4-[(2-propoxy-phenylamino)methylene]-2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-pyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(2-propoxy-phenylamino)methylene]-2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-pyrazol-3-one
• 英文别名: 3-methyl-4-(2-propoxyphenylaminomethylene)-1-phenyl-4,5-dihydro-5-pyrazolone；(4Z)-5-methyl-2-phenyl-4-[(2-propoxyanilino)methylidene]pyrazol-3-one
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 335.406
• InChiKey: MEVIBBPPVUILIO-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-propoxyaniline trifluoroacetate 、 4-aminomethylene-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one 、 2-己酮 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 以45.5%的产率得到4-[(2-propoxy-phenylamino)methylene]-2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-(arylaminomethylene)-2,4-dihydro-3-pyrazolones

  摘要：

  通用式I的5-吡唑酮衍生物：##STR1##其中R.sup.1 -R.sup.3变量如本文所定义，以及其生理上可接受的盐；制备这些化合物的方法，特别是它们作为cGMP特异性磷酸二酯酶（cGMP PDE）的选择性抑制剂的用途，因此作为药用活性化合物。

  公开号：

  US05869516A1

文献信息

• 4-(Arylaminomethylen)-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0743304A1

  公开（公告）日：1996-11-20

  Die Erfindung betrifft Δ2Pyrazolinon-5-Derivate der allgemeinen Formel I: worin R1Benzyl, Alkoxybenzyl mit 1 - 3 C-Atomen im Alkylteil, Phenyl, ein- bis dreifach durch Amino, Acyl, Halogen, Nitro, CN, AO-, Carboxyl, Sulfonyl, A-O-CO-, A-CO-NH-, A-CO-NA-, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl, N,N-Dialkylcarbamoyl (mit 1 - 6 C-Atomen im Alkylteil), A-O-CO-NH-, A-O-CO-NA-, SO2NR4R5 (R4 und R5 H oder Alkyl mit 1 - 6 C-Atomen sein können oder NR4R5 ein 5- oder 6-gliedriger Ring, wahlweise mit anderen Heteroatomen wie N, S, O, der durch A substituiert sein kann) A-CO-NH-SO2-, A-CO-NA-SO2-, A-SO2-NH-, A-SO2-NA-, (A-SO2-)2 N-, Tetrazolyl oder Phosphonyl-substituiertes Phenyl; oder Pyridyl R2Alkyl mit 1 - 5 C-Atomen, Alkoxycarbonylalkyl, Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonylalkyl R3H, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 - 5 C-Atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 - 5 C-Atomen, durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkyl, Aminoalkanoyl, Aminoalkyl, Carbamoyl, SO2NR4R5 ( R4 und R5 H , Alkyl mit 1 - 6 C-Atomen oder NR4R5 ein 5- oder 6-gliedriger Ring, wahlweise mit anderen Heteroatomen wie N, S, O , der durch A substituiert sein kann) Ageradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 - 6 C-Atomen, geradkettiges oder verzweigtes, durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 - 6 C-Atomen bedeuten, sowie deren physiologisch unbedenklichen Salze. Teil der Erfindung sind auch Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, insbesondere aber deren Verwendung als selektive Inhibitoren der cGMP spezifischen Phosphodiesterase (cGMP PDE) und damit als pharmazeutisch wirksame Verbindungen.

  本发明涉及通式 I 的 Δ2 吡唑啉酮-5 衍生物： 其中 R1为苄基、烷基中含有 1 - 3 个碳原子的烷氧基苄基、苯基、被氨基、酰基、卤素、硝基、CN、AO-、羧基、磺酰基取代的单-至三-苯基、A-O-CO-、A-CO-NH-、A-CO-NA-、氨基甲酰基、N-烷基氨基甲酰基、N,N-二烷基氨基甲酰基（烷基中含有 1-6 个 C 原子）、A-O-CO-NH-、A-O-CO-NA-、A-CO-NH-SO2-、A-CO-NA-SO2-、A-SO2-NH-、A-SO2-NA-、（A-SO2-）2 N-、四唑基或膦酰基取代的苯基；或吡啶基 R2 具有 1 - 5 个 C 原子的烷基、烷氧羰基烷基、羟基烷基、羟基羰基烷基 R3H、具有 1 - 5 个 C 原子的直链或支链烷基、具有 1 - 5 个 C 原子的直链或支链烷氧基、氟或氯取代的烷基、氨基烷酰基、氨基烷基、氨基甲酰基、 SO2N氨基甲酰基、SO2NR4R5（R4 和 R5 为 H、1-6 个 C 原子的烷基或 NR4R5 为 5 或 6 元环，可选择带有其他杂原子，如 N、S、O，可被 A 取代） 具有 1-6 个碳原子的直链或支链烷基，具有 1-6 个碳原子的直链或支链烷基被氟或氯取代 以及它们生理上可接受的盐类。 本发明还包括制备这些化合物的工艺，特别是将它们用作 cGMP 特异性磷酸二酯酶（cGMP PDE）的选择性抑制剂，从而用作具有药用活性的化合物。
• [DE] PYRAZOLINONE ZUR BEHANDLUNG VON POTENZSTÖRUNGEN<br/>[EN] PYRAZOLINONES TO TREAT DISTURBANCES OF POTENCY<br/>[FR] PYRAZOLINONES POUR TRAITER DES TROUBLES DE L'ERECTION
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1998016224A1

  公开（公告）日：1998-04-23

  (DE) Verwendung von Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, zur Behandlung und/oder Therapie von Potenzstörungen.(EN) The use of compounds having formula (I) wherein R1, R2 and R3 have the meanings given in claim 1, for the treatment and/or therapy of disturbances of potency.(FR) L'invention concerne l'utilisation des composés de la formule (I) dans laquelle R1, R2 et R3 ont la signification mentionnée dans la revendication 1, pour traiter et/ou soigner des troubles de l'érection.

  这些化合物用于治疗和/或治疗功能性障碍。
• PYRAZOLINONE ZUR BEHANDLUNG VON POTENZSTÖRUNGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP0930881A1

  公开（公告）日：1999-07-28
• US5869516A
  申请人：——

  公开号：US5869516A

  公开（公告）日：1999-02-09
• US6034099A
  申请人：——

  公开号：US6034099A

  公开（公告）日：2000-03-07