The compounds are sulfonyl benzofurans and benzothiophenes having pharmacological activity, in particular, coronary vasodilator activity useful for the treatment of angina pectoris.

  这些化合物是具有药理活性的磺酰基苯并呋喃和苯并噻吩，特别是对治疗心绞痛有用的冠状血管扩张剂活性。
• Pd‐Catalyzed Annulation of β‐Iodovinyl Sulfones with 2‐Halophenols: A General Route for the Synthesis of 3‐Sulfonyl Benzofuran Derivatives
  作者：Raju Jannapu Reddy、Jangam Jagadesh Kumar、Arram Haritha Kumari、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1002/adsc.201901550

  日期：2020.3.17

  The palladium‐catalyzed annulation between β‐iodovinyl sulfones and 2‐halophenols or 1‐bromo‐2‐naphthol or 2‐bromo‐3‐pyridinol is presented. The annulation process involving oxa‐Michael addition‐elimination and intramolecular Heck reaction leading to form 2,3‐disubstituted benzofurans (aryl benzofuryl sulfones) in good to high yields. The regioselective tandem construction of C−O and C−C bonds has

  提出了β-碘乙烯基砜与2-卤代苯酚或1-溴-2-萘酚或2-溴-3-吡啶醇之间的钯催化环化反应。涉及氧杂-迈克尔加成消除和分子内Heck反应的环化过程导致形成2,3-二取代的苯并呋喃（芳基苯并呋喃砜），产率高至高。C-O和C-C键的区域选择性串联结构已通过多种取代方式实现。此外，串联过程在克级反应中是可靠的，并且提出了合理的机制。