anti-3-Methyl-2-(1-methylpropyl)-3-butenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: anti-3-Methyl-2-(1-methylpropyl)-3-butenoic acid
• 英文别名: 3-methyl-2-(1-methylpropyl)-3-butenoic acid；(2R,3R)-3-methyl-2-prop-1-en-2-ylpentanoic acid
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: UYQREIUKXRLYRA-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 2-tosyloxybutane 在 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 anti-3-Methyl-2-(1-methylpropyl)-3-butenoic acid 、 syn-3-Methyl-2-(1-methylpropyl)-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸二烯二酸锂的区域选择性烷基化

  摘要：

  锂羧酸二烯二醇化物在反应中与由伯醇和仲醇衍生的甲磺酸酯作用，能区域选择性地在α-碳位进行烷基化。与相应的烷基卤代物进行烷基化反应相比，无论是区域选择性还是立体选择性都有所提高。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6323

文献信息

• Lithium enediolates and dienediolates of carboxylic acids in synthesis: Alkylation with secondary halides
  作者：Eva M. Brun、Salvador Gil、Ramón Mestres、Margarita Parra

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00957-0

  日期：1998.12

  High yields in the alkylation of dianions of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids with secondary halides can be obtained despite elimination reactions occurring. alpha-Regioselectivity for the alkylation of but-2-enoic acids (1-4) is seldom obtained. Although double bond stereoselectivity is higher than 99% for gamma-alkylated products, stereoselectivity is rather poor for most of the alpha-alkylated products. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.