2-amino-1'-methyl spiro[(4H)-benzo(h)chromen-4,3'-(3'H)-indol]-(1'H)-2'-one-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-1'-methyl spiro[(4H)-benzo(h)chromen-4,3'-(3'H)-indol]-(1'H)-2'-one-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-1′-methyl-2′-oxo-1′,2′-dihydrospiro[benzo[h]chromene-4,3′-indole]-3-carbonitrile；2-Amino-1'-methyl-2'-oxo-1',2'-dihydrospiro[benzo[h]chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile；2-amino-1'-methyl-2'-oxospiro[benzo[h]chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 353.38
• InChiKey: MQVSONKNLAIPNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 萘酚 、 丙二腈 在 三甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-amino-1'-methyl spiro[(4H)-benzo(h)chromen-4,3'-(3'H)-indol]-(1'H)-2'-one-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  螺[苯并[h]色烯-4,3'-吲哚]和螺[苯并[f]色烯-1,3'-吲哚]的合成

  摘要：

  通过三组分缩合合成了新的螺环杂环，螺环[苯并[ h ]色烯-4,3'-吲哚]和螺环[苯并[ f ]色烯-1,3'-吲哚]丙二腈或氰基乙酸乙酯和萘-1-醇或萘-2-醇取代的isatins。所述反应遵循级联环化途径，并提供了区域选择性的标题化合物合成方法。

  DOI：

  10.1134/s1070428019120029

文献信息

• A new InCl3-catalyzed, facile and efficient method for the synthesis of spirooxindoles under conventional and solvent-free microwave conditions
  作者：Gnanamani Shanthi、Ganesan Subbulakshmi、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.042

  日期：2007.2

  A simple and efficient method for the one-pot three-component synthesis of new spirooxindoles under conventional and solvent-free microwave irradiation is described.

  描述了一种简单有效的方法，用于在常规和无溶剂微波辐射下一锅三组分合成新的螺毒素。
• CsxH3-xPW12O40 nanoparticles dispersed in the porous network of Zr-pillared α-zirconium phosphate as efficient heterogeneous catalyst for synthesis of spirooxindoles
  作者：Sagnika Pradhan、B.G. Mishra

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.12.013

  日期：2018.2

  Layered α-zirconium phosphate (α-ZrP) was prepared by reflux method using ZrOCl2.8H2O and H3PO4 as precursor. The α-ZrP material was pillared with Zr-oxyhydroxy nanoclusters to prepare Zr-pillared α-zirconium phosphate (ZZP). An enhancement in interlayer spacing, surface area and porosity was noticed as a result of Zr-pillaring. The cesium exchanged phosphotungstic acid (CsxH3-xPW12O40) nanoparticles

  层状磷酸α-锆（α-的ZrP）用回流的ZrOCl方法制备2 8H 2氧，氢3 PO 4作为前体。α-ZrP材料以Zr-羟基羟基纳米团簇为基，以制备Zr柱状α-磷酸锆（ZZP）。Zr堆积导致了层间距，表面积和孔隙率的增加。将铯交换的磷钨酸（Cs x H 3-x PW 12 O 40）纳米颗粒分散在ZZP材料的多孔基质中，制备Cs x H 3-x PW 12 O 40-ZZP纳米复合材料系统。使用XRD，FTIR，UV-vis-DRS，TGA-DTA，XPS，N 2吸附，TPD，FESEM和HRTEM技术对纳米复合材料进行了表征。从XRD可以看出，α-ZrP的层状结构在立柱时发生膨胀，并随后保留在复合材料中。UV-vis和FTIR研究表明ZZP夹层中Cs x H 3-x PW 12 O 40纳米团簇的结构完整性。复合材料的表面积在80–130 m 2  g -1的范围内。与ZP和ZZP材料相比
• Synthesis of Spiro[benzo[h]chromene-4,3′-indoles] and Spiro[benzo[f]chromene-1,3′-indoles]
  作者：S. H. Poghosyan、M. V. Poghosyan

  DOI：10.1134/s1070428019120029

  日期：2019.12

  New spiro heterocycles, spiro[benzo[h]chromene-4,3′-indoles] and spiro[benzo[f]chromene-1,3′-indoles], have been synthesized in 50–60% yield by three-component condensation of substituted isatins with malononitrile or ethyl cyanoacetate and naphthalen-1-ol or naphthalen-2-ol. The described reactions follow a cascade cyclization pathway and provide a regioselective method of synthesis of the title compounds

  通过三组分缩合合成了新的螺环杂环，螺环[苯并[ h ]色烯-4,3'-吲哚]和螺环[苯并[ f ]色烯-1,3'-吲哚]丙二腈或氰基乙酸乙酯和萘-1-醇或萘-2-醇取代的isatins。所述反应遵循级联环化途径，并提供了区域选择性的标题化合物合成方法。