双((S)-4-苄基-4,5-二氢噁唑-2-基)甲烷 | 132098-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双((S)-4-苄基-4,5-二氢噁唑-2-基)甲烷
• 中文别名: 双((S)-4-苄基-4,5-二氢恶唑-2-基)甲烷
• 英文名称: bis((S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)methane
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-2-[[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 132098-58-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: FJGIVZKTXYTIHL-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  471.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双((S)-4-苄基-4,5-二氢噁唑-2-基)甲烷 在 potassium tert-butylate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional Photocatalysts for Enantioselective Aerobic Oxidation of β-Ketoesters

  摘要：

  A novel visible-light-responsive chiral ligand has been developed by grafting a triplet state photo sensitizer to chiral bisoxazoline ligands. Complexation of this ligand with Ni(acac)(2) results in a powerful catalyst for the asymmetric oxidation reaction of beta-ketoesters, which uses oxygen or air as the green oxidant and visible light or sunlight as the ideal driving force. Using this protocol, products containing the alpha-hydroxy-beta-dicarbonyl motif are produced in high yields and with excellent enantiopurities.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11418
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以8.2 g的产率得到双((S)-4-苄基-4,5-二氢噁唑-2-基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-溴代酯与芳基锌的钴催化对映选择性Negishi交叉偶联

  摘要：

  公开了第一个钴催化的对映选择性Negishi交叉偶联反应，以及α-卤代酯与芳基卤化锌的第一个芳基化反应。使用钴-二恶唑啉钴催化剂，可以以优异的对映选择性和高收率（高达97％ee和98％收率）合成各种α-芳基链烷酸酯 。该方法可耐受各种官能团，包括醚，卤化物，硫醚，甲硅烷基，胺，酯，乙缩醛，酰胺，烯烃和杂芳族化合物。该方法适用于克级反应，可合成高纯度的（R）-花草苷。自由基时钟实验支持自由基的中介作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201705463
• 作为试剂：
  描述：

  肉桂基氯 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 双((S)-4-苄基-4,5-二氢噁唑-2-基)甲烷 、 potassium carbonate 、 苯硼酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 肉桂醇 、 (R)-1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 (1S)-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯丙基醇的合成：硼酸为氢氧化物源。

  摘要：

  在硼酸存在下，使用催化量的钌配合物，由线性烯丙基卤化物或碳酸盐合成仲烯丙基醇。充分探讨了溶剂，碱，钌前体和硼酸的作用，并将反应范围扩展到了各种底物上。我们还描述了对映选择性过程的初步调查。

  DOI：

  10.1002/chem.200702030

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric 4,4′,5,5′-Tetrahydrobi(oxazoles) and 4,4′,5,5′-Tetrahydro-2,2′-methylenebis[oxazoles] as Chiral Ligands for Enantioselective Catalysis Preliminary Communication
  作者：Dieter Müller、Gisela Umbricht、Beat Weber、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.19910740123

  日期：1991.1.30

  The synthesis of a series of enantiomerically pure, C2-symmetric 4,4′,5,5′-tetrahydro-2,2′-methylenebis[oxazoles] and 4,4′,5,5′-tetrahydro-2,2′-bi(oxazoles) is reported. Copper complexes with anionic tetrahydromethylenebis[oxazole] ligands are efficient catalysts for the enantioselective cyclopropane formation from olefins and diazo compounds (up to 96% ee in the reaction of styrene with menthyl diazoacetate)

