1-(n-octyl)-3-phospholene-1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: 1-(n-octyl)-3-phospholene-1-oxide
• 英文别名: 1-n-Octyl-3-phospholene-1-oxide；1-octyl-2,5-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• 化学式: C₁₂H₂₃OP
• 分子量: 214.288
• InChiKey: QXHACQOBGDRIEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(n-octyl)-3-phospholene-1-oxide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-n-octylphospholane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  ylide调节使半稳定和不稳定的ylide催化Wittig反应

  摘要：

  报道了具有半稳定和不稳定的叶立德的催化Wittig反应的第一个实例。这些反应可以通过使用掩蔽的碱，碳酸叔丁酯钠和/或内酯调节来实现。可以通过改变预催化剂中磷中心的电子密度来调节形成内酯的质子的酸度，从而有利于使用相对温和的碱。对前催化剂结构的立体修饰导致E 选择性显着提高，达到> 95：5（E / Z）。

  DOI：

  10.1002/anie.201406103
• 作为产物：
  描述：

  磷杂环戊-3-烯 、 正辛基镁溴盐 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以89.4%的产率得到1-(n-octyl)-3-phospholene-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种环磷烯氧化物的制备方法、取代的环磷烯 氧化物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种环磷烯氧化物的制备方法、取代的环磷烯氧化物及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的环磷烯氧化物的制备方法，包括以下步骤：1)将三卤化磷与氯乙醇于‑10～40℃反应0.5～3h得式Ⅰ所示的化合物，2)将式Ⅰ所示的化合物与催化剂、阻聚剂、1,3‑丁二烯先于室温反应4～10h，然后升温至40～80℃反应12～24h，之后升温至80～100℃反应8～14h，即得。本发明的环磷烯氧化物的制备方法，以卤化磷和氯乙醇为原料，原料容易获得且价格低廉，反应条件温和，方法简单可行，成本低。

  公开号：

  CN108299501B
• 作为试剂：
  描述：

  镁 、 1-溴辛烷 、 1-Chloro-3-phospholene 1-oxide 在 1-(n-octyl)-3-phospholene-1-oxide 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以gave 1-n-octyl-3-phospholene-1-oxide as a yellow oil (0.93 g, 64%)的产率得到1-(n-octyl)-3-phospholene-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR PHOSPHINE OXIDE REDUCTION IN CATALYTIC WITTIG REACTIONS

  摘要：

  提供了一种增加膦氧化物还原速率的方法，特别是在威特希格反应中使用酸添加剂。描述了室温催化威特希格反应（CWR），由于添加酸添加剂，膦氧化物的还原速率增加。此外，通过利用掩蔽碱和/或易化物调节，已经实现了CWR的扩展到半稳定和非稳定的易化物。

  公开号：

  US20160016860A1

文献信息

• [EN] METHODS FOR PHOSPHINE OXIDE REDUCTION IN CATALYTIC WITTIG REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA RÉDUCTION D'UN OXYDE DE PHOSPHINE DANS DES RÉACTIONS DE WITTIG CATALYTIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2014140353A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A method for increasing the rate of phosphine oxide reduction, preferably during a Wittig reaction comprising use of an acid additive is provided. A room temperature catalytic Wittig reaction (CWR) the rate of reduction of the phosphine oxide is increased due to the addition of the acid additive is described. Furthermore, the extension of the CWR to semi-stabilized and non-stabilized ylides has been accomplished by utilization of a masked base and/or ylide-tuning.

  提供了一种增加磷氧化物还原速率的方法，尤其是在Wittig反应中，该方法包括使用酸性添加剂。描述了一种室温催化的Wittig反应（CWR），由于添加了酸性添加剂，磷氧化物还原的速率得到了提高。此外，通过利用掩蔽碱和/或调节基团，CWR已成功扩展到半稳定和不稳定的亚磷酰化物。
• Catalytic Wittig Reactions of Semi- and Nonstabilized Ylides Enabled by Ylide Tuning
  作者：Emma E. Coyle、Bryan J. Doonan、Andrew J. Holohan、Killian A. Walsh、Florie Lavigne、Elizabeth H. Krenske、Christopher J. O'Brien

  DOI：10.1002/anie.201406103

  日期：2014.11.17

  The first examples of catalytic Wittig reactions with semistabilized and nonstabilized ylides are reported. These reactions were enabled by utilization of a masked base, sodium tert‐butyl carbonate, and/or ylide tuning. The acidity of the ylide‐forming proton was tuned by varying the electron density at the phosphorus center in the precatalyst, thus facilitating the use of relatively mild bases. Steric

  报道了具有半稳定和不稳定的叶立德的催化Wittig反应的第一个实例。这些反应可以通过使用掩蔽的碱，碳酸叔丁酯钠和/或内酯调节来实现。可以通过改变预催化剂中磷中心的电子密度来调节形成内酯的质子的酸度，从而有利于使用相对温和的碱。对前催化剂结构的立体修饰导致E 选择性显着提高，达到> 95：5（E / Z）。
• 一种环磷烯氧化物的制备方法、取代的环磷烯 氧化物及其制备方法
  申请人：郑州原理生物科技有限公司

  公开号：CN108299501B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明涉及一种环磷烯氧化物的制备方法、取代的环磷烯氧化物及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的环磷烯氧化物的制备方法，包括以下步骤：1)将三卤化磷与氯乙醇于‑10～40℃反应0.5～3h得式Ⅰ所示的化合物，2)将式Ⅰ所示的化合物与催化剂、阻聚剂、1,3‑丁二烯先于室温反应4～10h，然后升温至40～80℃反应12～24h，之后升温至80～100℃反应8～14h，即得。本发明的环磷烯氧化物的制备方法，以卤化磷和氯乙醇为原料，原料容易获得且价格低廉，反应条件温和，方法简单可行，成本低。
• METHODS FOR PHOSPHINE OXIDE REDUCTION IN CATALYTIC WITTIG REACTIONS
  申请人：DUBLIN CITY UNIVERSITY

  公开号：US20160016860A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A method for increasing the rate of phosphine oxide reduction, preferably during a Wittig reaction comprising use of an acid additive is provided. A room temperature catalytic Wittig reaction (CWR) the rate of reduction of the phosphine oxide is increased due to the addition of the acid additive is described. Furthermore, the extension of the CWR to semi-stabilized and non-stabilized ylides has been accomplished by utilization of a masked base and/or ylide-tuning.

  提供了一种增加膦氧化物还原速率的方法，特别是在威特希格反应中使用酸添加剂。描述了室温催化威特希格反应（CWR），由于添加酸添加剂，膦氧化物的还原速率增加。此外，通过利用掩蔽碱和/或易化物调节，已经实现了CWR的扩展到半稳定和非稳定的易化物。