3,4-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-D-glucal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-D-glucal
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₇
• 分子量: 334.326
• InChiKey: VIPPCINCFXHHBN-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl thiosulphate 、 3,4-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-D-glucal 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(benzonitrile)palladium(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd催化烯丙基重排非对映选择性合成硫苷

  摘要：

  立体选择性糖基化在碳水化合物化学中具有挑战性。在此，通过钯催化的烯丙基重排对糖醛进行立体选择性硫代糖基化，可在 α-异构体硫糖苷上产生各种取代基。通过硫代硫酸盐与衍生自葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖和鼠李糖的糖苷的组合，获得了两个综合系列的芳基和苄基硫糖苷。此外，薯蓣基 α-l-鼠李糖苷和异槲皮苷分别通过 α-亚砜-鼠李糖苷和 α-亚砜-葡萄糖苷的立体特异性 [2,3]-σ 重排实现了选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03302
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3,4-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  Brigl; Gruener, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 495, p. 60,71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed stereoselective synthesis of <i>C</i>-glycosides from glycals with diaryliodonium salts
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Jiande Lee、Mrinmoy Das、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/d0ob00247j

  日期：——

  An efficient palladium(II) mediated C-glycosylation of glycals with diaryliodonium salts is described, providing a new strategy for the synthesis of 2,3-dideoxy C-aryl glycosides with excellent stereoselectivity. The C-glycosylation of a diverse range of glycals, including D-glucal, D-galactal, D-allal, L-rhamnal, L-fucal, L-arabinal, D-maltal, and D-lactal, occurred effectively and the corresponding

  描述了有效的钯（II）介导的二芳基碘鎓盐对糖的C-糖基化，为合成具有优异立体选择性的2,3-二脱氧C-芳基糖苷提供了新的策略。所述Ç不同范围的烯糖的-glycosylation，包括d -glucal，d -galactal，d -allal，大号-rhamnal，大号-fucal，大号-arabinal，d -maltal，和d -lactal，有效地发生，并且相应的C-β-糖苷以中等至良好的产率获得。由于丰富的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的α-立体选择性，该方案被认为是对碳水化合物化学领域的重要补充。
• Variously substituted glycals are readily prepared from glycosyl bromides using (Cp2TiCl)2
  作者：Roxanne P Spencer、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00865-9

  日期：1996.6

  Glycosyl halides, variously substituted with ether, acetal, or ester protecting groups, were converted to the corresponding glycals in high yield by reaction with (Cp2TiCl)2. A glycosyl chloride was less reactive than the analogous bromide.

  通过与（C p2 TiCl）2反应，高产率地将被醚，缩醛或酯保护基不同取代的糖基卤化物转化为相应的糖基。糖基氯的反应性低于类似的溴化物。
• 不饱和硫苷化合物及其选择性合成方法与应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113651863A

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明公开了一种选择性合成式(II)α‑硫苷化合物、式(III)β‑硫苷化合物的合成方法，在反应溶剂中，以三乙酰葡萄糖烯为反应原料，以不同取代基的有机硫代硫酸盐为硫源，在金属钯盐、配体的作用下，选择性合成α‑硫苷化合物(II)、β‑硫苷化合物(III)。本发明所述的合成方法，原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和，产率较高，官能团耐受优秀。本发明实现了一些复杂分子的合成与修饰，为药物化学的研究提供了选择性构建含有不饱和键硫苷化合物的高效方法。
• Rapid Preparation of Variously Protected Glycals Using Titanium(III)
  作者：Roxanne P. Spencer、Cullen L. Cavallaro、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1021/jo982447k

  日期：1999.5.1

  Glycosyl chlorides and bromides can be rapidly converted to glycals in high yield by reaction with (Cp2Ti[III]Cl)(2). This reagent tolerates a wide range of common carbohydrate protecting groups, including silyl ethers, acetals, and esters; the methodology provides a general route for the preparation of glycals substituted with both acid- and base-labile functionality. A reaction mechanism is proposed that is based on heteroatom abstraction to give an intermediate glycosyl radical. This radical reacts with a second equivalent of Ti(III) to yield a glycosyltitanium(IV) species. P-Heteroatom elimination from the glycosyltitanium(IV) complex gives the glycal.
• Diastereoselective Synthesis of Thioglycosides via Pd-Catalyzed Allylic Rearrangement
  作者：Jiagen Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03302

  日期：2021.12.3

  palladium-catalyzed allylic rearrangement yields various substituents on α-isomer thioglycosides. Two comprehensive series of aryl and benzyl thioglycosides were obtained via a combination of thiosulfates with glycals derived from glucose, arabinose, galactose, and rhamnose. Furthermore, diosgenyl α-l-rhamnoside and isoquercitrin achieved selectivity via stereospecific [2,3]-sigma rearrangements of α-sulfoxide-rhamnoside

  立体选择性糖基化在碳水化合物化学中具有挑战性。在此，通过钯催化的烯丙基重排对糖醛进行立体选择性硫代糖基化，可在 α-异构体硫糖苷上产生各种取代基。通过硫代硫酸盐与衍生自葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖和鼠李糖的糖苷的组合，获得了两个综合系列的芳基和苄基硫糖苷。此外，薯蓣基 α-l-鼠李糖苷和异槲皮苷分别通过 α-亚砜-鼠李糖苷和 α-亚砜-葡萄糖苷的立体特异性 [2,3]-σ 重排实现了选择性。