3',5'-dimethoxy-3,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',5'-dimethoxy-3,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol
• 英文别名: 2-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethylphenol；2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethylphenol
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: JVNWUHWVGIKUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 、 2,4-二甲基苯酚 在 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 4.0h， 以39%的产率得到3',5'-dimethoxy-3,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化硒的苯酚的简便和选择性交叉偶联

  摘要：

  非对称双酚是有机化学中的重要结构基序。因此，一个简单且通用的氧化交叉偶联方案对于生成这些所谓的“特权配体”至关重要。我们开发了一种高效且选择性的氧化途径来合成 2,2'-双酚以及 2,4'-和 4,4'-双酚。在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中使用二氧化硒（一种稳定、强大且可商购的氧化剂）允许烷基-、烷氧基-和卤素-取代酚的氧化偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600886

文献信息

• Facile and Selective Cross-Coupling of Phenols Using Selenium Dioxide
  作者：Thomas Quell、Nicole Beiser、Katrin M. Dyballa、Robert Franke、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201600886

  日期：2016.9

  Therefore, an easy and versatile protocol for oxidative cross-coupling is essential to generate these so-called “privileged ligands”. We developed an efficient and selective oxidative pathway to synthesize 2,2′-biphenols as well as 2,4′- and 4,4′-biphenols. The use of selenium dioxide, a stable, powerful, and commercially available oxidizer, in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol allowed the oxidative coupling

  非对称双酚是有机化学中的重要结构基序。因此，一个简单且通用的氧化交叉偶联方案对于生成这些所谓的“特权配体”至关重要。我们开发了一种高效且选择性的氧化途径来合成 2,2'-双酚以及 2,4'-和 4,4'-双酚。在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中使用二氧化硒（一种稳定、强大且可商购的氧化剂）允许烷基-、烷氧基-和卤素-取代酚的氧化偶联。
• Oxidative Cross-Coupling of Two Different Phenols: An Efficient Route to Unsymmetrical Biphenols
  作者：Nagnath Yadav More、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01324

  日期：2015.6.19

  An efficient synthesis of unsymmetrical biphenols via the oxidative cross-coupling of two different phenols in the presence of K2S2O8 and Bu4N+.HSO3- (10 mol %) in CF3COOH at ambient conditions is described. 1:1 Cross-coupling of substituted phenols with naphthols and 1:2 cross-coupling of naphthols with phenol are also disclosed. By using Bu4N+.HSO3-, the homocoupling of phenols or naphthols was controlled. In these reactions, the ortho C-H bond of two different phenols and the ortho and para C-H bond of phenols were coupled together.
• Oxidative phenol-arene and phenol-phenol cross-coupling using periodic acid
  作者：Peng-Cheng Gao、Huan Chen、Vladimir Grigoryants、Qiang Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.021

  日期：2019.3

  A simple, metal-free protocol for unsymmetrical biaryl coupling using H5IO6 is reported. H5IO6 was evaluated for a novel application in the oxidative cross-coupling of phenol-arene, phenol-phenol, and phenol-naphthol compounds. In this work, most of the couplings were completed within 30 min at ambient temperature. 30 coupling products were conveniently obtained using only 0.5 equivalent of H5IO6 in

  据报道，使用H 5 IO 6进行不对称联芳基偶联的简单，不含金属的方案。评价了H 5 IO 6在苯酚-芳烃，苯酚-苯酚和苯酚-萘酚化合物的氧化交叉偶联中的新应用。在这项工作中，大多数联轴器是在环境温度下30分钟内完成的。仅在HFIP中使用0.5当量的H 5 IO 6即可方便地获得30种偶联产物。提出了发生转化的机制。