双(1-甲基苯并咪唑-2-基)甲酮 | 61650-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 双(1-甲基苯并咪唑-2-基)甲酮
• 英文名称: di-[N-methyl-1,3-benzimidazol-2-yl]ketone
• 英文别名: bis(N-methylbenzimidazol-2-yl)methanone；Bis(1-methylbenzimidazole-2-yl)ketone；bis(N-methylbenzimidazol-2-yl) ketone；bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)ketone；bis(N-methylbenzimidazol-2-yl)ketone；bis-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-methanone；Methanone, bis(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-；bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)methanone
• CAS: 61650-33-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O
• 分子量: 290.324
• InChiKey: UMAHNCFTGLMZLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285 °C
• 沸点：
  534.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(1-甲基苯并咪唑-2-基)甲酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以63%的产率得到1-甲基-2-[(1-甲基苯并咪唑-2-基)甲基]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Bridged 1-Methylbisimidazoles as Building Blocks for Mixed Donor Bi- and Tridentate Chelating Ligands

  摘要：

  新型的双齿和三齿咪唑螯合配体，由不同供电子集组成，通过高效的一步或两步法被制备出来。酮基和亚甲基桥联的双咪唑1、2作为多功能起始材料，用于引入额外的供电子基团，从而使得在双咪唑配体框架内供电子集的变化变得容易。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12351
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-[(1-甲基苯并咪唑-2-基)甲基]苯并咪唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以92%的产率得到双(1-甲基苯并咪唑-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  维胺衍生物的无金属氧化：α-酮基-β-二亚胺配体的简单合成†

  摘要：

  用间氯过苯甲酸氧化vinamidinium盐是获得新的持久性1,3-二（氨基）氧烯丙基阳离子的关键合成步骤。当应用于母体 vinamidines 时，该协议允许简单直接地合成 α-酮-β-二亚胺配体，以前没有方便的合成。

  DOI：

  10.1039/c8ra08220k

文献信息

• Regioselectivity in the Addition of Vinylmagnesium Bromide to Heteroarylic Ketones:  <i>C</i>- versus <i>O</i>-Alkylation
  作者：Carla Boga、Rayk Stengel、Rodolphe Abdayem、Erminia Del Vecchio、Luciano Forlani、Paolo E. Todesco

  DOI：10.1021/jo048948p

  日期：2004.12.1

  observed as unique with di(1,3-benzothiazol-2-yl) ketone, and in different relative ratios with respect to the classic C-alkylation product with di(1,3-thiazol-2-yl) ketone, (1,3-benzothiazol-2-yl) (1,3-thiazol-2-yl) ketone, and di(1,3-benzoxazol-2-yl) ketone, whereas di(N-methylbenzimidazol-2-yl) ketone gave the exclusive formation of the carbinol. This behavior can be explained by the intervention

  研究了杂芳基酮对乙烯基溴化镁（2）的反应性和添加的区域化学。当羰基与至少一个氮杂基团共轭时，反应性急剧增加，乙烯基格氏试剂的添加的区域化学取决于羰基化合物：在一系列的二（杂唑基）酮中，O-烷基化产物被认为是独特的含二（1,3-苯并噻唑-2-基）酮，相对于含二（1,3-噻唑-2-基）酮的经典C-烷基化产物的相对比例不同，（1,3-苯并噻唑-2-yl）（1,3-thiazol-2-yl）酮和二（1,3-benzoxazol-2-yl）酮，而di（N-甲基苯并咪唑-2-基）酮可独家形成甲醇。这种行为可以通过杂环的离域能力的干预来解释，这可以通过乙烯基溴化镁与一系列混合的（1,3-苯并噻唑-2-基）（对位取代）之间的反应得到证实。苯基）酮，其相对O- / C-烷基化比例取决于苯环上取代基的性质和电子效应。该结果与存在于苄基羰基碳原子上带有负电荷的中间物种的存在相一致，并且使O乙烯基格氏试剂与羰基化
• Novel cationic and neutral Pd(II) complexes bearing imidazole based chelate ligands: synthesis, structural characterisation and catalytic behaviour
  作者：Melanie C Done、Thomas Rüther*、Kingsley J Cavell*、Melvyn Kilner、Evan J Peacock、Nathalie Braussaud、B.W Skelton、Allan White

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00227-8

  日期：2000.8

  A variety of neutral and cationic methyl palladium(II) complexes [Pd(CH3)(Cl)(L–L)] (3) and [Pd(CH3)(CH3CN)(L–L)]BF4 (4), containing known and new N-methylimidazole-2-yl (mim) and N-methylbenzimidazole-2-yl (bmim) based chelate ligands (L–L) have been synthesised. The dichloro complexes [Pd(Cl)2(mim)2CO}] (2b) and [Pd(Cl)2(mim)PPh2] (2e) have also been synthesised. The crystal structures of [Pd(Cl)2(mim)2CNPh}]

