dibutyl 3,3'-pyridin-3,5-diylbis[(E)-prop-2-enoate]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dibutyl 3,3'-pyridin-3,5-diylbis[(E)-prop-2-enoate]
• 英文别名: butyl (E)-3-[5-[(E)-3-butoxy-3-oxoprop-1-enyl]pyridin-3-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: JICNDWMUILVBLL-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 丙烯酸丁酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到dibutyl 3,3'-pyridin-3,5-diylbis[(E)-prop-2-enoate]
  参考文献：
  名称：

  二溴吡啶的双颈交叉偶联反应

  摘要：

  2,3和3,5-二溴吡啶与各种烯烃的双Heck交叉偶联反应提供了相应的新型二（烯基）吡啶。2,5-二溴吡啶的Heck反应出乎意料地通过钯催化的二聚作用得到5,5'-二（烯基）-2,2'-联吡啶，得到5,5'-二溴-2,2'-联吡啶和随后的两倍哎呀反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000108

文献信息

• Heck reaction with heteroaryl halides in the presence of a palladium-tetraphosphine catalyst
  作者：Florian Berthiol、Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01109-7

  日期：2002.8

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses efficiently the Heck reaction of heteroaryl halides with n-butyl acrylate, styrene, vinylpyridine and vinyl ether derivatives. High turnover numbers can be obtained for the reactions with halo pyridines, quinolines, furans or thiophenes.

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C3H5）] 2系统有效地催化杂芳基卤化物与丙烯酸正丁酯，苯乙烯，乙烯基吡啶和乙烯基醚衍生物的Heck反应。与卤代吡啶，喹啉，呋喃或噻吩的反应可获得较高的转化率。
• Double Heck Cross-Coupling Reactions of Dibrominated Pyridines
  作者：Asad Ali、Munawar Hussain、Imran Malik、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201000108

  日期：——

  Double Heck cross‐coupling reactions of 2,3‐ and 3,5‐dibromopyridine with various alkenes afforded the corresponding novel di(alkenyl)pyridines. The Heck reaction of 2,5‐dibromopyridine unexpectedly afforded 5,5′‐di(alkenyl)‐2,2′‐bipyridines by palladium‐catalyzed dimerization to give 5,5′‐dibromo‐2,2′‐bipyridine and subsequent twofold Heck reaction.

  2,3和3,5-二溴吡啶与各种烯烃的双Heck交叉偶联反应提供了相应的新型二（烯基）吡啶。2,5-二溴吡啶的Heck反应出乎意料地通过钯催化的二聚作用得到5,5'-二（烯基）-2,2'-联吡啶，得到5,5'-二溴-2,2'-联吡啶和随后的两倍哎呀反应。