2,4-dichloro-1-(1-phenylvinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-1-(1-phenylvinyl)benzene
• 英文别名: 2,4-Dichloro-1-(1-phenylethenyl)benzene
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂
• 分子量: 249.139
• InChiKey: XGMSJGYRVWSIKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-1-(1-phenylvinyl)benzene 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 methyl 6-cyano-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化苯乙烯与肟酯和 CO2 的双碳官能化：对氰基羧酸和 γ-酮酸的多组分反应

  摘要：

  已经实现了苯乙烯与肟酯和 CO 2的光氧化还原催化双碳官能化。值得注意的是，一系列四元、五元或六元环酮肟可以很好地以良好的产率提供各种 ε-、ζ- 和 η-氰基羧酸。此外，以无环酮肟酯为羰基自由基前驱体，还可以得到一系列γ-酮酸。它提供了对多种生物学上重要的氰基羧酸和 γ-酮酸的聚合访问。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03938
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 2,4-二氯苯乙酮 在 二乙基亚磷酸氢酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4-dichloro-1-(1-phenylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的苯乙烯与甘氨酸钠的 α-氨基甲基羧化：γ-氨基酸和 γ-内酰胺的合成

  摘要：

  已开发出一种可见光光氧化还原催化的苯乙烯与甘氨酸钠和 CO 2 的还原性α-氨基甲基羧化反应，以高效和区域选择性地合成一系列α,α-二取代 γ-氨基酸和 γ-内酰胺。值得注意的是，从脱羧步骤释放的CO 2可以重新用于随后的羧化。与之前使用相同类型底物导致简单脱羧和烯烃加氢烷基化的反应不同，该过程涉及额外的 CO 2封存，从而导致烯烃 α-氨基甲基羧化。这些发现不仅提供了对α,α-二取代的γ-氨基酸和γ-内酰胺，但也可作为脱羧反应中CO 2 再利用的概念证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00536

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes
  作者：Jianhui Chen、Chenhui Chen、Chonglei Ji、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00453

  日期：2016.4.1

  Highly enantioselective cobalt-catalyzed hydrogenation of 1,1-diarylethenes was developed by using bench-stable chiral oxazoline iminopyridine–cobalt complexes as precatalysts. A unique o-chloride effect was observed to achieve high enantioselectivity. Easy removal as well as further transformations of the chloro group make this protocol a potentially useful alternative to synthesize various chiral

  通过使用稳定的手性恶唑啉亚氨基吡啶-钴络合物作为前催化剂，开发了对映体选择性高的钴催化的1,1-二芳烃的氢化反应。观察到独特的邻氯化物效应实现了高对映选择性。易于除去以及氯基团的进一步转化使该方案成为合成各种手性1,1-二芳基乙烷的潜在有用替代品。此过程可以在室温下1克大气压的氢气中以克为单位成功进行。
• Chiral Iridium Complexes of Anionic NCP Pincer Ligand for Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes with Ethanol
  作者：Lu Qian、Xixia Tang、Zhidao Huang、Yulei Wang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03455

  日期：2021.11.19

  Chiral iridium complexes ligated by anionic oxazoline-bearing NCP-type pincer ligands were developed and applied to the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of diarylethenes using environmentally benign ethanol as the hydrogen donor. High enantioselectivities could be achieved for substrates bearing ortho-Me, ortho-Cl, or ortho-Br substituents on one of the aryl groups. The ATH of ortho-Br-substituted

  开发了由带有阴离子恶唑啉的 NCP 型钳形配体连接的手性铱配合物，并将其应用于使用环境友好型乙醇作为氢供体的二芳基乙烯的不对称转移氢化 (ATH)。对于在芳基之一上带有邻-Me、邻-Cl或邻-Br取代基的底物可以实现高对映选择性。由于 C （芳基） -Br 键易于经历各种新的键形成事件，邻位-Br 取代的二芳基乙烯的 ATH特别有吸引力。
• 一种由二氧化碳制备ε-,ζ-,η-氰基羧酸的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN113773227B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明涉及医药、有机化工及精细化工领域，具体涉及一种由二氧化碳制备ε‑,ζ‑,η‑氰基羧酸的方法。以烯烃和环酮肟为原料，铱、4CZIPN或钌为催化剂，在还原剂存在下，二甲亚砜做溶剂，2x3W蓝色LED，室温反应12～24小时，然后加入碘甲烷在50℃油浴锅中再进行合成反应1小时得到产物。反应后的产物经过简单后处理即可以高产率得到一系列ε‑,ζ‑,η‑氰基羧酸化合物。各类取代基的二苯乙烯，以及各类取代基的环酮肟都可作为反应底物，得到相应ε‑,ζ‑,η‑氰基羧酸化合物。
• Palladium-catalyzed regioselective decarboxylative hydroarylation of alkynyl carboxylic acids with arylboronic acids
  作者：Zheng Dong、Ren-Jie Tong、Lei Xu、Hua-Jian Xu、Jun Xu

  DOI：10.1039/d3ob00454f

  日期：——

  The synthesis of (deuterated) 1,1-disubstituted alkenes via Pd-catalyzed decarboxylative hydroarylation of alkynyl carboxylic acids with arylboronic acids has been developed. The reaction features excellent regioselectivity, a broad substrate scope and gram-scale synthetic ability and offers a general synthetic method to synthesize 1,1-dideuterio olefins. Preliminary mechanism investigations indicate

  已经开发了通过Pd 催化的炔基羧酸与芳基硼酸的脱羧加氢芳基化合成（氘代）1,1-二取代烯烃。该反应具有优异的区域选择性、广泛的底物范围和克级合成能力，为合成1,1-二氘代烯烃提供了一种通用的合成方法。初步机理研究表明，1,1-二取代烯烃是由炔基羧酸原位脱羧产生的末端炔烃的氢化芳基化形成的。
• Visible Light Photoredox-Catalyzed Formyl/Carboxylation of Activated Alkenes with Glyoxylic Acid Acetals and CO2
  作者：Han Yang、Yang Yao、Qi Yang、Yingming Yao、Jianwei Sun、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00841

  日期：2024.5.24

  A photoredox-catalyzed sequential α-formyl/carboxylation of alkenes with glyoxylic acid acetals and CO2 has been developed to afford a range of masked γ-formyl esters in good yields, which could be readily transformed into diverse compounds, such as γ-formyl ester, hemiacetal, and 1,4-diol. This reaction features mild conditions, readily available starting materials, and operational simplicity.

  已开发出光氧化还原催化的烯烃与乙醛酸缩醛和 CO 2的连续 α-甲酰基/羧基化反应，以良好的产率提供一系列掩蔽的 γ-甲酰酯，这些酯可以很容易地转化为各种化合物，例如 γ-甲酰基酯、半缩醛和1,4-二醇。该反应条件温和，起始原料易得，操作简单。