dicyano(2,5-bis-(4-methoxy-phenyl)-7,7-dimethyl-3,4-diaza-bicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dien-3-ium-3-yl)methanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dicyano(2,5-bis-(4-methoxy-phenyl)-7,7-dimethyl-3,4-diaza-bicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dien-3-ium-3-yl)methanide
• 英文别名: [2-[(1S,6R)-2,5-bis(4-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-4-aza-3-azoniabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dien-3-yl]-2-cyanoethenylidene]azanide
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₂
• 分子量: 398.464
• InChiKey: RFPYNVWTFGSVLW-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyano(2,5-bis-(4-methoxy-phenyl)-7,7-dimethyl-3,4-diaza-bicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dien-3-ium-3-yl)methanide 在 溶剂黄146 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.17h， 以41%的产率得到dicyano(2,2-dimethyl-3-(4-methoxy-benzoyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-1-aza-cyclopenta-3,5-dien-1-ium-1-yl)methanide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氮杂茂铁和4,5-二氢哒嗪为新型稳定的偶氮甲亚胺的前体

  摘要：

  报道了由3，4-二氮杂正丁烯衍生物衍生的新型的稳定的有色甲亚胺基化物3的合成，其在酸催化下被转化为含有五元的1-氮杂-1，3-环戊二烯骨架的有色的稳定的甲亚胺基化物4。。甲亚胺叶立德3在沸腾甲醇中重排以3,5- diazahomotropilidenes 8以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00516-5
• 作为产物：
  描述：

  四氰基环氧乙烷 、 2,5-bis(p-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-3,4-diazanorcaradiene 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到dicyano(2,5-bis-(4-methoxy-phenyl)-7,7-dimethyl-3,4-diaza-bicyclo[4.1.0]hepta-2,4-dien-3-ium-3-yl)methanide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氮杂正丁醛vorstufen neuer稳定剂甲亚苄基内酯

  摘要：

  据报道，合成了新型的稳定的偶氮甲亚胺3。化合物3，其也包含重氮二烯系统和1,3-偶极，以及在1,3-偶极部分具有2π系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00088-3

文献信息

• 3,4-diazanorcaradiene als Vorstufen neuer stabiler Azomethinylide
  作者：Peter Riebel、Andreas Weber、Theodor Troll、Jürgen Sauer、Josef Breu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00088-3

  日期：1996.3

  The synthesis of a new class of stable azomethine ylides 3 is reported. Compounds 3, containing a diazadiene system and a 1,3-dipole as well, and 2π-systems at the 1,3-dipole moiety.

  据报道，合成了新型的稳定的偶氮甲亚胺3。化合物3，其也包含重氮二烯系统和1,3-偶极，以及在1,3-偶极部分具有2π系统。
• Nonstereospecific 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides and enamines
  作者：Thomas Böhm、Andreas Weber、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00517-7

  日期：1999.7

  The combination of electron-poor azomethine ylides 3 (AMY-I) or 4 (AMY-II) with electron-rich enamines 5 results in nonstereospecific 1,3-dipolar cycloadditions, which are LUMOdipole-HOMOdipolarophile controlled reactions. This phenomenon can be explained only by a two-step mechanism via zwitterionic intermediates.

  贫电子甲亚胺叶立德的组合3（AMY-I）或4（AMY-II）与富电子烯胺5周的结果在nonstereospecific 1,3-偶极环加成，其LUMO偶极-HOMO亲偶极控制的反应。这种现象只能通过两性离子中间体的两步机理来解释。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Stable Bicyclic and Monocyclic Azomethine Ylides: Preparative Aspects
  作者：Kurt Elender、Heinrich Nöth、Peter Riebel、Andreas Weber、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00453-1

  日期：2000.7

  Stable bicyclic, monocyclic and aromatic azomethine ylides 1, 13 and 16 add angle-strained, electron-rich and electron-poor alkynes as well as alkenes and heterocumulenes to form 1:1-adducts in highly stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions. Unsymmetrical dipalarophiles react in a regiospecific manner. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 3,4-Diazanorcaradienes and 4,5-dihydropyridazines as precursors for new stable azomethine ylides
  作者：Thomas Böhm、Kurt Elender、Peter Riebel、Theodor Troll、Andreas Weber、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00516-5

  日期：1999.7

  The synthesis of a new class of stable coloured azomethine ylides 3 derived from 3,4-diazanorcaradienes is reported, which under acid catalysis are transformed to again coloured stable azomethine ylides 4 containing a five-membered 1-aza-1,3-cyclopentadiene skeleton. Azomethine ylides 3 in boiling methanol rearrange to 3,5-diazahomotropilidenes 8 in good yields.

  报道了由3，4-二氮杂正丁烯衍生物衍生的新型的稳定的有色甲亚胺基化物3的合成，其在酸催化下被转化为含有五元的1-氮杂-1，3-环戊二烯骨架的有色的稳定的甲亚胺基化物4。。甲亚胺叶立德3在沸腾甲醇中重排以3,5- diazahomotropilidenes 8以良好的收率。