1-(5-bromopyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromopyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-(5-Bromopyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₂BrNO
• 分子量: 230.104
• InChiKey: GSJHXNYTKCWCEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromopyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 反应 17.0h， 以79%的产率得到3-bromo-5-(1-chloro-2-methylpropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物的模块合成，第2部分：在3-位具有氨基酸侧链的5-吡啶硼酸频哪醇酯基砌块的合成

  摘要：

  最常见的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）之一是一种蛋白质的α-螺旋与另一种蛋白质的表面之间的相互作用。三苯基支架是抑制PPI的生物启发性基序，已被确定为合适的α-螺旋模拟物。该策略的挑战性方面之一是三苯在生理条件下的溶解性差。在文献中，据报道吡咯并嘧啶，嘧啶或哒嗪类模拟物显示出更高的溶解度。我们为基于苯基核心单元的线性吡啶型三芳基芳烃的合成提出了一种新的收敛策略。合成3,5-二取代吡啶基硼酸频哪醇酯的3位氨基酸侧链的一般方法（代表Phe，Leu，Ile，Lys，Asp，介绍了Asn），并利用了Knochel-Grignard试剂的官能团耐受性。该构建基块已用于收敛的原位二步合成芳基α-螺旋模拟物。

  DOI：

  10.1002/chem.201203006
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 异丁醛 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到1-(5-bromopyridin-3-yl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于Teraryl的α-螺旋模拟物的模块合成，第2部分：在3-位具有氨基酸侧链的5-吡啶硼酸频哪醇酯基砌块的合成

  摘要：

  最常见的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）之一是一种蛋白质的α-螺旋与另一种蛋白质的表面之间的相互作用。三苯基支架是抑制PPI的生物启发性基序，已被确定为合适的α-螺旋模拟物。该策略的挑战性方面之一是三苯在生理条件下的溶解性差。在文献中，据报道吡咯并嘧啶，嘧啶或哒嗪类模拟物显示出更高的溶解度。我们为基于苯基核心单元的线性吡啶型三芳基芳烃的合成提出了一种新的收敛策略。合成3,5-二取代吡啶基硼酸频哪醇酯的3位氨基酸侧链的一般方法（代表Phe，Leu，Ile，Lys，Asp，介绍了Asn），并利用了Knochel-Grignard试剂的官能团耐受性。该构建基块已用于收敛的原位二步合成芳基α-螺旋模拟物。

  DOI：

  10.1002/chem.201203006

文献信息

• Structural Contributions to Autocatalysis and Asymmetric Amplification in the Soai Reaction
  作者：Soumitra V. Athavale、Adam Simon、K. N. Houk、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.0c05994

  日期：2020.10.28

  autocatalysis, providing insights into the role played by reactant and alkoxide structure. The alkynyl substituent favorably tunes catalyst solubility, aggregation, and conformation while modulating substrate reactivity and selectivity. The alkyl groups and the heteroaromatic core play further complementary roles in catalyst aggregation and substrate binding. In the study of these structure-activity relationships

  嘧啶醛的二异丙基锌烷基化反应——Soai 反应，具有放大不对称自催化的惊人特性——在有机化学中占有独特的地位，是机理阐明的一个突出挑战。嘧啶和吡啶系统的“混合催化剂-底物”实验的新范式允许将催化与自动催化断开，从而深入了解反应物和醇盐结构所起的作用。炔基取代基有利于调节催化剂溶解性、聚集和构象，同时调节底物反应性和选择性。烷基和杂芳族核在催化剂聚集和底物结合中发挥进一步的互补作用。在研究这些构效关系时，鉴定了具有放大自催化作用的新型吡啶底物。三种代表连续的氮路易斯碱度强度的自催化系统的比较表明 N-Zn 结合事件的强度是如何影响自催化进程的主要因素。
• Catalytic Asymmetric Synthesis and Asymmetric Autocatalysis of Chiral 5,5'-(3,3'-Bipyridyl)dialkanediol
  作者：Kenso Soai、Shigehisa Tanji、Tomohiko Nakao、Itaru Sato

  DOI：10.3987/com-00-8979

  日期：——