N-methoxy-2,6-lutidinium triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-2,6-lutidinium triflate
• 英文别名: 1-Methoxy-2,6-dimethylpyridin-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₈H₁₂NO
• 分子量: 287.26
• InChiKey: DSFHHGFXXXUGHF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylallyl 4-methoxybenzoate 、 N-methoxy-2,6-lutidinium triflate 在 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 正壬烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到2-(2,6-dimethylpyridin-4-yl)-2-methylpropyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的分子间氢吡啶化

  摘要：

  描述了未活化烯烃的氢吡啶化的一般方法。这种转变将金属介导的氢原子转移与烯烃和 Minisci 加成反应联系起来。该反应在温和的条件下进行，具有高位点选择性，并允许从简单的烯烃原料构建叔和季中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05271
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 三氟甲烷磺酸甲酯 反应 4.5h， 以81%的产率得到N-methoxy-2,6-lutidinium triflate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的分子间氢吡啶化

  摘要：

  描述了未活化烯烃的氢吡啶化的一般方法。这种转变将金属介导的氢原子转移与烯烃和 Minisci 加成反应联系起来。该反应在温和的条件下进行，具有高位点选择性，并允许从简单的烯烃原料构建叔和季中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05271

文献信息

• US4891301A
  申请人：——

  公开号：US4891301A

  公开（公告）日：1990-01-02
• US4908448A
  申请人：——

  公开号：US4908448A

  公开（公告）日：1990-03-13
• Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes Using <i>N</i>-Methoxyheteroarenium Salts
  作者：Xiaoshen Ma、Hester Dang、John A. Rose、Paul Rablen、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.7b02388

  日期：2017.4.26

  reductive coupling of unactivated alkenes with N-methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts under hydrogen atom transfer (HAT) conditions, and an expanded scope for the coupling of alkenes with N-methoxy pyridinium salts. N-Methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts are accessible in 1-2 steps from the commercial arenes or arene N-oxides (25-99%)

  我们报告了在氢原子转移 (HAT) 条件下未活化的烯烃与 N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐的首次还原偶联，并扩大了烯烃与 N-甲氧基吡啶鎓盐的偶联范围。N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐可通过 1-2 个步骤从商业芳烃或芳烃 N-氧化物 (25-99%) 中获得。N-甲氧基咪唑鎓盐可通过三个步骤从商业胺（50-85%）中获得。总共制备了 36 种带有给电子、吸电子、烷基、芳基、卤素和卤代烷基取代基的离散甲氧基杂芳鎓盐（数种为数克），并与 38 种不同的烯烃偶联。转变在环境温度和中性条件下进行，专门提供单烷基化产物，并形成单一的烯烃加成区域异构体。将仲和叔自由基加成到吡啶鎓盐中的制备性有用和互补位点选择性已被记录：较硬的仲自由基有利于 C-2 加成 (2->10:1)，而较软的叔自由基有利于与 C-4 的键形成 (4.7 -> 29:1）。具有 1,2-二取代和 2,2-二取代烯烃的二烯仅在后者
• Intermolecular Hydropyridylation of Unactivated Alkenes
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.6b05271

  日期：2016.7.20

  A general method for the hydropyridylation of unactivated alkenes is described. The transformation connects metal-mediated hydrogen atom transfer to alkenes and Minisci addition reactions. The reaction proceeds under mild conditions with high site-selectivities and allows for the construction of tertiary and quaternary centers from simple alkene starting materials.

  描述了未活化烯烃的氢吡啶化的一般方法。这种转变将金属介导的氢原子转移与烯烃和 Minisci 加成反应联系起来。该反应在温和的条件下进行，具有高位点选择性，并允许从简单的烯烃原料构建叔和季中心。