(R)-ethyl 2-hydroxy-4-tert-butyl-4-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 2-hydroxy-4-tert-butyl-4-pentenoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-5,5-dimethyl-4-methylidenehexanoate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: QXZGENADEFKKSG-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2,3,3-三乙基-1-丁烯 在 (R,R)-TIBS-Co(III) salen complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(R)-ethyl 2-hydroxy-4-tert-butyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  受阻的甲硅烷基-salen-钴络合物催化高度对映选择性的羰基-烯反应。

  摘要：

  我们在这里报告了各种1,1-二取代和三取代烯烃与乙醛酸乙酯的对映选择性羰基-烯反应。该反应由新的Co-salen配合物催化，其中庞大的三异丁基甲硅烷基（TIBS）取代基占据了酚氧邻位的位置。该络合物在接近理想的条件下（在室温下并使用低至0.1 mol％的催化剂负载量）催化反应，并以优异的收率，对映选择性和非对映选择性提供手性均烯丙基醇产物。

  DOI：

  10.1021/ol071342d

文献信息

• Enantioselective glyoxylate-ene reactions catalysed by (salen)chromium(III) complexes
  作者：Wojciech Chaładaj、Piotr Kwiatkowski、Jakub Majer、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.104

  日期：2007.3

  enantioselective carbonyl-ene reaction of alkyl glyoxylates with various 1,1-disubstituted olefins, catalysed by chiral (salen)Cr(III)BF4 complexes, has been studied. We found that a chromium complex bearing adamantyl substituents at the 3,3′-positions of the salicylidene moiety catalysed the reaction with much greater selectively than the classic Jacobsen-type catalyst. The reaction proceeded effectively

  研究了手性（salen）Cr（III）BF 4配合物催化的乙醛酸烷基酯与各种1,1-二取代烯烃的对映选择性羰基-烯反应。我们发现，在水杨叉基部分的3,3'-位置带有金刚烷基取代基的铬络合物催化反应的选择性要比经典的雅各布森型催化剂高得多。在2 mol％的催化剂存在下，在可接受的收率和59-92％ee的条件下，反应可在不苛刻的条件下有效地进行。