1,3-dimethyl-2-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-pent-4-ynoxybenzene；1,3-dimethyl-2-pent-4-ynoxybenzene
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YJHROMKTEUQZRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-(hexa-4,5-dien-1-yloxy)-1,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的丙二烯 C(sp2)-H 键的对比官能化：α-氨基烷基 1,1-二取代的丙二烯的合成

  摘要：

  报道了简单的单取代丙二烯的铁催化 C-H 官能化。通过使用新开发的富电子和空间位阻阳离子环戊二烯基二羰基络合物作为催化剂和N-磺酰基半胺基醚试剂作为亚胺离子亲电试剂的前体，使该过程的有效方案成为可能。在优化条件下，使用温和的、官能团耐受的碱基能够将一系列单烷基丙二烯转化为其烯属磺酰胺基 1,1-二取代衍生物，这是以前未报道的、对比鲜明的 C-H 官能化区域化学结果。电子无偏和无导向基团的丙二烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07512
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 5-氯戊炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1,3-dimethyl-2-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的丙二烯 C(sp2)-H 键的对比官能化：α-氨基烷基 1,1-二取代的丙二烯的合成

  摘要：

  报道了简单的单取代丙二烯的铁催化 C-H 官能化。通过使用新开发的富电子和空间位阻阳离子环戊二烯基二羰基络合物作为催化剂和N-磺酰基半胺基醚试剂作为亚胺离子亲电试剂的前体，使该过程的有效方案成为可能。在优化条件下，使用温和的、官能团耐受的碱基能够将一系列单烷基丙二烯转化为其烯属磺酰胺基 1,1-二取代衍生物，这是以前未报道的、对比鲜明的 C-H 官能化区域化学结果。电子无偏和无导向基团的丙二烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07512

文献信息

• Site-Selective Pyridyl Alkyl Ketone Synthesis from <i>N</i>-Alkenoxypyridiniums through Boekelheide-Type Rearrangements
  作者：Qiang Liu、Chao-Shen Zhang、He Sheng、Dieter Enders、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01984

  日期：2020.7.17

  The Boekelheide rearrangement is often employed for the oxy-functionalization of alkyl groups in the 2-position of pyridines, yet the corresponding alkylation reaction has so far not been realized since 1954. N-Alkenoxypyridinium functionalization has been widely applied to synthesize various carbonyl compounds by only using the carbonyl unit. Herein, we describe a simple yet efficient alkylation of

  该重排BOEKELHEIDE经常采用在吡啶的2位烷基的氧-官能化，但相应的烷基化反应迄今尚未实现自1954年以来Ñ -Alkenoxypyridinium官能已广泛应用于通过合成各种羰基化合物仅使用羰基单元。在本文中，我们描述了通过Boekelheide反应合成N -2-烯氧基吡啶鎓的简单而有效的烷基化反应，用于合成β-2-吡啶基烷基酮。
• Fluorinating electrophilic interception in the oxidation or protonation of alkynyl tetracoordinate borons
  作者：Xingxing Ma、Zihao Zhong、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.07.034

  日期：2025.1

  deuterated) SCF3-containing alkenes can be assembled in good yields via this strategy. This protocol features tunable synthesis, high stereoselectivity and efficiency, applicability to late-stage modifications of bioactive molecules, and modular introduction of fluorine atoms/fluorinated groups. Additionally, these transformations can perfectly suppress the Zweifel pathway and keep the fluorine atoms/fluorinated

  将氟原子或含氟部分引入有机分子中会极大地影响其性质，从而提高它们作为药物或有机材料结构单元的适用性。在此，我们报道了有趣的氟化亲电拦截实现了各种含氟化合物的合成，其中涉及炔基四配位硼的 1,2-迁移对烯基硼物种的氧化或原脱硼化。显然，α，α-二氟酮在 30 分钟内很容易获得，这可能提供 [18F]α，α-二氟酮的替代方法。同时，通过这种策略，多功能的单氟烯烃、α-SCF3 酮和（高度氘化的）含 SCF3 的烯烃可以以良好的产率组装。该方案具有可调合成、高立体选择性和效率、适用于生物活性分子的后期修饰以及氟原子/氟化基团的模块化引入。此外，这些转化可以完美地抑制 Zweifel 通路并保持氟原子/氟化基团完整而不被消除，并且二氟哌啶支架也可以通过该方案有效地锻造。