  一系列对映体纯的C 2对称的4,4'，5,5'-四氢-2,2'-亚甲基双[恶唑]和4,4'，5,5'-四氢-2,2的合成报道了′-联（恶唑）。具有阴离子四氢亚甲基双[恶唑]配体的铜络合物是有效的催化剂，用于从烯烃和重氮化合物（在苯乙烯与重氮乙酸薄荷酯的反应中，至多96％ee）形成对映选择性环丙烷。发现四氢二（恶唑）铱（I）配合物催化i-PrOH（最高91％ee）转移芳基烷基酮的加氢反应。四氢联（恶唑）钯配合物可用作烯丙基亲核取代的对映选择性催化剂（在PhCHCHCH（OAc）Ph与NaHC（COOMe）2的反应中，ee高达77％）。
• Asymmetric catalytic cyclopropanation of olefins: bis-oxazoline copper complexes
  作者：Richard E Lowenthal、Atsushi Abiko、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98014-6

  日期：1990.1

  Bis-oxazolines (1–7) prepared from diethyl malonate and chiral amino alcohols were converted into their Cu(II) complexes which, upon activation, exhibit high enantioselectivity of up to 99 %ee for catalytic cyclopropanation of olefins.

  由丙二酸二乙酯和手性氨基醇制得的双恶唑啉（1–7）被转化为它们的Cu（II）配合物，该配合物在活化后对烯烃的催化环丙烷化表现出高达99％ee的高对映选择性。
• Iron-catalysed enantioconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes
  作者：Chet C. Tyrol、Nang S. Yone、Connor F. Gallin、Jeffery A. Byers

  DOI：10.1039/d0cc05003b

  日期：——

  The first stereoconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction was developed to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes.

  第一个立体对映选择性的铃木-宫浦偶联反应被开发出来，用于合成手性富集的1,1-二芳基烷烃。
• Chiral dendritic bis(oxazoline) copper(II) complexes as Lewis acid catalysts for enantioselective aldol reactions in aqueous media
  作者：Bai-Yuan Yang、Xiao-Min Chen、Guo-Jun Deng、Yi-Li Zhang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00680-4

  日期：2003.4

  A series of copper(II) complexes, with chiral bis(oxazoline) ligands disubstituted at the carbon atom linking the two oxazolines by Fréchet-type polyether dendrimers, have been designed and synthesized. These complexes were used as Lewis acid catalysts in enantioselective aldol reactions in aqueous media. Good yields and moderate enantioselectivities were achieved, which are comparable with those resulting

  设计并合成了一系列铜（II）配合物，其中碳原子被弗雷谢特型聚醚树枝状大分子连接两个恶唑啉，在碳原子上被双取代的手性双恶唑啉配体。这些络合物在水性介质中的对映选择性醛醇缩合反应中用作路易斯酸催化剂。获得了良好的收率和中等的对映选择性，这与相应的较小催化剂所产生的收率相当。
• Chemo‐ and Enantioselective Hydrogenation of α‐Formyl Enamides: An Efficient Access to Chiral α‐Amido Aldehydes
  作者：Jian Zhang、Jia Jia、Xincheng Zeng、Yuanhao Wang、Zhenfeng Zhang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201905263

  日期：2019.8.12

  effectively synthesize chiral α‐amino aldehydes, which have a wide range of potential applications in organic synthesis and medicinal chemistry, a highly chemo‐ and enantioselective hydrogenation of α‐formyl enamides has been developed, catalyzed by a rhodium complex of a P‐stereogenic bisphosphine ligand. Under different hydrogen pressures, the chiral α‐amido aldehydes and β‐amido alcohols were obtained

  为了有效合成在有机合成和药物化学中具有广泛潜在应用的手性α-氨基醛，已开发出一种高化学和对映选择性的α-甲酰胺基氢化反应，该反应由P的铑配合物催化立体异构双膦配体。在不同的氢气压力下，获得的手性α-酰胺醛和β-氨基醇的收率高（97-99％），并且具有出色的化学选择性和对映选择性（ee高达> 99.9％  ）。氢化反应可以以克为单位进行，并具有高的底物/催化剂比（最高20000 S / C），并且氢化的产物被进一步转化为几种重要的手性产物。催化循环的计算给出了R /的清晰描述。S途径为对映选择性提供了合理的解释，并揭示了其他几个具体特征。