2-methoxyphenyl(4-nitrophenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxyphenyl(4-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: (2-Methoxyphenyl)-(4-nitrophenyl)methanol
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: HYFVJDHUDLOEKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyphenyl(4-nitrophenyl)methanol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1-methoxy-2-(4-nitrobenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  选择性胸腺机能学。含有3'-芳基甲基取代基的保心脏的甲状腺激素类似物。

  摘要：

  在甲状腺激素3,3'，5-三碘-L-甲状腺素（T3）的3'位置引入特定的芳基甲基及其已知的激素活性衍生物，可提供对肝脏有选择性的，保心脏的甲状腺素用作血浆胆固醇降低剂。赋予选择性的3'-取代基包括取代的苄基，例如对羟基苄基，和杂环甲基，例如2-氧代-1,2-二氢吡啶-5-基甲基和6-氧代-1,6-二氢吡啶并-3-基甲基。体内和体外受体结合亲和力之间的相关性表明，肝脏/心脏的选择性不取决于受体的识别，而取决于体内受体的渗透或接近。QSAR研究一系列20 3'的结合数据 -芳基甲基T3类似物显示，对位的负电基团会增加体内的受体结合和选择性。但是，增加3'-芳基甲基疏水性会增加受体结合，但会降低选择性。在邻位和间位的取代减少了结合和选择性。3，5-碘基团被卤素或甲基取代可保持选择性，尤其是3，5-二溴类似物具有增强的效力和口服生物利用度。二苯基硫醚衍生物也具有改进的效力，但是口服活性较低。在1-

  DOI：

  10.1021/jm00122a009
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 、 对硝基苯甲醛 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 air 、 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到2-methoxyphenyl(4-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜（II）催化芳基硼酸加成到芳香醛中

  摘要：

  已经开发了用于合成甲醇衍生物的新颖的铜催化方案。在乙酸铜（II）和dppf的存在下，通过将芳族硼酸加成到芳族醛中来制备甲醇衍生物，收率很好。此外，在这些转换中不需要严格排除空气或湿气。

  DOI：

  10.1021/jo802225j

文献信息

• Copper(II) Acetate-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Aromatic Aldehydes
  作者：Hanmei Zheng、Qiang Zhang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Shuanghua Cheng、Jinchang Ding、Huayue Wu、Weike Su

  DOI：10.1021/jo802225j

  日期：2009.1.16

  A novel copper-catalyzed protocol for the synthesis of carbinol derivatives has been developed. In the presence of copper(II) acetate and dppf, carbinol derivatives were prepared by the addition of arylboronic acids to aromatic aldehydes in good to excellent yields. Moreover, the rigorous exclusion of air or moisture is not required in these transformations.

  已经开发了用于合成甲醇衍生物的新颖的铜催化方案。在乙酸铜（II）和dppf的存在下，通过将芳族硼酸加成到芳族醛中来制备甲醇衍生物，收率很好。此外，在这些转换中不需要严格排除空气或湿气。
• Recyclable and reusable Pd(OAc)2/P(1-Nap)3/[bmim][PF6]/H2O system for the addition of arylboronic acids to aldehydes
  作者：Hong Zhao、Mingzhu Cheng、Tinli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.020

  日期：2015.2

  A stable and efficient Pd(OAc)2/P(1-Nap)3[tri(1-naphthyl)phosphine] catalytic system for the addition of arylboronic acids to aldehydes has been developed. In the presence of Pd(OAc)2 and P(1-Nap)3, the addition reaction of arylboronic acids with aldehydes was carried out smoothly at 65 °C to give a variety of carbinol derivatives in good to excellent yields using a mixture of [bmim][PF6] and water

  已开发出稳定高效的Pd（OAc）2 / P（1-Nap）3 [三（1-萘基）膦]催化体系，用于将芳基硼酸加成至醛中。在Pd（OAc）2和P（1-Nap）3的存在下，芳基硼酸与醛的加成反应在65°C下平稳进行，得到多种甲醇衍生物，并使用[bmim] [PF 6 ]和水作为溶剂。产物的分离很容易通过用二乙醚和Pd（OAc）2 / P（1-Nap）3 / [bmim] [PF 6 ] / H 2萃取来进行。O系统可以轻松回收再利用六次，而不会显着降低催化活性。我们的系统不仅避免使用易挥发的THF或甲苯作为溶剂，而且解决了钯催化剂和这些膦配体再利用的基本问题。
• Co-catalyzed arylation of aldehydes and aryltrimethylgermanes
  作者：Qiang Zhang、Xiao Zou、Ningqi Zhang、Bo Liu