  各种中性和阳离子甲基钯（II）配合物[Pd（CH 3）（Cl）（L – L）]（3）和[Pd（CH 3）（CH 3 CN）（L – L）] BF 4（4）已经合成了含有已知的和新的基于N-甲基咪唑-2-基（mim）和基于N-甲基苯并咪唑-2-基（bmim）的螯合配体（L-L）。还已经合成了二氯配合物[Pd（Cl）2 （mim）2 CO}]（2b）和[Pd（Cl）2（mim）PPh 2 ]（2e）。[钯（CL）的晶体结构2 （MIM）2 CNPh}]（已确定2d）和[Pd（CH 3）（Cl）（bmim）2 CO}]（3c）并显示出钯（II）处的正方形平面几何形状，与3c相比，咬合角（85.6°）明显减小至2d（88.5°）。2d和3c的分子结构显示双咪唑配体均通过环氮供体进行配位，并且螯合物的环桥与配位平面的倾斜度（船形）。低温NMR光谱表明[Pd（CH 3）（CH 3 CN）（mim）2
• Regioselectivity in Reactions between Bis(2-benzothiazolyl)ketone and Vinyl Grignard Reagents: C- versus O-alkylation—Part III
  作者：Carla Boga、Silvia Bordoni、Lucia Casarin、Gabriele Micheletti、Magda Monari

  DOI：10.3390/molecules23010171

  日期：——

  pathway involving radical intermediates in the case of O-alkylation, but a polar ones in the case of classic C-alkylation. This agrees with our previous reports indicating a key role played by the delocalization ability of the substituents bound to the carbonyl group in driving the regioselectivity of the vinylmagnesium bromide attack towards O-alkylation. Further support of this was obtained by diffractometric

  双（2-苯并噻唑基）酮与在乙烯基部分带有不同取代基的乙烯基格氏试剂之间的反应产生了源自攻击羰基碳原子和/或氧原子的产物。进攻的区域选择性取决于键合到乙烯基碳原子上的取代基的种类及其相对位置。乙烯基溴化镁和2-甲基-1-丙烯基溴化镁之间的反应是在不同的实验条件下和在自由基清除剂的存在下进行的。结果表明，在O-烷基化的情况下，涉及自由基中间体的机理似乎是合理的，而在经典C-烷基化的情况下涉及极性中间体。这与我们先前的报道一致，后者表明结合在羰基上的取代基的离域能力在驱动乙烯基溴化镁对O-烷基化的区域选择性中起关键作用。通过四种不同的双（杂芳基）酮的衍射分析获得了进一步的支持。
• Intramolecular hydroxylation of a tetrabenzimidazole-based dicopper complex
  作者：Erick Ramírez、Esau Martínez、Simón Hernández-Ortega、Marcos Flores-Alamo、Ivan Castillo

  DOI：10.1016/j.ica.2017.08.039

  日期：2018.9

  Abstract The synthesis of bis(N-methylbenzimidazol-2-yl)methane serves as the entry point for the preparation of a tetrabenzimidazole-based binucleating ligand. A cupric complex of the former compound was prepared to compare its properties to those of the dicopper complexes of the tetrabenzimidazole derivative. In the latter case, the reaction of the binucleating ligand with cupric trifluoromethylsulfonate

  摘要双（N-甲基苯并咪唑-2-基）甲烷的合成是制备基于四苯并咪唑的双核配体的切入点。制备前一种化合物的铜配合物以将其性质与四苯并咪唑衍生物的双铜配合物进行比较。在后一种情况下，双核配体与三氟甲基磺酸铜的反应在空气中导致分子内CH活化并伴随着羟基化，这大概是由原位形成的铜-氧反应性中间体造成的。这种反应性突出了基于苯并咪唑的脚手架在生物学启发的铜-氧系统中的相关性。
• Upgrading Ethanol to <i>n</i>-Butanol in the Presence of Carbonate Catalyzed by a Cp*Ir Complex Bearing a Functional 2,2′-Carbonylbibenzimidazole Ligand
  作者：Xiangchao Xu、Jin Zhang、Beixuan Dong、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c04142

  日期：2024.2.26

  Upgrading ethanol to n-butanol as biofuels is an important topic for sustainable chemistry. Herein, a Cp*Ir complex bearing a functional 2,2′-carbonylbibenzimidazole ligand [Cp*Ir(2,2′-COBiBzImH2)Cl][Cl] was designed and synthesized. In the presence of a catalyst (0.1 mol %) and Cs2CO3 (6 mol %), the highest yield of updated n-butanol is up to 37% with 80% selectivity. NH units in the ligand are crucially

  将乙醇升级为正丁醇作为生物燃料是可持续化学的一个重要课题。在此，设计并合成了带有功能性2,2'-羰基双苯并咪唑配体的Cp*Ir配合物[Cp*Ir(2,2'-COBiBzImH 2 )Cl][Cl]。在催化剂(0.1 mol%)和Cs 2 CO 3 (6 mol%)存在下，更新正丁醇的最高收率可达37%，选择性为80%。配体中的 NH 单元对于铱配合物的催化活性至关重要。