4-aminomethylene-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one | 53923-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-aminomethylene-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-Aminomethylen-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-on；3-methyl-4-aminomethylene-1-phenyl-4,5-dihydro-pyrazol-5-one；3-methyl-4-aminomethylene-1-phenyl-4,5-dihydro-5-pyrazolone；3-Methyl-4-aminomethylen-1-phenyl-pyrazolon-(5)；4-Aminomethylen-3-methyl-1-phenylpyrazolin-5-on；3-Methyl-1-phenyl-4-aminomethylenpyrazol-5-on；(4E)-4-(aminomethylidene)-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 53923-77-6；119837-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: ROCFRGFTQAMXID-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  297.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminomethylene-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one 、 苯胺 生成 5-甲基-2-苯基-4-[(苯基氨基)亚甲基]-2H-吡唑-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Ridi; Checchi, Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 36,37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪 、 5-甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-aminomethylene-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-(arylaminomethylene)-2,4-dihydro-3-pyrazolones

  摘要：

  通用式I的5-吡唑酮衍生物：##STR1##其中R.sup.1 -R.sup.3变量如本文所定义，以及其生理上可接受的盐；制备这些化合物的方法，特别是它们作为cGMP特异性磷酸二酯酶（cGMP PDE）的选择性抑制剂的用途，因此作为药用活性化合物。

  公开号：

  US05869516A1

文献信息

• Method for inhibiting neoplastic lesions by administering
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06034099A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  A method for treating neoplasia involving the administration of certain pyrazolinone derivatives.

  一种治疗新生物的方法，涉及给予特定吡唑啉酮衍生物的管理。
• 4-(Arylaminomethylen)-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0743304A1

  公开（公告）日：1996-11-20

  Die Erfindung betrifft Δ2Pyrazolinon-5-Derivate der allgemeinen Formel I: worin R1Benzyl, Alkoxybenzyl mit 1 - 3 C-Atomen im Alkylteil, Phenyl, ein- bis dreifach durch Amino, Acyl, Halogen, Nitro, CN, AO-, Carboxyl, Sulfonyl, A-O-CO-, A-CO-NH-, A-CO-NA-, Carbamoyl, N-Alkylcarbamoyl, N,N-Dialkylcarbamoyl (mit 1 - 6 C-Atomen im Alkylteil), A-O-CO-NH-, A-O-CO-NA-, SO2NR4R5 (R4 und R5 H oder Alkyl mit 1 - 6 C-Atomen sein können oder NR4R5 ein 5- oder 6-gliedriger Ring, wahlweise mit anderen Heteroatomen wie N, S, O, der durch A substituiert sein kann) A-CO-NH-SO2-, A-CO-NA-SO2-, A-SO2-NH-, A-SO2-NA-, (A-SO2-)2 N-, Tetrazolyl oder Phosphonyl-substituiertes Phenyl; oder Pyridyl R2Alkyl mit 1 - 5 C-Atomen, Alkoxycarbonylalkyl, Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonylalkyl R3H, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 - 5 C-Atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy mit 1 - 5 C-Atomen, durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkyl, Aminoalkanoyl, Aminoalkyl, Carbamoyl, SO2NR4R5 ( R4 und R5 H , Alkyl mit 1 - 6 C-Atomen oder NR4R5 ein 5- oder 6-gliedriger Ring, wahlweise mit anderen Heteroatomen wie N, S, O , der durch A substituiert sein kann) Ageradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 - 6 C-Atomen, geradkettiges oder verzweigtes, durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 - 6 C-Atomen bedeuten, sowie deren physiologisch unbedenklichen Salze. Teil der Erfindung sind auch Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, insbesondere aber deren Verwendung als selektive Inhibitoren der cGMP spezifischen Phosphodiesterase (cGMP PDE) und damit als pharmazeutisch wirksame Verbindungen.

  本发明涉及通式 I 的 Δ2 吡唑啉酮-5 衍生物： 其中 R1为苄基、烷基中含有 1 - 3 个碳原子的烷氧基苄基、苯基、被氨基、酰基、卤素、硝基、CN、AO-、羧基、磺酰基取代的单-至三-苯基、A-O-CO-、A-CO-NH-、A-CO-NA-、氨基甲酰基、N-烷基氨基甲酰基、N,N-二烷基氨基甲酰基（烷基中含有 1-6 个 C 原子）、A-O-CO-NH-、A-O-CO-NA-、A-CO-NH-SO2-、A-CO-NA-SO2-、A-SO2-NH-、A-SO2-NA-、（A-SO2-）2 N-、四唑基或膦酰基取代的苯基；或吡啶基 R2 具有 1 - 5 个 C 原子的烷基、烷氧羰基烷基、羟基烷基、羟基羰基烷基 R3H、具有 1 - 5 个 C 原子的直链或支链烷基、具有 1 - 5 个 C 原子的直链或支链烷氧基、氟或氯取代的烷基、氨基烷酰基、氨基烷基、氨基甲酰基、 SO2N氨基甲酰基、SO2NR4R5（R4 和 R5 为 H、1-6 个 C 原子的烷基或 NR4R5 为 5 或 6 元环，可选择带有其他杂原子，如 N、S、O，可被 A 取代） 具有 1-6 个碳原子的直链或支链烷基，具有 1-6 个碳原子的直链或支链烷基被氟或氯取代 以及它们生理上可接受的盐类。 本发明还包括制备这些化合物的工艺，特别是将它们用作 cGMP 特异性磷酸二酯酶（cGMP PDE）的选择性抑制剂，从而用作具有药用活性的化合物。
• Perroncito, Atti X. Congr. int. Chim. Rom 1938, Bd. 3, S. 267, 271, 274
  作者：Perroncito

  DOI：——

  日期：——
• Herbizide und fungizide Mittel auf Basis von substituierten Pyrazolin-5-on-Derivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0274642B1

  公开（公告）日：1993-08-11
• US5162528A
  申请人：——

  公开号：US5162528A

  公开（公告）日：1992-11-10

表征谱图