dibutyl 3,3'-pyridin-3,5-diylbis[(E)-prop-2-enoate]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dibutyl 3,3'-pyridin-3,5-diylbis[(E)-prop-2-enoate]
• 英文别名: butyl (E)-3-[5-[(E)-3-butoxy-3-oxoprop-1-enyl]pyridin-3-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: JICNDWMUILVBLL-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 丙烯酸丁酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到dibutyl 3,3'-pyridin-3,5-diylbis[(E)-prop-2-enoate]
  参考文献：
  名称：

  二溴吡啶的双颈交叉偶联反应

  摘要：

  2,3和3,5-二溴吡啶与各种烯烃的双Heck交叉偶联反应提供了相应的新型二（烯基）吡啶。2,5-二溴吡啶的Heck反应出乎意料地通过钯催化的二聚作用得到5,5'-二（烯基）-2,2'-联吡啶，得到5,5'-二溴-2,2'-联吡啶和随后的两倍哎呀反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000108

文献信息

• Heck reaction with heteroaryl halides in the presence of a palladium-tetraphosphine catalyst
  作者：Florian Berthiol、Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01109-7

  日期：2002.8

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses efficiently the Heck reaction of heteroaryl halides with n-butyl acrylate, styrene, vinylpyridine and vinyl ether derivatives. High turnover numbers can be obtained for the reactions with halo pyridines, quinolines, furans or thiophenes.

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C3H5）] 2系统有效地催化杂芳基卤化物与丙烯酸正丁酯，苯乙烯，乙烯基吡啶和乙烯基醚衍生物的Heck反应。与卤代吡啶，喹啉，呋喃或噻吩的反应可获得较高的转化率。