4H,11H-5,6,12,13-tetrahydro-3,10-dimethoxy-6a,13a-epoxydinaphtho[1,8-bc:1',8'-fg][1,5]dioxocin-4,11-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4H,11H-5,6,12,13-tetrahydro-3,10-dimethoxy-6a,13a-epoxydinaphtho[1,8-bc:1',8'-fg][1,5]dioxocin-4,11-dione
• 英文别名: 4H,11H-5,6,12,13-tetrahydro-3,10-dimethoxy-6a,13a-epoxydinaphtho[1,8-bc:fg][1,5]dioxocin-4,11-dione；(1R,11R)-6,16-dimethoxy-2,12,21-trioxahexacyclo[9.9.1.11,13.13,7.011,23.017,22]tricosa-3(23),4,6,13(22),14,16-hexaene-8,18-dione
• 化学式: C₂₂H₁₈O₇
• 分子量: 394.381
• InChiKey: HQIWSNNMBGHVKD-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 jones' reagent 、 草酰氯 、 硫酸 、 仲丁基锂 、 三甲基乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 4H,11H-5,6,12,13-tetrahydro-3,10-dimethoxy-6a,13a-epoxydinaphtho[1,8-bc:1',8'-fg][1,5]dioxocin-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  A versatile, non-biomimetic route to the preussomerins: syntheses of (±)-preussomerins F, K and L

  摘要：

  本文描述了标题为 "preussomerins F"、"K "和 "L "的真菌代谢物的首次全合成，并由此确认了它们的结构。合成采用了一种多功能、统一、非仿生的方法，这种方法很容易扩展到制备该家族的其他已知和新型成员。关键步骤包括 2-芳基乙醛阴离子的官能化、串联一锅式 Friedel-Crafts 环化-保护、区域选择性底物定向氢化和环氧化物的还原开环。

  DOI：

  10.1039/b407895k

文献信息

• The first total syntheses of (±)-Preussomerins K and L using 2-arylacetal anion technology
  作者：Ernesto Quesada、Martin Stockley、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.143

  日期：2004.6

  The first syntheses of newly isolated members of the Preussomerin family, Preussomerins K and L, are reported. Key steps include the functionalisation of a 2-arylacetal anion, one-pot Friedel-Crafts cyclisation-deprotection and reductive opening of epoxides. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• A Novel Route to Preussomerins via 2-Arylacetal Anions
  作者：Jacques P. Ragot、Michael E. Prime、Stephen J. Archibald、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol005881t

  日期：2000.6.1

  [GRAPHICS]Dimerization of salicyladehydes provided 6H,12H-6,12-epoxydibenzo[b,f][1,5]dioxocins in multigram quantities. Deprotonation-allylation of the benzylic acetals followed by further functionalization of the diallyl derivative and double Friedel-Crafts cyclization gave a novel preussomerin analogue which possessed the full carbon skeleton of the natural products.
• A versatile, non-biomimetic route to the preussomerins: syntheses of (±)-preussomerins F, K and L
  作者：Ernesto Quesada、Martin Stockley、Jacques P. Ragot、Michael E. Prime、Adrian C. Whitwood、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b407895k

  日期：——

  The first total syntheses of the title fungal metabolites preussomerins F, K and L are described and their structures confirmed thereby. The syntheses were achieved following a versatile, unified, non-biomimetic approach, which is easily extendable to prepare other known and novel members of this family. Key steps include the functionalisation of a 2-arylacetal anion, tandem one-pot Friedel–Crafts cyclisation–deprotection, regioselective substrate-directable hydrogenation and reductive-opening of epoxides.

  本文描述了标题为 "preussomerins F"、"K "和 "L "的真菌代谢物的首次全合成，并由此确认了它们的结构。合成采用了一种多功能、统一、非仿生的方法，这种方法很容易扩展到制备该家族的其他已知和新型成员。关键步骤包括 2-芳基乙醛阴离子的官能化、串联一锅式 Friedel-Crafts 环化-保护、区域选择性底物定向氢化和环氧化物的还原开环。