  DOI：10.1039/d3ra00836c

  日期：——

  A novel cobalt-catalyzed protocol for the synthesis of carbinol derivatives and benzil derivatives has been developed. In the presence of CoI2 as the catalyst and tmphen (3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline) as the ligand, the corresponding arylated products were obtained from the addition of aryltrimethylgermanes to aromatic aldehydes and arylglyoxals in moderate to excellent yields under air

  开发了一种用于合成甲醇衍生物和苯偶酰衍生物的新型钴催化方案。以CoI 2为催化剂， tmphen （3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉）为配体存在下，芳基三甲基锗烷与芳香醛和芳基乙二醛在适度的反应条件下加成得到相应的芳基化产物。在空气气氛下获得优异的产量。
• Melamine-Based Porous Organic Polymers Supported Pd(II)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Aromatic Aldehydes
  作者：Kai Shen、Min Wen、Chaogang Fan、Shaohui Lin、Qinmin Pan

  DOI：10.1007/s10562-020-03508-1

  日期：2021.9

  5′-dialdehyde by a one-pot method and fully characterized. Divalent palladium salts were coordinated to this polymer network which successfully catalyzed the nucleophilic addition reaction of arylboronic acids to aromatic aldehydes. With only 1.0 mol% heterogeneous catalyst loading, high reaction yields (> 85%) can be achieved in most cases. The scope of substrates was also investigated and the catalyst showed

  以三聚氰胺和2,2'-联吡啶-5,5'-二醛为原料，采用一锅法合成了新型三聚氰胺基多孔有机聚合物（SZU-1），并对其进行了充分表征。二价钯盐与该聚合物网络配位，成功催化芳基硼酸与芳香醛的亲核加成反应。在大多数情况下，只需 1.0 mol% 的多相催化剂负载，即可实现高反应产率 (> 85%)。还研究了底物的范围，催化剂显示出普遍适用性。松散多孔的三聚氰胺基多孔有机聚合物（SZU-1）由三聚氰胺和2,2'-联吡啶-5,5'-二醛合成。SZU-1 的性能得到表征，大多数底​​物在催化性能测试中达到了高产率（> 85%）。
• Selective thyromimetics. Cardiac-sparing thyroid hormone analogs containing 3'-arylmethyl substituents
  作者：Paul D. Leeson、John C. Emmett、Virendra P. Shah、Graham A. Showell、Ricardo Novelli、H. Douglas Prain、Martin G. Benson、David Ellis、Nigel J. Pearce、Anthony H. Underwood

  DOI：10.1021/jm00122a009

  日期：1989.2

  3'-arylmethyl T3 analogues show that electronegative groups at the para position increase both receptor binding and selectivity in vivo. However, increasing 3'-arylmethyl hydrophobicity increases receptor binding but reduces selectivity. Substitution at ortho and meta positions reduces both binding and selectivity. Replacement of the 3,5-iodo groups by halogen or methyl maintains selectivity, with 3

  在甲状腺激素3,3'，5-三碘-L-甲状腺素（T3）的3'位置引入特定的芳基甲基及其已知的激素活性衍生物，可提供对肝脏有选择性的，保心脏的甲状腺素用作血浆胆固醇降低剂。赋予选择性的3'-取代基包括取代的苄基，例如对羟基苄基，和杂环甲基，例如2-氧代-1,2-二氢吡啶-5-基甲基和6-氧代-1,6-二氢吡啶并-3-基甲基。体内和体外受体结合亲和力之间的相关性表明，肝脏/心脏的选择性不取决于受体的识别，而取决于体内受体的渗透或接近。QSAR研究一系列20 3'的结合数据 -芳基甲基T3类似物显示，对位的负电基团会增加体内的受体结合和选择性。但是，增加3'-芳基甲基疏水性会增加受体结合，但会降低选择性。在邻位和间位的取代减少了结合和选择性。3，5-碘基团被卤素或甲基取代可保持选择性，尤其是3，5-二溴类似物具有增强的效力和口服生物利用度。二苯基硫醚衍生物也具有改进的效力，但是口服活性较低。在1-