1-(4-fluorophenethyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenethyl)piperidine
• 英文别名: N-(2-(4-fluorophenyl)-ethyl)-piperidine；1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperidine
• 化学式: C₁₃H₁₈FN
• 分子量: 207.291
• InChiKey: CRZAGGWQDVXLCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.55h， 生成 1-(4-fluorophenethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  空气中的环境湿度会加速乙烯基芳烃与碱金属酰胺的加氢胺化反应。

  摘要：

  据报道，使用可生物再生的2-甲基四氢呋喃作为溶剂进行的直接的碱金属介导的苯乙烯加氢胺化反应。驳斥有机锂试剂与空气和水分不相容的传统观点，此处表明，水分的存在是形成目标苯乙胺优于竞争性烯烃聚合产物的关键。该方法也与氨基钠兼容，后者在惰性气氛条件下作为高效催化剂显示出极好的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.202008512

文献信息

• Derisking the Cu-Mediated ¹⁸F-Fluorination of Heterocyclic Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Nicholas J. Taylor、Enrico Emer、Sean Preshlock、Michael Schedler、Matthew Tredwell、Stefan Verhoog、Joel Mercier、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b03131

  日期：2017.6.21

  Molecules labeled with fluorine-18 (18F) are used in positron emission tomography to visualize, characterize and measure biological processes in the body. Despite recent advances in the incorporation of 18F onto arenes, the development of general and efficient approaches to label radioligands necessary for drug discovery programs remains a significant task. This full account describes a derisking approach

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。
• Rhodium-Catalyzed Amination of Aromatic Olefins [1]
  作者：Annegret Tillack、Harald Trauthwein、Christian G. Hartung、Martin Eichberger、Stephan Pitter、Achim Jansen、Matthias Beller

  DOI：10.1007/s007060070012

  日期：2000.12.13

   The oxidative amination of styrene with secondary amines in the presence of cationic rhodium catalysts yields regiospecifically the corresponding anti - Markovnikov enamines. Styrene as the hydrogen acceptor gave concomitantly ethylbenzene. In the presence of 1,5-cyclooctadiene ( cod ) preferential reduction to cyclooctene takes place. The addition of cod reduces the rate of the reaction, but also

   在阳离子铑催化剂的存在下，苯乙烯与仲胺的氧化胺化在区域上特异性地产生了相应的 抗 - 马尔科夫尼科夫 烯胺。苯乙烯作为氢受体同时产生乙苯。在1，5-环辛二烯（ cod ）的存在下， 优先还原为环辛烯。 鳕鱼 的添加 降低了反应速率，但也降低了乙苯的生成量。在此，烯胺：乙苯的比率首次＞ 1，这在较昂贵的苯乙烯衍生物的情况下是有利的。对各种用于氧化胺化的配体的筛选显示，半不稳定的2-（ω-膦 -n 与简单的烷基和芳基膦相比，-烷基）-吡啶是该反应的优良配体。
• Preparation of Tertiary Amines by the Reaction of Iminium Ions Derived from Unsymmetrical Aminals with Zinc and Magnesium Organometallics
  作者：Veronika Werner、Mario Ellwart、Andreas J. Wagner、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00801

  日期：2015.4.17

  We report a convenient one-pot preparation of polyfunctional tertiary amines, including various biorelevant phenethylamines or ephedrine derivatives, via the reaction of new functionalized iminium ions with a variety of zinc and magnesium organometallic reagents. These iminium ions were generated from unsymmetrical aminals, obtained by the in situ addition of various amides to Tietze’s iminium salt

  我们报告了一种方便的一锅法制备的多官能叔胺，包括各种生物相关的苯乙胺或麻黄碱衍生物，它们通过新型功能化的亚胺离子与各种锌和镁有机金属试剂的反应而制得。这些亚胺离子是由不对称的缩醛生成的，这些缩醛是通过在Tietze的亚胺盐[Me 2 NCH 2 + CF 3 COO – ]中原位添加各种酰胺而获得的。通过分子内Heck反应将通过该方法制备的官能化苯胺转化为喹啉烷。
• One-Pot Route from Halogenated Amides to Piperidines and Pyrrolidines
  作者：Qiao Song、Sheng Wang、Xiangui Lei、Yan Liu、Xin Wen、Zhouyu Wang

  DOI：10.3390/molecules27154698

  日期：——

  Piperidine and pyrrolidine derivatives are important nitrogen heterocyclic structures with a wide range of biological activities. However, reported methods for their construction often face problems of requiring the use of expensive metal catalysts, highly toxic reaction reagents or hazardous reaction conditions. Herein, an efficient route from halogenated amides to piperidines and pyrrolidines was disclosed

  哌啶和吡咯烷衍生物是重要的氮杂环结构，具有广泛的生物活性。然而，已报道的构建它们的方法经常面临需要使用昂贵的金属催化剂、剧毒反应试剂或危险反应条件的问题。本文公开了一种从卤代酰胺到哌啶和吡咯烷的有效途径。在该方法中，酰胺活化、腈离子还原和分子内亲核取代被整合到一锅反应中。反应条件温和，不使用金属催化剂。多种N-取代和部分C-取代哌啶和吡咯烷的合成变得方便，并获得了良好的收率。
• Anti-Markovnikov Functionalization of Olefins: Rhodium-Catalyzed Oxidative Aminations of Styrenes
  作者：Matthias Beller、Martin Eichberger、Harald Trauthwein

  DOI：10.1002/anie.199722251

  日期：1997.11.3