ethyl 4-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-6-methoxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: XRLBSNSRPHSJDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 重氮丙酸二乙酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到ethyl 4-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水杨醛与重氮丙二酸酯 的Rh（iii）催化级联C–H级联反应/环化反应，用于合成4-羟基香豆素衍生物†

  摘要：

  已经开发了水杨醛与α-二氮杂丙二酸酯的级联C–H功能化/环化反应，用于在铑（III）催化下和乙酸存在下合成4-羟基香豆素衍生物。还提出了一个可能的机理，该机理涉及通过铑（III）和铑（III）催化的卡宾插入来驱使醛C（sp 2）-H活化。

  DOI：

  10.1039/c8nj04576c

文献信息

• A Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade C–H functionalization/cyclization reaction of salicylaldehydes with diazomalonates for the synthesis of 4-hydroxycoumarin derivatives
  作者：Guo-Dong Xu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1039/c8nj04576c

  日期：——

  A cascade C–H functionalization/cyclization reaction of salicylaldehydes with α-diazomalonates has been developed for the synthesis of 4-hydroxycoumarin derivatives under the catalysis of rhodium(III) and in the presence of acetic acid. A plausible mechanism involving aldehydic C(sp2)–H activation by rhodium(III) and rhodium(III) catalyzed carbene insertion is also proposed.

  已经开发了水杨醛与α-二氮杂丙二酸酯的级联C–H功能化/环化反应，用于在铑（III）催化下和乙酸存在下合成4-羟基香豆素衍生物。还提出了一个可能的机理，该机理涉及通过铑（III）和铑（III）催化的卡宾插入来驱使醛C（sp 2）-H活化。